Reaction of Corey ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 2830-2833

  Chagarovsky, Alexey O ^a,b   Budynina, Ekaterina M ^a,b   Ivanova, Olga A ^a   Villemson, Elena V ^a   Rybakov, Victor B ^a   Trushkov, Igor V ^a,b   Melnikov, Mikhail Ya ^a  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b Federal Research Center of Pediatric Hematology   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84902108641     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500877c     Document Type: Article

References (46)

1. Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353-1364
2. Gololobov, Yu. G.; Nesmeyanov, A. N.; Lysenko, V. P.; Boldeskul, I. E. Tetrahedron 1987, 43, 2609-2651
3. Reissig, H.-U.; Zimmer, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1151-1196
4. Yu, M.; Pagenkopf, B. L. Tetrahedron 2005, 61, 321-347
5. Agrawal, D.; Yadav, V. K. Chem. Commun. 2008, 6471-6488
6. Carson, C. A.; Kerr, M. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3051-3060
7. De Simone, F.; Waser, J. Synthesis 2009, 3353-3374
8. Mel'nikov, M. Ya.; Budynina, E. M.; Ivanova, O. A.; Trushkov, I. V. Mendeleev Commun. 2011, 21, 293-301
9. Tang, P.; Qin, Y. Synthesis 2012, 44, 2969-2984
10. Wang, Z. Synlett 2012, 2311-2327
11. Cavitt, M. A.; Phun, L. H.; France, S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 804-818
12. Phun, L. H.; Patil, D. V.; Cavitt, M. A.; France, S. Org. Lett. 2011, 13, 1952-1955
13. Aujard, I.; Röme, D.; Arzel, E.; Johansson, M.; de Vos, D.; Sterner, O. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6145-6150
14. Yamashita, M.; Okuyama, K.; Kawajiri, T.; Takada, A.; Inagaki, Y.; Nakano, H.; Tomiyama, M.; Ohnaka, A.; Terayama, I.; Kawasaki, I.; Ohta, S. Tetrahedron 2002, 58, 1497-1505
15. Thompson, S. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 5979-5989
16. Redon, S.; Leleu, S.; Pannecoucke, X.; Franck, X.; Outurquin, F. Tetrahedron 2008, 64, 9293-9304
17. Bernard, A. M.; Frongia, A.; Piras, P. P.; Secci, F.; Spiga, M. Org. Lett. 2005, 7, 4565-4568
18. Kilroy, T. G.; O'Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4929-4949
19. Lin, H.; Shen, Q.; Lu, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 7359-7369
20. Wu, M.-Y.; Wang, M.-Q.; Li, K.; Feng, X.-W.; He, T.; Wang, N.; Yu, X.-Q. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 679-683
21. Maury, J.; Feray, L.; Perfetti, P.; Bertrand, M. P. Org. Lett. 2010, 12, 3590-3593
22. Kitagaki, S.; Shibata, D.; Mukai, C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1735-1738
23. Ghosh, C. K.; Biswas, S.; Sahana, S. Indian J. Chem. 1993, 32B, 630-636
24. Johnson, C. R.; Lockard, J. P.; Kennedy, E. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 264-271
25. Huang, P.; Zhang, R.; Liang, Y.; Dong, D. Org. Lett. 2012, 14, 5196-5199
26. Wang, H.; Denton, J. R.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2011, 13, 4316-4319
27. Bowman, R. K.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2006, 8, 573-576
28. Maiti, S.; Perumal, P. T.; Menendez, J. C. Tetrahedron 2010, 66, 9512-9518
29. Garzino, F.; Meou, A.; Brun, P. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1989-1998
30. Yang, Z.; Fan, M.; Mu, R.; Liu, W.; Liang, Y. Tetrahedron 2005, 61, 9140-9146
31. Wenkert, E.; Khatuya, H.; Klein, P. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5171-5174
32. Hu, J.-F.; Wunderlich, D.; Sattler, I.; Härtl, A.; Papastavrou, I.; Grond, S.; Grabley, S.; Feng, X.-Z.; Thiericke, R. J. Antibiot. 2000, 53, 944-953
33. Jin, X.-H.; Sheberla, D.; Shimon, L. J. W.; Bendikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2592-2601
34. Haveli, S. D.; Roy, S.; Gautam, V.; Parmar, K. C.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron 2013, 69, 11138-11143
35. Kaschel, J.; Schneider, T. F.; Schirmer, P.; Maass, C.; Stalke, D.; Werz, D. B. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4539-4551
36. Ramakrishna, B.; Sridhar, P. R. Org. Lett. 2013, 15, 4474-4477
37. Truong, P. M.; Mandler, M. D.; Zavalij, P. Y.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2013, 15, 3278-3281
38. Wilsdorf, M.; Leichnitz, D.; Reissig, H.-U. Org. Lett. 2013, 15, 2494-2497
39. Gladow, D.; Reissig, H.-U. Synthesis 2013, 45, 2179-2187
40. Beyzavi, M. H.; Lentz, D.; Reissig, H.-U.; Wiehe, A. Eur. J. Org. Chem. 2013, 269-282
41. Pettigrew, J. D.; Wilson, P. D. Org. Lett. 2006, 8, 1427-1429
42. Xu, Z.; Li, X.; Xiang, Q.; Pei, Z.; Liu, X.; Lu, B.; Chen, L.; Wang, G.; Pang, J.; Lin, Y. J. Med. Chem. 2010, 53, 4642-4653
43. Liu, X.; Xu, F.; Zhang, Y.; Liu, L.; Huang, H.; Cai, X.; Lin, Y.; Chan, W. Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 1091-1092
44. Lin, Y.; Wu, X.; Feng, S.; Jiang, G.; Luo, J.; Zhou, S.; Vrijmoed, L. L. P.; Jones, E. B. G.; Krohn, K.; Steingröver, K.; Zsila, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 6252-6256
45. Chen, W.-L.; Qian, Y.; Meng, W.-F.; Pang, J.-Y.; Lin, Y.-C.; Guan, Y.-Y.; Chen, S.-P.; Liu, J.; Pei, Z.; Wang, G.-L. Biochem. Pharmacol. 2009, 78, 941-950
46. Zhao, J.; Li, L.; Ling, C.; Li, J.; Pang, J.-Y.; Lin, Y.-C.; Liu, J.; Huang, R.; Wang, G.-L.; Pei, Z.; Zeng, J. Brain Res. 2009, 1302, 240-247