The selective addition of water

Catalysis Science and Technology

Volumn 5, Issue 3, 2015, Pages 1385-1399

  Resch, Verena ^a,b   Hanefeld, Ulf ^a  

^a DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C DOUBLE BONDS; SELECTIVE ADDITION; SPEED UP; WATER ADDITION;

ADDITION REACTIONS;

EID: 84923922200     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cy00692e     Document Type: Review

References (130)

1. J. Jin U. Hanefeld Chem. Commun. 2011 47 2502 2510
2. J. E. McMurry, Organic Chemistry, Cengage Learning, 8th edn, 2012
3. K. Schwetlick, Organikum, Wiley, 23 edn, 2009
4. J. Clayden, N. Greeves and S. Warren, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2nd edn., 2012
5. P. N. Davey M. J. Earle J. T. Hamill S. P. Katdare D. W. Rooney K. R. Seddon Green Chem. 2010 12 628 631
6. V. Resch C. Seidler B.-S. Chen I. Degeling U. Hanefeld Eur. J. Org. Chem. 2013 7697 7704
7. S. Wang Z. Zhang C. Chi G. Wu J. Ren Z. Wang M. Huang Y. Jiang React. Funct. Polym. 2008 68 424 430
8. X. Wang D. Sui M. Huang Y. Jiang Polym. Adv. Technol. 2006 17 163 167
9. L. Xue B. Jia L. Tang X. F. Ji M. Y. Huang Y. Y. Jiang Polym. Adv. Technol. 2004 15 346 349
10. N. Kosaric, Z. Duvnjak, A. Farkas, H. Sahm, S. Bringer-Meyer, O. Goebel and D. Mayer, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2012, 10.1002/14356007.a09-587.pub2
11. V. J. Nowlan T. T. Tidwell Acc. Chem. Res. 1977 10 252 258
12. Y. Li C. Wang G. Jia S. Lu C. Li Tetrahedron 2013 69 6585 6590
13. H. M. Meshram N. Satish Kumar J. B. Nanubolu L. Chandrasekhara Rao N. Nageswara Rao Tetrahedron Lett. 2013 54 5941 5944
14. C. Pan Z. Wang Coord. Chem. Rev. 2008 252 736 750
15. L. Petrus R. W. De Roo E. J. Stamhuis G. E. H. Joosten Chem. Eng. Sci. 1984 39 433 446
16. A. J. Papa, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2012, 10.1002/14356007.a22-173.pub2
17. D. A. O'Sullivan Chem. Eng. News 1985 63 10 11
18. H.-D. Hahn, G. Dämbkes, N. Rupprich, H. Bahl and G. D. Frey, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2013, 10.1002/14356007.a04-463.pub3
19. Z. Lei Y. Yang Q. Li B. Chen Catal. Today 2009 147S S352 S356
20. L. Petrus R. W. De Roo E. J. Stamhuis G. E. H. Joosten Chem. Eng. Sci. 1986 41 217 226
21. J. L. F. Monteiro C. Veloso Top. Catal. 2004 27 169 180
22. P. Botella A. Corma J. M. L. Nieto S. Valencia M. E. Lucas M. Sergio Appl. Catal., A 2000 203 251 258
23. Y. Liu Z. Zhou G. Yang Y. Wu Z. Zhang Int. J. Chem. React. Eng. 2010 8 1542 6580
24. N. Comelli M. C. Avila C. Volzone M. Ponzi Cent. Eur. J. Chem. 2013 11 689 697
25. A. M. Chibiryaev A. Yermakova I. V. Kozhevnikov J. Supercrit. Fluids 2010 51 295 305
26. M. C. Ávila N. A. Comelli E. Rodríguez-Castellón A. Jiménez-López R. Carrizo Flores E. N. Ponzi M. I. Ponzi J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 322 106 112
27. T. Mochida R. Ohnishi N. Horita Y. Kamiya T. Okuhara Microporous Mesoporous Mater. 2007 101 176 183
28. D. Arntz, A. Fischer, M. Höpp, S. Jacobi, J. Sauer, T. Ohara, T. Sato, N. Shimizu and H. Schwind, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2012, 10.1002/14356007.a01-149.pub2
