Versatile iridicycle catalysts for highly efficient and chemoselective transfer hydrogenation of carbonyl compounds in water

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 40, 2014, Pages 12835-12842

  Talwar, Dinesh ^a   Wu, Xiaofeng ^a   Saidi, Ourida ^a   Salguero, Noemí Poyatos ^a   Xiao, Jianliang ^a  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

carbonyl groups; cyclometalated complexes; iridium; transfer hydrogenation; water

Indexed keywords

CATALYSTS; CHEMICAL COMPOUNDS; ESTERIFICATION; ESTERS; HYDROGENATION; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; KETONES; WATER;

CARBONYL GROUPS; CHEMOSELECTIVE CATALYST; CYCLOMETALATED COMPLEXES; CYCLOMETALATED IRIDIUM COMPLEXES; FINE CHEMICALS; SECONDARY ALCOHOLS; TRANSFER HYDROGENATIONS; UNSATURATED ALDEHYDES;

CARBONYL COMPOUNDS;

EID: 84922942947     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201403701     Document Type: Article

References (116)

1. X. F Wu, J. L. Xiao, in Metal Catalyzed Reactions in Water (Eds.:, P. H. Dixneuf, V. Cadierno,), Wiley-VCH, Weiheim, 2013, p. 173
2. X. F. Wu, J. L. Xiao, in Water in Organic Synthesis (Ed.:, S. Kobayashi,), Thieme, New York, 2012, p. 257
3. M. O. Simon, C. J. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1415-1427
4. A. Robertson, T. Matsumoto, S. Ogo, Dalton Trans. 2011, 40, 10304-10310
5. R. N. Butler, A. G. Coyne, Chem. Rev. 2010, 110, 6302-6337
6. X. F. Wu, J. L. Xiao, Chem. Commun. 2007, 2449-2466
7. A. Rossin, G. Kovacs, G. Ujaque, A. Lledos, F. Joo, Organometallics 2006, 25, 5010-5023
8. N. Pinault, D. W. Bruce, Coord. Chem. Rev. 2003, 241, 1-25
9. K. Nomura, J. Mol. Catal. A 1998, 130, 1-28.
10. R. Bar, L. K. Bar, Y. Sasson, J. Blum, J. Mol. Cat. 1985, 33, 161-177
11. R. Bar, Y. Sasson, J. Blum, J. Mol. Cat. 1984, 26, 327-332.
12. A. Bényei, F. Joo, J. Mol. Cat. 1990, 58, 151-163.
13. X. F. Wu, C. Wang, J. L. Xiao, Platinum Met. Rev. 2010, 54, 3-19
14. X. F. Wu, J. K. Liu, X. H. Li, A. Zanotti-Gerosa, F. Hancock, D. Vinci, J. W. Ruan, J. L. Xiao, Angew. Chem. 2006, 118, 6870-6874
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6718-6722.
16. E. Fuglseth, E. Sundby, B. H. Hoff, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 600-603
17. O. Soltani, M. A. Ariger, H. Vazquez-Villa, E. M. Carreira, Org. Lett. 2010, 12, 2893-2895.
18. R. Bhuniya, T. Mahapatra, S. Nanda, Eur. J. Org. Chem. 2012, 1597-1602
19. S. Eagon, N. Ball-Jones, D. Haddenham, J. Saavedra, C. DeLieto, M. Buckman, B. Singaram, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6418-6421
20. Y. Suzuki, D. Kaneno, M. Miura, S. Tomoda, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4223-4226
21. P. Peach, D. J. Cross, J. A. Kenny, I. Mann, I. Houson, L. Campbell, T. Walsgrove, M. Wills, Tetrahedron 2006, 62, 1864-1876
22. D. J. Cross, J. A. Kenny, I. Houson, L. Campbell, T. Walsgrove, M. Wills, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1801-1806
23. H. Yamashita, K. Narasaka, Chem. Lett. 1996, 539-540
24. X. F. Li, J. J. Chen, D. D. Tanner, J. Org. Chem. 1996, 61, 4314-4318
25. K. Krishnan, J. Chandrasekaran, Indian J. Chem. Sect. B 1982, 21, 595-597
26. C. Kowalski, X. Creary, A. J. Rollin, M. C. Burke, J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608
27. J. Armand, L. Boulares, B. Soc. Chim. Fr. Ii-Ch. 1975, 711-718
28. K. Huang, M. Ortiz-Marciales, W. Correa, E. Pomales, X. Y. Lopez, J. Org. Chem. 2009, 74, 4195-4202
29. J. E. D. Martins, D. J. Morris, B. Tripathi, M. Wills, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3527-3532
30. D. S. Matharu, D. J. Morris, A. M. Kawamoto, G. J. Clarkson, M. Wills, Org. Lett. 2005, 7, 5489-5491
31. R. T. Brittain, J. B. Farmer, D. Jack, L. E. Martin, W. T. Simpson, Nature 1968, 219, 862-863
32. J. W. Black, A. F. Crowther, R. G. Shanks, L. H. Smith, A. C. Dornhorst, Lancet 1964, 283, 1080-1081
33. P. C. Stafylas, P. A. Sarafidis, Vasc. Health Risk Manag. 2008, 4, 23-30.
