Si-H bond activation at the boron center of pentaphenylborole

Organometallics

Volumn 32, Issue 22, 2013, Pages 6800-6803

  Braunschweig, Holger ^a   Damme, Alexander ^a   Hörl, Christian ^a   Kupfer, Thomas ^a   Wahler, Johannes ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION PRODUCTS; ADDUCT FORMATION; ANTIAROMATICITY; BOND METATHESIS; ELECTROPHILICITY; H/D EXCHANGE; RING CLOSURES; TRANSITION-METAL COMPLEX;

BORON; METAL COMPLEXES; SILANES;

SILICON;

EID: 84888615075     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4005934     Document Type: Article

References (48)

1. Braunschweig, H.; Kupfer, T. Chem. Commun. 2011, 47, 10903
2. Braunschweig, H.; Chiu, C.-W.; Radacki, K.; Kupfer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2041
3. Braunschweig, H.; Breher, F.; Chiu, C.-W.; Gamon, D.; Nied, D.; Radacki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8975
4. Braunschweig, H.; Chiu, C.-W.; Wahler, J.; Radacki, K.; Kupfer, T. Chem. Eur. J. 2010, 16, 12229
5. Braunschweig, H.; Chiu, C.-W.; Damme, A.; Engels, B.; Gamon, D.; Hörl, C.; Kupfer, T.; Krummenacher, I.; Radacki, K.; Walter, C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14292
6. Braunschweig, H.; Kupfer, T. Chem. Commun. 2008, 4487
7. Ansorg, K.; Braunschweig, H.; Chiu, C.-W.; Engels, B.; Gamon, D.; Hügel, M.; Kupfer, T.; Radacki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2833
8. Braunschweig, H.; Damme, A.; Gamon, D.; Kupfer, T.; Radacki, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 4250
9. Eisch, J. J.; Galle, J. E.; Shafil, B.; Rheingold, A. L. Organometallics 1990, 9, 2342
10. Fan, C.; Piers, W. E.; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2010, 29, 5132
11. Fan, C.; Mercier, L. G.; Piers, W. E.; Tuononen, H. M.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9604
12. Houghton, A. Y.; Karttunen, V. A.; Fan, C.; Piers, W. E.; Tuononen, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 941
13. Qu, Z.-W.; Zhu, H. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 11989
14. Fukazawa, A.; Dutton, J. L.; Fan, C.; Mercier, L. G.; Houghton, A. Y.; Wu, Q.; Piers, W. E.; Parvez, M. Chem. Sci. 2012, 3, 1814
15. Braunschweig, H.; Dyakonov, V.; Jiminez-Halla, J. O. C.; Kraft, K.; Krummenacher, I.; Radacki, K.; Sperlich, A.; Wahler, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2977
16. Malacea, R.; Poli, R.; Manouri, E. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 729
17. Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282
18. Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 2008, 108, 2916
19. Diaz-González, S.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 349
20. Roy, A. K. Adv. Organomet. Chem. 2008, 55, 1
21. Julienne, D.; Delacroix, O.; Gaumont, A. C. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 457
22. Greenberg, S.; Stephan, D. W. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1482
23. Coudray, L.; Montchamp, J. L. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3601
24. Alcaraz, G.; Grellier, M.; Sabo-Etienne, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1640
25. Frey, G. D.; Masuda, J. D.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9444
26. Schmidt, D.; Berthel, J. H. J.; Pietsch, S.; Radius, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8881
27. Alcarazo, M.; Gomez, C.; Holle, S.; Goddard, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5788
28. Chen, D.; Leich, V.; Pan, F.; Klankermayer, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5184
29. Nie, W.; Klare, H. F. T.; Oestreich, M.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Z. Naturforsch., B 2012, 67b, 987
30. Lambert, J. B.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7867
31. Parks, D. J.; Piers, W. E.; Yap, G. P. A. Organometallics 1998, 17, 5492
32. Steinberger, H.-U.; Bauch, C.; Müller, T.; Auner, N. Can. J. Chem. 2003, 81, 1223
33. Nikonov, G. I.; Vyboishchikov, S. F.; Shirobokov, O. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5488
34. Fry, J. L.; Orfanopoulos, M.; Adlington, M. G.; Dittman, W. P.; Silverman, S. B. J. Org. Chem. 1978, 43, 374
35. Doyle, M. P.; West, C. T.; Donnelly, S. J.; McOsker, C. C. J. Organomet. Chem. 1976, 117, 129
36. Parks, D. J.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9440
37. Blackwell, J. M.; Sonmor, E. R.; Scoccitti, T.; Piers, W. E. Org. Lett. 2000, 2, 3921
38. Gevorgyan, V.; Rubin, M.; Liu, J.-X.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1672
39. Chandrasekhar, S.; Reddy, C. R.; Babu, B. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 9080
40. Harrison, D. J.; McDonald, R.; Rosenberg, L. Organometallics 2005, 24, 1398
41. Rendler, S.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5997
42. Hog, D. T.; Oestreich, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5047
43. Shchepin, R.; Xu, C.; Dussault, P. Org. Lett. 2010, 12, 4772
44. Eisch, J. J.; Galle, J. E.; Kozima, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 379
45. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
47. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
48. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396