Nickel-catalyzed direct C-H/C-O cross couplings generating fluorobenzenes and heteroarenes

Organic Letters

Volumn 17, Issue 4, 2015, Pages 812-815

  Xiao, Jing ^a   Chen, Tieqiao ^a   Han, Li Biao ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYL ALCOHOL; FLUOROBENZENE; NICKEL;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; STEREOISOMERISM;

BENZYL ALCOHOL; CATALYSIS; FLUOROBENZENES; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; STEREOISOMERISM;

EID: 84923377236     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503607h     Document Type: Article

References (60)

1. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210
2. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
3. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
4. Amii, H.; Uneyama, K. Chem. Rev. 2009, 109, 2119
5. Yamamoto, T.; Muto, K.; Komiyama, M.; Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10113
6. Tasker, S. Z.; Standley, E. A.; Jamison, T. F. Nature 2014, 509, 299
7. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 19
8. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486
9. Cornella, J.; Zarate, C.; Martin, R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 8081
10. Tobisu, M.; Chatani, N. Top. Organomet. Chem. 2013, 44, 35
11. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A. M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346
12. Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 169
13. Takise, R.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6791
14. Tabuchi, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 5401
15. Matsubara, R.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6880
16. Mukai, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 1360
17. Tollefson, E. J.; Dawson, D. D.; Osborne, C. A.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14951
18. Wisniewska, H. M.; Swift, E. C.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9083
19. Zarate, C.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2236
20. Correa, A.; León, T.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1062
21. Harris, M. R.; Hanna, L. E.; Greene, M. A.; Moore, C. E.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3303
22. Gong, S. W.; He, H. F.; Zhao, C. Q.; Liu, L. J.; Cui, Q. X. Synth. Commun. 2012, 42, 574
23. Zuidema, D. R.; Williams, S. L.; Wert, K. J.; Bosma, K. J.; Smith, A. L.; Mebane, R. C. Synth. Commun. 2011, 41, 2927
24. Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Marinez, E. R.; Esteves, P. M.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 3952
25. Ishimoto, K.; Mitoma, Y.; Nagashima, S.; Tashiro, H.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A.; Tashiro, M. Chem. Commun. 2003, 514
26. Anand, C.; Srinivasu, P.; Alam, S.; Balasubramanian, V. V.; Sawant, D. P.; Palanichamy, M.; Murugesan, V.; Vinu, A. Microporous Mesoporous Mater. 2008, 111, 72
27. Esquivias, J.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 629
28. Nair, V.; Thomas, S.; Mathew, S. C.; Abhilash, K. G. Tetrahedron 2006, 62, 6731
29. Prakash, G. K. S.; Panja, C.; Shakhmin, A.; Shah, E.; Mathew, T.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 8659
30. Thirupathi, P.; Kim, S. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 5240
31. Thirupathi, P.; Neupane, L. N.; Lee, K. H. Tetrahedron 2011, 67, 7301
32. Liégault, B.; Renaud, J. L.; Bruneau, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 290
33. Mondal, S.; Panda, G. RSC Adv. 2014, 4, 28317
34. Long, Y. Q.; Jiang, X. H.; Dayam, R.; Sachez, T.; Shoemaker, R.; Sei, S.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2004, 47, 2561
35. Hsin, L. W.; Dersch, C. M.; Baumann, M. H.; Stafford, D.; Glowa, G. R.; Rothman, R. B.; Jacobon, A. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 2002, 45, 1321
36. Preethi, M. E. L.; Sivakumar, T.; Palanichami, M. Catal. Commun. 2010, 11, 876
37. DeHaan, F. P.; Chan, W. H.; Chang, J.; Cheng, T. B.; Chiriboga, D. A.; Irving, M. M.; Kaufman, C. R.; Kim, G. Y.; Kumar, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 356
38. Brotin, T.; Dutasta, J.-P. Chem. Rev. 2009, 109, 88
39. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780
40. Jasat, A.; Sherman, J. C. Chem. Rev. 1999, 99, 931
41. Conn, M. M.; J, R., Jr. Chem. Rev. 1997, 97, 1647
42. Kofink, C. C.; Knochel, P. Org. Lett. 2006, 8, 4121
43. Schade, M. A.; Metzger, A.; Hug, S.; Knochel, P. Chem. Commun. 2008, 3046
44. Dohle, W.; Lindsay, D. M.; Knochel, P. Org. Lett. 2001, 3, 2871
45. Metzger, A.; Schade, M. A.; Knochel, P. Org. Lett. 2008, 10, 1107
46. Nichele, T. Z.; Monteiro, A. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7472
47. Rottländer, M.; Knockel, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1749
48. Ackermann, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4866
49. Duplais, C.; Krasovskiy, A.; Wattenberg, A.; Lipshutz, B. H. Chem. Commun. 2010, 46, 562
50. Sarca, V. D.; Laali, K. K. Green Chem. 2006, 8, 615
51. Bedford, R. B.; Huwea, M.; Wilkinson, M. C. Chem. Commun. 2009, 600
52. Srimani, D.; Bej, A.; Sarkar, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 4296
53. Yu, J. Y.; Kuwano, R. Org. Lett. 2008, 10, 973
54. Bej, A.; Srimani, D.; Sarkar, A. Green Chem. 2012, 14, 661
55. Zhang, Y.; Feng, M. T.; Lu, J. M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2266
56. Inés, B.; SanMartin, R.; Moure, M. J.; Domínguez, E. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2124
57. Inés, B.; Moreno, I.; SanMartin, R.; Domínguez, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 8448
58. Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V.; Phopase, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6959
59. Junge, M.; Beyer, A.; Patwal, U.; Kirsch, P.; Beck, S.; Van Oosten, C. L.; Schlosser, F. F. R. Patent EP0090373, June 19, 2014.
60. Lu, Q.; Yu, H.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8252