29. C. Kohlpaintner, M. Schulte, J. Falbe, P. Lappe, J. Weber and G. D. Frey, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2013, 10.1002/14356007.a01-321.pub3
30. T. Haas, T. Hahm, R. Vanheertum, W. Hofen and L. Deusser, WO 01/09073 A1, 2001
31. C. J. Sullivan, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2012, 10.1002/14356007.a22-163
32. E. Celinska Biotechnol. Adv. 2010 28 519 530
33. D. M. Adkesson, A. W. Alsop, T. T. Ames, L. A. Chu, J. M. Disney, B. C. Dravis, P. Fitzgibbon, J. M. Gaddy, F. G. Gallagher, W. F. Lehnhardt, J. C. Lievense, M. L. Luyben, M. Seapan, R. E. Trotter, G. M. Wenndt and E. K. Yu, WO 2004/101479 A2, 2004
34. V. E. T. Maervoet M. De Mey J. Beauprez S. De Maeseneire W. K. Soetaert Org. Process Res. Dev. 2011 15 189 202
35. A. J. Mattam J. M. Clomburg R. Gonzalez S. S. Yazdani Biotechnol. Lett. 2013 35 831 842
36. H. Gröger Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3067 3069
37. V. E. Anderson M. W. Ruszczycky M. E. Harris Chem. Rev. 2006 106 3236 3251
38. X. Zhang K. N. Houk Acc. Chem. Res. 2005 38 379 385
39. M. J. van der Werf W. J. J. van den Tweel J. Kamphuis S. Hartmans J. A. M. de Bont Trends Biotechnol. 1994 12 95 103
40. T. Tokoroyama Eur. J. Org. Chem. 2010 2009 2016
41. J. R. Mohrig K. Moerke D. Cloutier B. Lane E. Person T. Onasch Science 1995 269 527 529
42. H. Lauble M. C. Kennedy H. Beinert C. D. Stout J. Mol. Biol. 1994 237 437 451
43. I. A. Rose T. M. Weaver Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 3393 3397
44. J. R. Mohrig Acc. Chem. Res. 2013 46 1407 1416
45. H. M. Holden M. M. Benning T. Haller J. A. Gerlt Acc. Chem. Res. 2001 34 145 157
46. K. R. Hanson I. A. Rose Acc. Chem. Res. 1975 8 1 10
47. J. A. Gerlt P. G. Gassman J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5928 5934
48. V. Puthan Veetil G. Fibriansah H. Raj A.-M. W. H. Thunnissen G. J. Poelarends Biochemistry 2012 51 4237 4243
49. E. N. Davis L. L. Wallen J. C. Goodwin W. K. Rohwedder R. A. Rhodes Lipids 1969 4 356 362
50. W. G. Niehaus A. Kisic A. Torkelson D. J. Bednarczyk G. J. Schroepfer J. Biol. Chem. 1970 245 3790 3797
51. L. L. Wallen R. G. Benedict R. W. Jackson Arch. Biochem. Biophys. 1962 99 249 253
52. A. Kisic Y. Miura G. J. Schroepfer Jr. Lipids 1971 6 541 545
53. L. E. Bevers M. W. H. Pinkse P. D. E. M. Verhaert W. R. Hagen J. Bacteriol. 2009 191 5010 5012
54. Y.-C. Joo K.-W. Jeong S.-J. Yeom Y.-S. Kim Y. Kim D.-K. Oh Biochimie 2012 94 907 915
55. B.-N. Kim Y.-C. Joo Y.-S. Kim K.-R. Kim D.-K. Oh Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 95 929 937
56. S. Gocho N. Tabogami M. Inagaki C. Kawabata T. Komai Biosci., Biotechnol., Biochem. 1995 59 1571 1572
57. A. Wanikawa K. Hosoi I. Takise T. Kato J. Inst. Brew. 2000 106 39 44
58. B.-N. Kim S.-J. Yeom D.-K. Oh Biotechnol. Lett. 2011 33 993 997
59. Y.-C. Joo E.-S. Seo Y.-S. Kim K.-R. Kim J.-B. Park D.-K. Oh J. Biotechnol. 2012 158 17 23
60. E.-Y. Jeon J.-H. Lee K.-M. Yang Y.-C. Joo D.-K. Oh J.-B. Park Process Biochem. 2012 47 941 947
61. J.-W. Song E.-Y. Jeon D.-H. Song H.-Y. Jang U. T. Bornscheuer D.-K. Oh J.-B. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2534 2537
