Ring expansion reactions of pentaphenylborole with dipolar molecules as a route to seven-membered boron heterocycles

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 4, 2015, Pages 1869-1875

  Huang, Kexuan ^a   Martin, Caleb D ^a  

^a BAYLOR UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84923198035     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic502784d     Document Type: Article

References (81)

1. Steffen, A.; Ward, R. M.; Jones, W. D.; Marder, T. B. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1950
2. Muhammad, S.; Janjua, M. R.; Su, Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 12551
3. Collings, J. C.; Poon, S. Y.; Le Droumaguet, C.; Charlot, M.; Katan, C.; Palsson, L. O.; Beeby, A.; Mosely, J. A.; Kaiser, H. M.; Kaufmann, D.; Wong, W. Y.; Blanchard-Desce, M.; Marder, T. B. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 198
4. Li, H. Y.; Sundararaman, A.; Venkatasubbaiah, K.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5792
5. Jäkle, F. Chem. Rev. 2010, 110, 3985
6. Lorbach, A.; Hübner, A.; Wagner, M. Dalton Trans. 2012, 41, 6048
7. Matsumi, N.; Chujo, Y. Polym. J. 2008, 40, 77
8. Yin, X. D.; Chen, J. W.; Lalancette, R. A.; Marder, T. B.; Jäkle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9761
9. Levine, D. R.; Siegler, M. A.; Tovar, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7132
10. Hudson, Z. M.; Wang, S. Dalton Trans. 2011, 40, 7805
11. Eisch, J. J.; Hota, N. H.; Kozima, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4575
12. Eisch, J. J.; Galle, J. E.; Shafii, B.; Rheingold, A. L. Organometallics 1990, 9, 2342
13. Eisch, J. J.; Galle, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4436
14. Eisch, J. J.; Galle, J. E.; Kozima, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 379
15. Fan, C.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2955
16. Fan, C.; Piers, W. E.; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2010, 29, 5132
17. Fan, C.; Mercier, L. G.; Piers, W. E.; Tuononen, H. M.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9604
18. Chase, P. A.; Piers, W. E.; Patrick, B. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12911
19. Piers, W. E.; Marwitz, A. J. V.; Mercier, L. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 12252
20. Fukazawa, A.; Dutton, J. L.; Fan, C.; Mercier, L. G.; Houghton, A. Y.; Wu, Q.; Piers, W. E.; Parvez, M. Chem. Sci. 2012, 3, 1814
21. Araneda, J. F.; Neue, B.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8546
22. Houghton, A. Y.; Karttunen, V. A.; Fan, C.; Piers, W. E.; Tuononen, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 941
23. Houghton, A. Y.; Karttunen, V. A.; Piers, W. E.; Tuononen, H. M. Chem. Commun. 2014, 50, 1295
24. Lewis, S. P.; Chai, J.; Collins, S.; Sciarone, T. J. J.; Henderson, L. D.; Fan, C.; Parvez, M.; Piers, W. E. Organometallics 2009, 28, 249
25. Houghton, A. Y.; Hurmalainen, J.; Mansikkamaki, A.; Piers, W. E.; Tuononen, H. M. Nat. Chem. 2014, 6, 983
26. Araneda, J. F.; Piers, W. E.; Sgro, M. J.; Parvez, M. Chem. Sci. 2014, 5, 3189
27. Braunschweig, H.; Fernandez, I.; Frenking, G.; Kupfer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1951
28. Braunschweig, H.; Kupfer, T. Chem. Commun. 2008, 4487
29. Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Radacki, K.; Brenner, P. Chem. Commun. 2010, 46, 916
30. Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Wahler, J.; Radacki, K.; Kupfer, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12229
31. Braunschweig, H.; Breher, F.; Chiu, C. W.; Gamon, D.; Nied, D.; Radacki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8975
32. Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Radacki, K.; Kupfer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2041
33. Ansorg, K.; Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Engels, B.; Gamon, D.; Hügel, M.; Kupfer, T.; Radacki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2833
34. Braunschweig, H.; Kupfer, T. Chem. Commun. 2011, 47, 10903
35. Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Kupfer, T.; Radacki, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 4247
36. Braunschweig, H.; Dyakonov, V.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Kraft, K.; Krummenacher, I.; Radacki, K.; Sperlich, A.; Wahler, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2977
37. Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Damme, A.; Ferkinghoff, K.; Kraft, K.; Radacki, K.; Wahler, J. Organometallics 2011, 30, 3210
38. Braunschweig, H.; Damme, A.; Gamon, D.; Kelch, H.; Krummenacher, I.; Kupfer, T.; Radacki, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8430
39. Braunschweig, H.; Damme, A.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Hörl, C.; Krummenacher, I.; Kupfer, T.; Mailänder, L.; Radacki, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20169
40. Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Gamon, D.; Kaupp, M.; Krummenacher, I.; Kupfer, T.; Müller, R.; Radacki, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11732
41. Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Damme, A.; Engels, B.; Gamon, D.; Hörl, C.; Kupfer, T.; Krummenacher, I.; Radacki, K.; Walter, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14292
42. Braunschweig, H.; Hörl, C.; Hupp, F.; Radacki, K.; Wahler, J. Organometallics 2012, 31, 8463
43. Braunschweig, H.; Damme, A.; Hörl, C.; Kupfer, T.; Wahler, J. Organometallics 2013, 32, 6800
44. Bauer, J.; Braunschweig, H.; Hörl, C.; Radacki, K.; Wahler, J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13396
45. Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Gamon, D.; Gruß, K.; Hörl, C.; Kupfer, T.; Radacki, K.; Wahler, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 1525
46. Braunschweig, H.; Krummenacher, I.; Wahler, J. In Advances in Organometallic Chemistry; Hill, A. F.; Fink, M. J., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2013; Vol. 61, p 1.
47. Braunschweig, H.; Hörl, C.; Mailänder, L.; Radacki, K.; Wahler, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 9858
48. Braunschweig, H.; Ghosh, S.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Klein, J. H.; Lambert, C.; Radacki, K.; Steffen, A.; Vargas, A.; Wahler, J. Chem.-Eur. J. 2014, 10.1002/chem.201405017
49. Bertermann, R.; Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D.; Hörl, C.; Kramer, T.; Krummenacher, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5453
50. Braunschweig, H.; Damme, A.; Gamon, D.; Kupfer, T.; Radacki, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 4250
51. Bissinger, P.; Braunschweig, H.; Damme, A.; Hörl, C.; Krummenacher, I.; Kupfer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 10.1002/anie.201409513
52. Hübner, A.; Qu, Z. W.; Englert, U.; Bolte, M.; Lerner, H. W.; Holthausen, M. C.; Wagner, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4596
53. Hübner, A.; Diehl, A. M.; Diefenbach, M.; Endeward, B.; Bolte, M.; Lerner, H. W.; Holthausen, M. C.; Wagner, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4832
54. So, C. W.; Watanabe, D.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Organometallics 2008, 27, 3496
55. Huynh, K.; Vignolle, J.; Tilley, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2835
56. Biswas, S.; Oppel, I. M.; Bettinger, H. F. Inorg. Chem. 2010, 49, 4499
57. Iida, A.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6952
58. Araki, T.; Fukazawa, A.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5484
59. Iida, A.; Sokioka, A.; Yamaguchi, S. Chem. Sci. 2012, 3, 1461
60. Feldmann, A.; Iida, A.; Fröhlich, R.; Yamaguchi, S.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2012, 31, 2445
61. Biswas, S.; Maichle-Mössmer, C.; Bettinger, H. F. Chem. Commun. 2012, 48, 4564
62. Tai, T. B.; Huong, V. T. T.; Nguyen, M. T. Chem. Commun. 2013, 49, 11548
63. Qu, Z. W.; Zhu, H. J. Phys. Chem. 2013, 117, 11989
64. Wehmschulte, R. J.; Diaz, A. A.; Khan, M. A. Organometallics 2003, 22, 83
65. Berger, C. J.; He, G.; Merten, C.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Rivard, E. Inorg. Chem. 2014, 53, 1475
66. Müller, M.; Maichle-Mössmer, C.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9380
67. Hübner, A.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10408
68. Hübner, A.; Diehl, A. M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Organometallics 2013, 32, 6827
69. Breunig, J. M.; Hübner, A.; Bolte, M.; Wagner, M.; Lerner, H.-W. Organometallics 2013, 32, 6792
70. Das, A.; Hübner, A.; Weber, M.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Chem. Commun. 2011, 47, 11339
71. Kaufmann, L.; Vitze, H.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Organometallics 2008, 27, 6215
72. Couchman, S. A.; Thompson, T. K.; Wilson, D. J. D.; Dutton, J. L.; Martin, C. D. Chem. Commun. 2014, 50, 11724
73. Iida, A.; Saito, S.; Sasamori, T.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3760
74. Levine, D. R., Jr.; A, C.; Siegler, M. A.; Tovar, J. D. Chem. Commun. 2012, 48, 6256
75. Winkelhaus, D.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Berger, R. J. F.; Vishnevskiy, Y. V.; Mitzel, N. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9312
76. Fraenk, W.; Habereder, T.; Klapötke, T. M.; Nöth, H.; Polborn, K. Dalton Trans. 1999, 4283
77. Gurskii, M. E.; Pershin, D. G.; Bubnov, Y. N.; Polyakov, A. V.; Yanovskii, A. I.; Struchkov, Y. T. Metalloorg. Khimiya 1991, 4, 1422
78. Vorontsova, L. G.; Chizhov, O. S.; Vasil'ev, L. S.; Ves, V. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1981, 2, 353
79. Wenger, W.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1542
80. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
81. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 2009, D65, 148