Computational NMR methods in the stereochemical analysis of organic compounds: Are proton or carbon NMR chemical shift data more discriminating?

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2015, Issue 6, 2015, Pages 1320-1324

  Chini, Maria Giovanna ^a   Riccio, Raffaele ^a   Bifulco, Giuseppe ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

Ab initio calculations; Configuration determination; Natural products; NMR spectroscopy

Indexed keywords

EID: 84922901121     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201403569     Document Type: Article

References (40)

1. P. H. Willoughby, M. J. Jansma, T. R. Hoye, Nat. Protoc. 2014, 9, 643-660.
2. a) G. Bifulco, P. Dambruoso, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, Chem. Rev. 2007, 107, 3744-3779
3. b) S. Di Micco, M. G. Chini, R. Riccio, G. Bifulco, Eur. J. Org. Chem. 2010, 8, 1411-1434.
4. a) A. M. Sarotti, S. C. Pellegrinet, J. Org. Chem. 2009, 74, 7254-7260
5. b) A. M. Sarotti, S. C. Pellegrinet, J. Org. Chem. 2012, 77, 6059-6065
6. c) K. G. Andrews, A. C. Spivey, J. Org. Chem. 2013, 78, 11302-11317
7. d) K. W. Wiitala, C. J. Cramer, T. R. Hoye, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 819-829
8. e) K. W. Wiitala, Z. F. Al-Rashid, V. Dvornikovs, T. R. Hoye, C. J. Cramer, J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 345-354
9. f) G. Saielli, K. C. Nicolaou, A. Ortiz, H. Zhang, A. Bagno, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6072-6077
10. g) A. Bagno, J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1016-1021
11. h) A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5514-5525.
12. a) S. G. Smith, J. M. Goodman, J. Org. Chem. 2009, 74, 4597-4607
13. b) S. G. Smith, J. M. Goodman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12946-12959.
14. D. J. Marell, S. J. Emond, A. Kulshrestha, T. R. Hoye, J. Org. Chem. 2014, 79, 752-758.
15. a) C. Bassarello, P. Cimino, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, G. Bifulco, Tetrahedron 2003, 59, 9555-9562
16. b) P. Cimino, L. Gomez-Paloma, D. Duca, R. Riccio, G. Bifulco, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S26-S33
17. c) K. W. Wiitala, T. R. Hoye, C. J. Cramer, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1085-1092
18. d) E. Y. Pankratyev, A. R. Tulyabaev, L. M. Khalilov, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1993-1997.
19. a) J. C. Cedrón, J. C. Oberti, A. Estévez-Braun, A. G. Ravelo, M. Del Arco-Aguilar, M. López, J. Nat. Prod. 2009, 72, 112-116
20. b) F. P. do Amaral, A. Napolitano, M. Masullo, L. Campaner dos Santos, M. Festa, W. Vilegas, C. Pizza, S. Piacente, J. Nat. Prod. 2012, 75, 547-556
21. c) P. H. Nguyen, J. L. Yang, M. N. Uddin, S. L. Park, S. I. Lim, D. W. Jung, D. R. Williams, W. K. Oh, J. Nat. Prod. 2013, 76, 2080-2087
22. d) B. Jabeen, N. Riaz, M. Saleem, M. A. Naveed, M. Ashraf, U. Alam, H. M. Rafiq, R. B. Tareen, A. Jabbar, Phytochemistry 2013, 96, 443-448
23. e) Y. Z. Ge, H. Zhang, H. C. Liu, L. Dong, J. Ding, J. M. Yue, Phytochemistry 2014, 100, 120-125
24. f) D. Pertuit, S. Avunduk, A. C. Mitaine-Offer, T. Miyamoto, C. Tanaka, T. Paululat, S. Delemasure, P. Dutartre, M. A. Lacaille-Dubois, Phytochemistry 2014, 102, 182-188
25. g) S. Mo, A. Krunic, S. D. Pegan, S. G. Franzblau, J. Orjala, J. Nat. Prod. 2009, 72, 2043-2045
26. h) N. E. Aouad, G. Pérez-Moreno, P. Sánchez, J. Cantizani, F. J. Ortiz-López, J. Martín, V. González-Menéndez, L. M. Ruiz-Pérez, D. González-Pacanowska, F. Vicente, G. Bills, F. Reyes, J. Nat. Prod. 2012, 75, 1228-1230
27. i) C. D. Pham, R. Hartmann, W. E. G. Müller, N. de Voogd, D. Lai, P. Proksch, J. Nat. Prod. 2013, 76, 103-106
28. j) S. Oshimi, J. Deguchi, Y. Hirasawa, E.Wiwied, A. Widyawaruyanti, T. S.Wahyuni, N. C. Zaini, O. Shirota, H. Morita, J. Nat. Prod. 2009, 72, 1899-1901
29. k) B. Jaki, J. Orjala, J. Heilmann, A. Linden, B. Vogler, O. Sticher, J. Nat. Prod. 2000, 63, 339-343
30. l) S. De Marino, N. Borbone, M. Iorizzi, G. Esposito, J. B. McClintock, F. Zollo, J. Nat. Prod. 2003, 66, 515-519
31. m) H. F. Dai, R. A. Edrada, R. Ebel, M. Nimtz, V. Wray, P. Proksch, J. Nat. Prod. 2005, 68, 1231-1237
32. n) S. Cheenpracha, N. B. Vidor, W. Y. Yoshida, J. Davies, L. C. Chang, J. Nat. Prod. 2010, 73, 880-884
33. o) Q. H. Wang, H. X. Kuang, B. Y. Yang, Y. G. Xia, J. S. Wang, L. Y. Kong, J. Nat. Prod. 2011, 74, 16-20
34. p) M. Masullo, L. Calabria, D. Gallotta, C. Pizza, S. Piacente, Phytochemistry 2014, 97, 70-80
35. q) H. Lakhal, A. Kabouche, A. A. Magid, L. Voutquenne-Nazabadioko, D. Harakat, Z. Kabouche, Phytochemistry 2014, 102, 145-151.
36. M. T. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
37. Maestro, v. 9.6, Schrödinger, LLC, New York, 2013.
38. MacroModel, v. 10.2, Schrödinger, LLC, New York, 2013.
39. T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1999, 20, 720-729.
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.