62. J.-W. Song J.-H. Lee U. T. Bornscheuer J.-B. Park Adv. Synth. Catal. 2014 356 1782 1788
63. K. R. Cadwallader R. J. Braddock M. E. Parish D. P. Higgins J.Food Sci. 1989 54 1241 1245
64. M. R. Marostica G. M. Pastore Food Chem. 2006 101 345 350
65. J. Bicas F. Barros R. Wagner H. Godoy G. Pastore J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2008 35 1061 1070
66. J. L. Bicas C. P. de Quadros I. A. Néri-Numa G. M. Pastore Food Chem. 2010 120 452 456
67. J. Onken R. G. Berger J. Biotechnol. 1999 69 163 168
68. I. Rottava G. Toniazzo P. F. Cortina E. Martello C. E. Grando L. A. Lerin H. Treichel A. J. Mossi D. de Oliveira R. L. Cansian O. A. C. Antunes E. G. Oestreicher LWT - Food Sci. Technol. 2010 43 1128 1131
69. A. Adams J. C. R. Demyttenaere K. N. De Food Chem. 2002 80 525 534
70. A. Z. M. Badee S. A. Helmy N. F. S. Morsy Food Chem. 2011 126 849 854
71. Q. Tan D. F. Day Appl. Microbiol. Biotechnol. 1998 49 96 101
72. K. R. Cadwallader R. J. Braddock M. E. Parish J. Food Sci. 1992 57 241 244
73. N. Savithiry, T. Cheong and P. Oriel, in Biotechnology for Fuels and Chemicals, ed., B. Davison, C. Wyman, and, M. Finkelstein, Humana Press, 1997, ch. 20, vol. 63-65, pp. 213-220
74. J. L. Bicas P. Fontanille G. M. Pastore C. Larroche Process Biochem. 2010 45 481 486
75. M. Pescheck M. Mirata B. Brauer U. Krings R. Berger J. Schrader J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2009 36 827 836
76. S. G. A. Prieto V. J. A. Perea L. C. C. Ortiz Vitae 2011 18 163 172
77. H. L. Holland J.-X. Gu Biotechnol. Lett. 1998 20 1125 1126
78. C. Wuensch J. Gross G. Steinkellner K. Gruber S. M. Glueck K. Faber Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2293 2297
79. J. Bos A. Garcia-Herraiz G. Roelfes Chem. Sci. 2013 4 3578 3582
80. C. A. Lamartiniere H. D. Braymer A. D. Larson Arch. Biochem. Biophys. 1970 141 293 302
81. D. H. Flint Arch. Biochem. Biophys. 1994 311 509 516
82. Y. Ueda N. Yumoto M. Tokushige K. Fukui H. Ohya-Nishiguchi J. Biochem. 1991 109 728 733
83. S. A. Woods S. D. Schwartzbach J. R. Guest Biochim. Biophys. Acta 1988 954 14 26
84. D. H. Flint M. H. Emptage J. R. Guest Biochemistry 1992 31 10331 10337
85. T. Weaver M. Lees V. Zaitsev I. Zaitseva E. Duke P. Lindley S. McSweeny A. Svensson J. Keruchenko I. Keruchenko K. Gladilin L. Banaszak J. Mol. Biol. 1998 280 431 442
86. J. Yang Y. Wang E. M. Woolridge V. Arora G. A. Petsko J. W. Kozarich D. Ringe Biochemistry 2004 43 10424 10434
87. T. Weaver Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2005 61 1395 1401
88. T. Weaver L. Banaszak Biochemistry 1996 35 13955 13965
89. T. Weaver M. Lees L. Banaszak Protein Sci. 1997 6 834 842
90. E. Bressler O. Pines I. Goldberg S. Braun Biotechnol. Prog. 2002 18 445 450
91. K. Lohbeck, H. Haferkorn, W. Fuhrmann and N. Fedtke, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, 10.1002/14356007.a16-053
92. K. Yamamoto T. Tosa K. Yamashita I. Chibata Eur. J. Appl. Microbiol. 1976 3 169 183
93. I. Takata K. Yamamoto T. Tosa I. Chibata Enzyme Microb. Technol. 1980 2 30 36
94. I. Chibata T. Tosa I. Takata Trends Biotechnol. 1983 1 9 11
