Dynamic kinetic resolution of diarylmethanols with an activated lipoprotein lipase

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 2, 2015, Pages 683-689

  Lee, Jusuk ^a   Oh, Yeonock ^a   Choi, Yoon Kyung ^a   Choi, Eunjeong ^a   Kim, Kyungwoo ^a   Park, Jaiwook ^a   Kim, Mahn Joo ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

catalysis; diarylmethanol; dynamic kinetic resolution; lipase; ruthenium

Indexed keywords

CATALYSIS; LIPASES; LIPOPROTEINS; RUTHENIUM;

CHEMICAL EQUATIONS; DIARYLMETHANOL; DYNAMIC KINETIC RESOLUTION; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; KINETIC RESOLUTION; LIPOPROTEIN LIPASE; SYNTHETIC APPLICATION;

KINETICS;

EID: 84922796530     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501629m     Document Type: Article

References (55)

1. Pellissier, H. Chirality from dynamic kinetic resolution; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2011.
2. Dinh, P. M.; Howarth, J. A.; Hudnott, A. R.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7623-7626 10.1016/0040-4039(96)01677-2
3. Martín-Matute, B.; Bäckvall, J.-E. Curr. Opin. Biol. 2007, 11, 226-232 10.1016/j.cbpa.2007.01.724
4. Lee, J. H.; Han, K.; Kim, M.-J.; Park, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 999-1015 10.1002/ejoc.200900935
5. Kim, Y.; Park, J.; Kim, M.-J. ChemCatChem 2011, 3, 271-277 10.1002/cctc.201000330
6. Pellissier, H. Tetrahedron 2011, 67, 3769-3802 10.1016/j.tet.2011.04.001
7. Persson, B. A.; Larsson, A. L. E.; Le Ray, M.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1645-1650 10.1021/ja983819+
8. Choi, J. H.; Kim, Y. H.; Nam, S. H.; Shin, S. T.; Kim, M.-J.; Park, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2373-2376 10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2373::AID-ANIE2373>3.0.CO;2-7
9. Kim, M.-J.; Chung, Y. I.; Choi, Y. K.; Lee, H. K.; Kim, D.; Park, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11494-11495 10.1021/ja036766r
10. Martín-Matute, B.; Edin, M.; Bogar, K.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6535-6539 10.1002/anie.200461416
11. Choi, J. H.; Choi, Y. K.; Kim, Y. H.; Park, E. S.; Kim, E. J.; Kim, M.-J.; Park, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1972-1977 10.1021/jo0355799
12. Martín-Matute, B.; Edin, M.; Bogar, K.; Kaynak, F. B.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8817-8825 10.1021/ja051576x
13. Berkessel, A.; Sebastian-Ibarz, M. L.; Müller, T. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6567-6570 10.1002/anie.200600379
14. Hoyos, P.; Fernández, M.; Sinisterra, J. V.; Alcántara, A. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 7632-7637 10.1021/jo061060b
15. Akai, S.; Tanimoto, K.; Kanao, Y.; Egi, M.; Yamamoto, T.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2592-2595 10.1002/anie.200503765
16. Kim, M.-J.; Choi, Y. K.; Kim, S.; Kim, D.; Han, K.; Ko, S.-B.; Park, J. Org. Lett. 2008, 10, 1295-1298 10.1021/ol800163z
17. Haak, R. M.; Berthiol, F.; Jerphagnon, T.; Gayet, J. A.; Tababiono, C.; Postema, C. P.; Ritleng, V.; Pfeffer, M.; Janssen, D. B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; De Vries, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13508-13509 10.1021/ja805128x
18. Thalen, L. K.; Sumic, A.; Bogar, K.; Norinder, J.; Persson, A. K. A.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2010, 75, 6842-6847 10.1021/jo1011653
19. Ema, T.; Nakano, Y.; Yoshida, D.; Kamata, S.; Sakai, T. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6299-6308 10.1039/c2ob25614b
20. Egi, M.; Sugiyama, K.; Saneto, M.; Hanada, R.; Kato, K.; Akai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3654-3658 10.1002/anie.201208988
21. Agrawal, S.; Martínez-Castro, E.; Marcos, R.; Martín-Matute, B. Org. Lett. 2014, 16, 2256-2259 10.1021/ol500764q
22. Nieguth, R.; ten Dam, J.; Petrenz, A.; Ramanathan, A.; Hanefeld, U.; Ansorge-Schumacher, B. RSC Adv. 2014, 4, 45495-45503 10.1039/C4RA06751G
23. Choi, Y. K.; Kim, M. J.; Ahn, Y.; Kim, M.-J. Org. Lett. 2001, 3, 4099-4101 10.1021/ol0168622
