A review of methods for the calculation of solution free energies and the modelling of systems in solution

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 17, Issue 9, 2015, Pages 6174-6191

  Skyner, R E ^a   McDonagh, J L ^a   Groom, C R ^b   Van Mourik, T ^a   Mitchell, J B O ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^b CAMBRIDGE CRYSTALLOGRAPHIC DATA CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SOLUTION AND SOLUBILITY;

CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; SOLUBILITY; SOLUTION AND SOLUBILITY; THERMODYNAMICS;

MODELS, CHEMICAL; SOLUBILITY; SOLUTIONS; THERMODYNAMICS;

EID: 84923247255     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cp00288e     Document Type: Review

References (78)

1. S. Basavaraj G. V. Betageri Acta Pharm. Sin. B 2014 4 3 17
2. H. D. Williams N. L. Trevaskis S. A. Charman R. M. Shanker W. N. Charman C. W. Pouton C. J. H. Porter Pharmacol. Rev. 2013 65 315 499
3. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, John Wiley & Sons, Chichester, 2013
4. A. Llinàs R. C. Glen J. M. Goodman J. Chem. Inf. Model. 2008 48 1289 1303
5. S. H. Yalkowsky S. C. Valvani J. Pharm. Sci. 1980 69 912 922
6. A. G. Leach H. D. Jones D. A. Cosgrove P. W. Kenny L. Ruston P. MacFaul J. M. Wood N. Colclough B. Law J. Med. Chem. 2006 49 6672 6682
7. Medchemica, SALT MINER(TM), www.medchemica.com/salt.html, 2014
8. J. Hussain, BioDig ADME: Using matched molecular pairs to find structural changes to improve your compound's properties, UK QSAR Spring Meeting 2011, Manchester, www.ukqsar.org/slides/JameedHussain-2011.pdf
9. J. W. Ponder C. Wu P. Ren V. S. Pande J. D. Chodera M. J. Schnieders I. Haque D. L. Mobley D. S. Lambrecht R. A. DiStasio M. Head-Gordon G. N. I. Clark M. E. Johnson T. Head-Gordon J. Phys. Chem. B 2010 114 2549 2564
10. S. Y. Liem P. L. A. Popelier Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 4122 4134
11. A. A. Noyes W. R. Whitney J. Am. Chem. Soc. 1897 19 930 934
12. A. Jouyban and M. A. A. Fakhree, Toxicity and Drug Testing, InTech, 2012
13. G. Völgyi E. Baka K. J. Box J. E. A. Comer K. Takács-Novák Anal. Chim. Acta 2010 673 40 46
14. J. L. McDonagh N. Nath L. De Ferrari T. van Mourik J. B. O. Mitchell J. Chem. Inf. Model. 2014 54 844 856
15. B. A. Hendriksen M. V. S. Felix M. B. Bolger AAPS PharmSci 2003 5 35 49
16. J. Bauer S. Spanton R. Henry J. Quick W. Dziki W. Porter J. Morris Pharm. Res. 2001 18 859 866
17. S. R. Chemburkar J. Bauer K. Deming H. Spiwek K. Patel J. Morris R. Henry S. Spanton W. Dziki W. Porter J. Quick P. Bauer J. Donaubauer B. A. Narayanan M. Soldani D. Riley K. Mcfarland Org. Process Res. Dev. 2000 4 413 417
18. D. S. Palmer A. Llinàs I. Morao G. M. Day J. M. Goodman R. C. Glen J. B. O. Mitchell Mol. Pharm. 2008 5 266 279
19. D. S. Palmer J. L. McDonagh J. B. O. Mitchell T. van Mourik M. V. Fedorov J. Chem. Theory Comput. 2012 3322 3337
20. S. L. Price M. Leslie G. W. A. Welch M. Habgood L. S. Price P. G. Karamertzanis G. M. Day Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 8478 8490
21. A. M. Reilly A. Tkatchenko J. Phys. Chem. Lett. 2013 4 1028 1033
22. A. R. Leach and V. J. Gillet, An Introduction to Cheminformatics, Springer, Dordrecht, 2007
23. J. B. O. Mitchell Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2014 4 468 481
24. D. Weininger J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1988 28 31 36
25. S. Heller A. McNaught S. Stein D. Tchekhovskoi I. Pletnev J. Cheminf. 2013 5 7
26. L. D. Hughes D. S. Palmer F. Nigsch J. B. O. Mitchell J. Chem. Inf. Model. 2008 48 220 232
27. A. Lusci G. Pollastri P. Baldi J. Chem. Inf. Model. 2013 53 1563 1575
28. Y. Ran S. H. Yalkowsky J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001 41 354 357
29. Y. Ran Y. He G. Yang J. L. H. Johnson S. H. Yalkowsky Chemosphere 2002 48 487 509
30. J. Ali P. Camilleri M. B. Brown A. J. Hutt S. B. Kirton J. Chem. Inf. Model. 2012 52 420 428