95. A. Liese, K. Seelbach and C. Wandrey, Industrial Biotransformations; Second, Completely Revised and Extended Edition, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2006
96. T. Tosa T. Shibatani Ann. N. Y. Acad. Sci. 1995 750 364 375
97. W. Leuchtenberger M. Karrenbauer U. Plöcker Ann. N. Y. Acad. Sci. 1984 434 078 086
98. H. J. Danneel and R. Geiger, DE 4430010 C1, 1996
99. H. J. Danneel and R. Geiger, DE 4424664 C1, 1995
100. J. W. Teipel G. M. Hass R. L. Hill J. Biol. Chem. 1968 243 5684 5694
101. M. A. Findeis G. M. Whitesides J. Org. Chem. 1987 52 2838 2848
102. J.-L. Dreyer Eur. J. Biochem. 1985 150 145 154
103. B.-F. He T. Nakajima-Kambe T. Ozawa T. Nakahara Process Biochem. 2000 36 407 414
104. M. J. van der Werf W. J. van den Tweel S. Hartmans Appl. Environ. Microbiol. 1992 58 2854 2860
105. M. J. van der Werf W. J. J. van den Tweel S. Hartmans Appl. Environ. Microbiol. 1993 59 2823 2829
106. M. J. van der Werf W. J. J. van den Tweel S. Hartmans Eur. J. Biochem. 1993 217 1011 1017
107. M. Ueda H. Yamada Y. Asano Appl. Microbiol. Biotechnol. 1994 41 215 218
108. M. J. F. Michielsen C. Frielink R. H. Wijffels J. Tramper H. H. Beeftink J. Biotechnol. 2000 79 13 26
109. J. K. Hiltunen Y.-M. Qin Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2000 1484 117 128
110. G. Agnihotri H.-W. Liu Bioorg. Med. Chem. 2003 11 9 20
111. P. Bhaumik M. K. Koski T. Glumoff J. K. Hiltunen R. K. Wierenga Curr. Opin. Struct. Biol. 2005 15 621 628
112. B. J. Bahnson V. E. Anderson G. A. Petsko Biochemistry 2002 41 2621 2629
113. A. F. Bell Y. Feng H. A. Hofstein S. Parikh J. Wu M. J. Rudolph C. Kisker A. Whitty P. J. Tonge Chem. Biol. 2002 9 1247 1255
114. M. K. Koski A. M. Haapalainen J. K. Hiltunen T. Glumoff J. Biol. Chem. 2004 279 24666 24672
115. M. K. Koski A. M. Haapalainen J. K. Hiltunen T. Glumoff J. Mol. Biol. 2005 345 1157 1169
116. T. Hisano T. Tsuge T. Fukui T. Iwata K. Miki Y. Doi J. Biol. Chem. 2003 278 617 624
117. J. Hasegawa M. Ogura H. Kanema N. Noda H. Kawaharada K. Watanabe J. Ferment. Technol. 1982 60 501 508
118. J. Crosby Tetrahedron 1991 47 4789 4846
119. A. J. Boersma D. Coquière D. Geerdink F. Rosati B. L. Feringa G. Roelfes Nat. Chem. 2010 2 991 995
120. R. P. Megens G. Roelfes Chem. Commun. 2012 48 6366 6368
121. J. Bos F. Fusetti A. J. Driessen G. Roelfes Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7472 7475
122. R. Kourist U. Bornscheuer Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011 91 505 517
123. R. M. Bock R. A. Alberty J. Am. Chem. Soc. 1953 75 1921 1925
124. H. A. Krebs Biochem. J. 1953 54 78 82
125. J. R. Stern A. del Campillo J. Biol. Chem. 1956 218 985 1002
126. B.-S. Chen L. G. Otten V. Resch G. Muyzer U. Hanefeld Stand. Genomic Sci. 2013 9 175
127. M. Müller ChemBioEng Rev. 2014 1 14 26
128. J. Jin A. J. Straathof M. H. Pinkse U. Hanefeld Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011 89 1831 1840
129. V. Resch J. Jin B.-S. Chen U. Hanefeld AMB Express 2014 4 30
130. T. Davids M. Schmidt D. Böttcher U. T. Bornscheuer Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 215 220