24. Paetzold, J.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17620-17621 10.1021/ja056306t
25. Stirling, M.; Blacker, J.; Page, M. I. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1247-1250 10.1016/j.tetlet.2006.12.032
26. Veld, M. A. J.; Hult, K.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5416-5421 10.1002/ejoc.200700568
27. Parvulescu, A. N.; Jacobs, P. A.; De Vos, D. E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2034-2043 10.1002/chem.200600899
28. Kim, M.-J.; Kim, W.-H.; Han, K.; Choi, Y. K.; Park, J. Org. Lett. 2007, 9, 1157-1159 10.1021/ol070130d
29. Parvulescu, A. N.; Jacobs, P. A.; De Vos, D. E. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 113-121 10.1002/adsc.200700336
30. Han, K.; Park, J.; Kim, M.-J. J. Org. Chem. 2008, 73, 4302-4304 10.1021/jo800270n
31. Andrade, L. H.; Silva, A. V.; Pderozo, E. C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4331-4334 10.1016/j.tetlet.2009.05.022
32. Kim, Y.; Park, J.; Kim, M.-J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5581-5584 10.1016/j.tetlet.2010.08.050
33. Engström, K.; Johnston, E. V.; Verho, O.; Gustafson, K. P. J.; Sakeǹ, M.; Tai, C.-W.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14006-14010 10.1002/anie.201306487
34. Zimmermann, V.; Beller, M.; Kragl, U. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 622-627 10.1021/op0502349
35. Choi, Y. K.; Kim, Y.; Han, K.; Park, J.; Kim, M.-J. J. Org. Chem. 2009, 74, 9543-9545 10.1021/jo902034x
36. Shakeri, M.; Engström, K.; Sandström, A. G.; Bäckvall, J.-E. ChemCatChem 2010, 2, 534-538 10.1002/cctc.201000027
37. Engström, K.; Shakeri, M.; Bäckvall, J.-E. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1827-1830 10.1002/ejoc.201001714
38. Choi, E.; Kim, Y.; Ahn, Y.; Park, J.; Kim, M.-J. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 1449-1452 10.1016/j.tetasy.2013.09.022
39. Engström, K.; Vallin, M.; Hult, K.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron 2012, 68, 7613-7618 10.1016/j.tet.2012.06.040
40. Kim, H.; Choi, Y. K.; Lee, J.; Lee, E.; Park, J.; Kim, M.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10944-10948 10.1002/anie.201104141
41. Kim, C.; Lee, J.; Cho, J.; Oh, Y.; Choi, Y. K.; Choi, E.; Park, J.; Kim, M.-J. J. Org. Chem. 2013, 78, 2571-2578 10.1021/jo3027627
42. Mead, J. R.; Irvin, S. A.; Ramji, D. P. J. Mol. Med. 2002, 80, 753-769 10.1007/s00109-002-0384-9
43. Lee, E.; Oh, Y.; Choi, Y. K.; Kim, M.-J. ACS Catal. 2014, 4, 3590-3592 10.1021/cs500832e
44. Schmidt, F.; Stemmler, R. T.; Rudolph, J.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 454-470 10.1039/B600091F
45. Salvi, L.; Kim, J. G.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12483-12493 10.1021/ja9046747
46. Uenishi, A.; Nakagawa, Y.; Osumi, H.; Harada, T. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4896-4905 10.1002/chem.201203946
47. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Ikehira, H.; Yokozawa, T.; Noyori, R. Org. Lett. 2000, 2, 659-662 10.1021/ol9904139
48. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Yoshida, M.; Noyori, R. Org. Lett. 2000, 2, 1749-1751 10.1021/ol0000814
49. Chen, C.-Y.; Reamar, R. A.; Chilenski, J. R.; McWilliams, C. J. Org. Lett. 2003, 5, 5039-5042 10.1021/ol0360795
50. Truppe, M. D.; Pollard, D.; Devine, P. Org, Lett. 2007, 9, 335-338 10.1021/ol0627909
51. Magnus, N. A.; Coffey, D. S.; DeBaillie, A. C.; Jones, C. D.; Kaluzna, I. A.; Kambourakis, S.; Pu, Y. J.; Wepsiec, J. P. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1377-1381 10.1021/op2002479
52. Chen, C.-S.; Fujimoto, Y.; Girdaukas, G.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294-7299 10.1021/ja00389a064
53. Lee, J. H.; Kim, N.; Kim, M.-J.; Park, J. ChemCatChem 2011, 3, 354-359 10.1002/cctc.201000304
54. Soares, L. C.; Alberto, E. E.; Schwab, R. S.; Taube, P. S.; Nascimento, V.; Rodriguesa, O. E. D.; Brag, A. L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6595-6599 10.1039/c2ob25539a
55. Puricelli, L. EP 0385491 A1, 1990.