31. A. Shayanfar M. A. A. Fakhree A. Jouyban J. Drug Delivery Sci. Technol. 2010 20 467 476
32. D. S. Palmer J. B. O. Mitchell Mol. Pharm. 2014 11 2962 2972
33. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093
34. L. Onsager J. Am. Chem. Soc. 1936 58 1486 1493
35. R. A. Pierotti Chem. Rev. 1975 76 717 726
36. S. Höfinger F. Zerbetto J. Phys. Chem. A 2003 107 11253 11257
37. C. Colominas F. J. Luque M. Orozco Chem. Phys. 1999 240 254 264
38. J. Wang T. Hou X. Xu J. Chem. Inf. Model. 2009 49 571 581
39. Y. Takano K. N. Houk J. Chem. Theory Comput. 2005 1 70 77
40. A. Klamt G. Schuurmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799
41. A. Klamt V. Jonas T. Bürger J. C. W. Lohrenz J. Phys. Chem. A 1998 102 5074 5085
42. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378 6396
43. S. Rayne K. Forest Nature Precedings 2010 DOI: 10.1038/npre.2010.4864.1
44. R. M. Levy E. Gallicchio Annu. Rev. Phys. Chem. 1998 49 531 567
45. D. L. Beveridge F. M. DiCapua Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989 18 431 492
46. R. W. Zwanzig J. Chem. Phys. 1954 22 1420
47. C. Chipot and A. Pohorille, Free Energy Calculations: Theory and Applications in Chemistry and Biology, Springer, Berlin, Heidelberg, 2007, pp. 33-75
48. K. Lüder L. Lindfors J. Westergren S. Nordholm R. Kjellander J. Phys. Chem. B 2007 111 1883 1892
49. H. Liu S. Dai D. Jiang J. Phys. Chem. B 2014 118 2719 2725
50. M. A. Wyczalkowski A. Vitalis R. V. Pappu J. Phys. Chem. B 2010 114 8166 8180
51. A. Ahmed S. I. Sandler J. Chem. Eng. Data 2015 60 16 27
52. R. A. Friesner V. Guallar Annu. Rev. Phys. Chem. 2005 56 389 427
53. A. H. Steindal K. Ruud L. Frediani K. Aidas J. Kongsted J. Phys. Chem. B 2011 115 3027 3037
54. P. Mark L. Nilsson J. Phys. Chem. A 2001 105 9954 9960
55. M. W. Mahoney W. L. Jorgensen J. Chem. Phys. 2000 112 8910
56. C. Vega J. L. F. Abascal Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 19663 19688
57. H. W. Horn W. C. Swope J. W. Pitera J. D. Madura T. J. Dick G. L. Hura T. Head-Gordon J. Chem. Phys. 2004 120 9665 9678
58. L. Wang T. J. Martinez V. S. Pande J. Phys. Chem. Lett. 2014 5 1885 1891
59. D. van der Spoel P. J. van Maaren H. J. C. Berendsen J. Chem. Phys. 1998 108 10220
60. A. Jones F. Cipcigan V. P. Sokhan J. Crain G. J. Martyna Phys. Rev. Lett. 2013 110 227801
61. D. S. Palmer A. I. Frolov E. L. Ratkova M. V. Fedorov J. Phys.: Condens. Matter 2010 22 492101
62. D. S. Palmer J. L. Mcdonagh J. B. O. Mitchell T. van Mourik M. V. Fedorov J. Chem. Theory Comput. 2012 3322 3337
63. T. Luchko S. Gusarov D. R. Roe C. Simmerling D. A. Case J. Tuszynski A. Kovalenko J. Chem. Theory Comput. 2010 6 607 624
64. D. Chandler J. D. McCoy S. J. Singer J. Chem. Phys. 1986 85 5971
65. A. Kovalenko F. Hirata J. Chem. Phys. 1999 110 10095
66. E. L. Ratkova M. V. Fedorov J. Chem. Theory Comput. 2011 7 1450 1457
67. J.-F. Truchon B. M. Pettitt P. Labute J. Chem. Theory Comput. 2014 10 934 941
68. Y. Maruyama N. Yoshida H. Tadano D. Takahashi M. Sato F. Hirata J. Comput. Chem. 2014 35 1347 1355
69. D. S. Palmer A. I. Frolov E. L. Ratkova M. V. Fedorov Mol. Pharm. 2011 8 1423 1429
70. J.-F. Truchon B. M. Pettitt P. Labute J. Chem. Theory Comput. 2014 934 941
71. V. P. Sergiievskyi G. Jeanmairet M. Levesque D. Borgis J. Phys. Chem. Lett. 2014 5 1935 1942
72. F. Hirata, Molecular theory of solvation, Springer, 2003
73. A. Kovalenko F. Hirata J. Mol. Liq. 2001 90 215 224
74. C. P. Kelly C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2006 110 2493 2499
75. C. P. Kelly C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2005 1 1133 1152
76. W. Zhu G. Krilov THEOCHEM 2008 864 31 41
77. S. Chaudhury M. A. Olson G. Tawa A. Wallqvist M. S. Lee J. Chem. Theory Comput. 2012 8 677 687
78. G. Gerogiokas G. Calabro R. H. Henchman M. W. Y. Southey R. J. Law J. Michel J. Chem. Theory Comput. 2014 10 35 48