34. R. T. Luibrand, I. R. Taigounov, A. A. Taigounov, J. Org. Chem. 2001, 66, 7254-7262
35. S. Tomoda, T. Senju, M. Kawamura, T. Ikeda, J. Org. Chem. 1999, 64, 5396-5400
36. G. Mehta, J. Chandrasekhar, Chem. Rev. 1999, 99, 1437-1467.
37. J. M. Saveant, H. Veillard, Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 2415.
38. J. M. Saveant, Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 471
39. J. M. Saveant, Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 493
40. M. Watanabe, K. Murata, T. Ikariya, J. Org. Chem. 2002, 67, 1712-1715.
41. D. Talwar, N. P. Salguero, C. M. Robertson, J. L. Xiao, Chem. Eur. J. 2014, 20, 245-252
42. W. J. Tang, C. H. Lau, X. F. Wu, J. L. Xiao, Synlett 2014, 25, 81-84
43. J. Wu, J. H. Barnard, Y. Zhang, D. Talwar, C. M. Robertson, J. L. Xiao, Chem. Commun. 2013, 49, 7052-7054
44. Y. W. Wei, D. Xue, Q. Lei, C. Wang, J. L. Xiao, Green Chem. 2013, 15, 629-634
45. Y. W. Wei, C. Wang, X. Jiang, D. Xue, J. Li, J. L. Xiao, Chem. Commun. 2013, 49, 5408-5410
46. C. Wang, H. Y. T. Chen, J. Bacsa, C. R. A. Catlow, J. L. Xiao, Dalton Trans. 2013, 42, 935-940
47. B. Villa-Marcos, W. J. Tang, X. F. Wu, J. L. Xiao, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6934-6939
48. Q. Lei, Y. W. Wei, D. Talwar, C. Wang, D. Xue, J. L. Xiao, Chem. Eur. J. 2013, 19, 4021-4029
49. J. H. Barnard, C. Wang, N. G. Berry, J. L. Xiao, Chem. Sci. 2013, 4, 1234-1244
50. J. X. Jiang, C. Wang, A. Laybourn, T. Hasell, R. Clowes, Y. Z. Khimyak, J. L. Xiao, S. J. Higgins, D. J. Adams, A. I. Cooper, Angew. Chem. 2011, 123, 1104-1107
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1072-1075
52. C. Wang, A. Pettman, J. Basca, J. L. Xiao, Angew. Chem. 2010, 122, 7710-7714
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7548-7552
54. J. Wu, D. Talwar, S. Johnston, M. Yan, J. Xiao, Angew. Chem. 2013, 125, 7121-7125
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6983-6987.
56. B. Li, T. Roisnel, C. Darcel, P. H. Dixneuf, Dalton Trans. 2012, 41, 10934-10937
57. E. Kumaran, W. K. Leong, Organometallics 2012, 31, 4849-4853
58. A. J. Howarth, D. L. Davies, F. Lelj, M. O. Wolf, B. O. Patrick, Dalton Trans. 2012, 41, 10150-10152
59. N. Pannetier, J. B. Sortais, J. T. Issenhuth, L. Barloy, C. Sirlin, A. Holuigue, L. Lefort, L. Panella, J. G. de Vries, M. Pfeffer, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2844-2852
60. D. L. Davies, M. P. Lowe, K. S. Ryder, K. Singh, S. Singh, Dalton Trans. 2011, 40, 1028-1030
61. Y. Boutadla, D. L. Davies, R. C. Jones, K. Singh, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3438-3448
62. Y. Boutadla, D. L. Davies, O. Al-Duaij, J. Fawcett, R. C. Jones, K. Singh, Dalton Trans. 2010, 39, 10447-10457
63. D. L. Davies, O. Al-Duaij, J. Fawcett, M. Giardiello, S. T. Hilton, D. R. Russell, Dalton Trans. 2003, 4132-4138. For a recent review, see
64. Y. F. Han, G. X. Gin, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2799-2823.
65. X. F. Wu, X. G. Li, W. Hems, F. King, J. L. Xiao, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1818-1821
66. X. F. Wu, X. G. Li, F. King, J. L. Xiao, Angew. Chem. 2005, 117, 3473-3477
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3407-3411
68. X. F. Wu, X. H. Li, M. McConville, O. Saidi, J. L. Xiao, J. Mol. Catal. A 2006, 247, 153-158
69. X. W. Zhou, X. F. Wu, B. L. Yang, J. L. Xiao, J. Mol. Catal. A 2012, 357, 133-140.
70. M. Yamakawa, H. Ito, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478
71. T. Ikariya, K. Murata, R. Noyori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393-406.
72. J.-F. Cheng, Y. Huang, R. Penuliar, M. Nishimoto, L. Liu, T. Arrhenius, G. Yang, E. O'Leary, M. Barbosa, R. Barr, J. R. B. Dyck, G. D. Lopaschuk, A. M. Nadzan, J. Med. Chem. 2006, 49, 4055-4058
73. P. S. Hynes, D. Stranges, P. A. Stupple, A. Guarna, D. J. Dixon, Org. Lett. 2007, 9, 2107-2110
74. S. V. Kovalenko, J. Swinson, US2010/0312019A1, 2010
75. L. S. Croix, US3883665, 1975
76. I. Masao, O. Kazuya, T. Hirokazu, O. Hidekazu, EP1679298A1, 2006.
77. M. Boukachabia, S. Zeror, J. Collin, J.-C. Fiaud, L. A. Zouioueche, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1485-1489
78. J. Li, Y. Tang, Q. Wang, X. Li, L. Cun, X. Zhang, J. Zhu, L. Li, J. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18522-18525
79. K. Ahlford, J. Lind, L. Mäler, H. Adolfsson, Green Chem. 2008, 10, 832-835
80. A. Schlatter, M. K. Kundu, W.-D. Woggon, Angew. Chem. 2004, 116, 6899-6902
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6731-6734.
82. F. Wang, H. Liu, L. Cun, J. Zhu, J. Deng, Y. Jiang, J. Org. Chem. 2005, 70, 9424-9429
83. Y. Ma, H. Liu, L. Chen, X. Cui, J. Zhu, J. Deng, Org. Lett. 2003, 5, 2103-2106.
84. J. Chen, D. Liu, N. Butt, C. Li, D. Fan, Y. Liu, W. Zhang, Angew. Chem. 2013, 125, 11846-11850
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11632-11636.
86. J. A. Kenny, M. J. Palmer, A. R. C. Smith, T. Walsgrove, M. Wills, Synlett 1999, 10, 1615-1617
87. M. Wills, M. Palmer, A. Smith, J. Kenny, T. Walsgrove, Molecules 2001, 5, 4-18.
88. X. F. Wu, X. H. Li, A. Zanotti-Gerosa, A. Pettman, J. K. Liu, A. J. Mills, J. L. Xiao, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2209-2222
89. L. Yin, X. Jia, X. S. Li, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2033-2037
90. S. Zeror, J. Collin, J. C. Fiaud, L. A. Zouioueche, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1211-1215.
91. Y. Kuroki, D. Asada, K. Iseki, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9853-9858
92. L. Antolini, A. Forni, P. Davoli, I. Moretti, F. Prati, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 285-292
93. C. V. D. Bussche-Hünnefeld, C. Cescato, D. Seebach, Chem. Ber. 1992, 125, 2795-2802.
94. B. R. James, R. H. Morris, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 929-930
95. S. Bhaduri, K. Sharma, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 173-174
96. S. Bhaduri, K. Sharma, D. Mukesh, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 77-81
97. T. Mizugaki, Y. Kanayama, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Org. Chem. 1998, 63, 2378-2381
98. E. Mizushima, M. Yamaguchi, T. Yamagishi, J. Mol. Catal. A 1999, 148, 69-75
99. S. Sakaguchi, T. Yamaga, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2001, 66, 4710-4712
100. S. U. Sonavane, R. V. Jayaram, Synlett 2004, 146-148
101. J. W. Yang, M. T. H. Fonseca, N. Vignola, B. List, Angew. Chem. 2005, 117, 110-112
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 108-110
103. M. Hall, B. Hauer, R. Stuermer, W. Kroutil, K. Faber, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3058-3062
104. N. J. A. Martin, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13368-13369
105. Y. Z. Zhu, G. K. Chuah, S. Jaenicke, J. Catal. 2006, 241, 25-33
106. C. A. Mebi, R. P. Nair, B. J. Frost, Organometallics 2007, 26, 429-438
107. S. Naskar, M. Bhattacharjee, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 465-467
108. P. G. N. Mertens, P. Vandezande, X. P. Ye, H. Poelman, I. F. J. Vankelecom, D. E. De Vos, Appl. Catal. A 2009, 355, 176-183
109. C. Ebner, A. Pfaltz, Tetrahedron 2011, 67, 10287-10290
110. W. L. Xu, Y. G. Zhou, R. M. Wang, G. T. Wu, P. Chen, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 367-371
111. R. X. Liu, Y. Wang, H. Y. Cheng, Y. C. Yu, F. Y. Zhao, M. Arai, J. Mol. Catal. A 2013, 366, 315-320.
112. S. Ogo, H. Nishida, H. Hayashi, Y. Murata, S. Fukuzumi, Organometallics 2005, 24, 4816-4823
113. M. Ito, A. Watanabe, Y. Shibata, T. Ikariya, Organometallics 2010, 29, 4584-4592
114. T. Touge, T. Hakamata, H. Nara, T. Kobayashi, N. Sayo, T. Saito, Y. Kayaki, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14960-14963.
115. T. Abura, S. Ogo, Y. Watanabe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4149-4154
116. S. Ogo, T. Abura, Y. Watanabe, Organometallics 2002, 21, 2964-2969.