Copper-catalyzed amidation of acids using formamides as the amine source

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 25, 2013, Pages 5737-5742

  Xie, Ye Xiang ^a   Song, Ren Jie ^a   Yang, Xu Heng ^a   Xiang, Jian Nan ^a   Li, Jin Heng ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Amides; Carboxylic acids; Copper; Cross coupling; Formamides

Indexed keywords

EID: 84882863992     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300543     Document Type: Article

References (110)

1. J. M. Humphrey, A. R. Chamberlin, Chem. Rev. 1997, 97, 2243.
2. A. Kleeman, J. Engel, Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications, 4th ed., Thieme, Stuttgart, Germany, 2001.
3. C. A. G. N. Montalbetti, V. Falque, Tetrahedron 2005, 61, 10827.
4. B. Malawska, Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 69.
5. J. Fraxedas, Molecular Organic Materials: From Molecules to Crystalline Solids, Cambridge University Press, Cambridge, 2006.
6. J. W. Bode, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2006, 9, 765.
7. T. Cupido, J. Tulla-Puche, J. Spengler, F. Albericio, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 768.
8. C. L. Allen, J. M. J. Williams, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3405.
9. N. O. V. Sonntag, Chem. Rev. 1953, 52, 237.
10. M. B. Smith, Compendium of Organic Synthetic Methods, Wiley, New York, 2001, vol. 9, p. 100-116.
11. C. A. G. N. Montalbetti, V. Falque, Tetrahedron 2005, 61, 10827.
12. E. Valeur, M. Bradley, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606.
13. L. E. Overman, Acc. Chem. Res. 1980, 13, 218.
14. A. M. M. Castro, Chem. Rev. 2004, 104, 2939.
15. N. Sewald, H.-D. Jakubke, Peptides: Chemistry and Biology, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002.
16. R. M. Al-Zoubi, O. Marion, D. G. Hall, Angew. Chem. 2008, 120, 2918; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2876.
17. B. Gnanaprakasam, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1682.
18. A. Zare, A. Hasaninejad, A. R. Moosavi-Zare, A. Parhami, A. Khalafi-Nezhad, Asian J. Chem. 2009, 21, 1090.
19. M. Hosseini-Sarvari, E. Sodagar, M. M. Doroodmand, J. Org. Chem. 2011, 76, 2853.
20. S. Chung, D. P. Uccello, H. Choi, J. I. Montgomery, J. Chen, Synlett 2011, 2072.
21. X. Yang, V. B. Birman, Org. Lett. 2009, 11, 1499.
22. L. Mao, Z. Wang, Y. Li, X. Han, W. Zhou, Synlett 2011, 129.
23. M. Hosseini-Sarvari, E. Sodagar, M. M. Doroodmand, J. Org. Chem. 2011, 76, 2853.
24. G. M. Coppinger, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1372.
25. É. Balogh-Hergovich, G. Speier, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 551.
26. É. Balogh-Hergovich, J. Kaizer, G. Speier, J. Mol. Catal. A 2000, 159, 215.
27. É. Balogh-Hergovich, J. Kaizer, G. Speier, G. Huttner, A. Jacobi, Inorg. Chem. 2000, 39, 4224.
28. T. Kumagai, T. Anki, T. Ebi, A. Konishi, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, K. Katsumoto, C. Kitamura, T. Kawase, Tetrahedron 2010, 66, 8968.
29. J. F. Hartwig, Synlett 2006, 1283.
30. S. L. Buchwald, A. R. Muci, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
31. S. L. Buchwald, C. Mauger, G. Mignani, U. Scholz, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23-39.
32. E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Angew. Chem. 2007, 119, 2824; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768.
33. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2008, 120, 6438; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6338.
34. L. Jiang, G. E. Job, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 3667.
35. T. Ikawa, T. E. Barder, M. R. Biscoe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13001.
36. K. Dooleweerdt, B. P. Fors, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2010, 12, 2350.
37. J. Yin, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043.
38. E. Racine, F. Monnier, J.-P. Vors, M. Taillefer, Org. Lett. 2011, 13, 2818.
39. M. O. Frederick, J. A. Mulder, M. R. Tracey, R. P. Hsung, J. Huang, K. C. M. Kurtz, L. Shen, C. J. Douglas, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368.
40. T. Hu, C. Li, Org. Lett. 2005, 7, 2035.
41. E. Racine, F. Monnier, J.-P. Vors, M. Taillefer, Org. Lett. 2011, 13, 2818.
42. J. J. Ritter, P. P. Minieri, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045. Schmidt reaction
43. R. F. Schmidt, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1924, 57, 704. Beckmann reaction
44. E. Beckmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1886, 89, 988. Ugi reaction
45. I. Ugi, Angew. Chem. 1962, 74, 9; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962, 1, 8. Wolff reaction
46. L. Wolff, Justus Liebigs Ann. Chem. 1912, 384, 25.
47. Y. Yasui, Y. Takemoto, Chem. Rec. 2008, 8, 386.
48. E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, S. Sottocornola, Chem. Rev. 2007, 107, 5318.
49. A. Brennführer, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. 2009, 121, 4176; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4114.
50. A. Schoenberg, I. Bartoletti, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1974, 39, 3318.
51. X.-F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Asian J. 2010, 5, 2168.
52. J. R. Martinelli, D. A. Watson, D. M. M. Freckmann, T. E. Barder, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2008, 73, 7102.
53. J. R. Martinelli, T. P. Clark, D. A. Watson, R. H. Munday, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2007, 119, 8612; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8460.
54. M. Beller, B. Cornils, C. D. Frohning, C. W. Kohlpaintner, J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
55. A. Yamamoto, Y. Kayaki, K. Nagayama, I. Shimizu, Synlett 2000, 925.
56. Y. Uenoyama, T. Fukuyama, O. Nobuta, H. Matsubara, I. Ryu, Angew. Chem. 2005, 117, 1099; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1075.
57. S. H. Cho, E. J. Yoo, I. Bae, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16046.
58. D. J. Knapton, T. Y. Meyer, Org. Lett. 2004, 6, 687.
59. R. F. Cunico, R. K. Pandey, J. Org. Chem. 2005, 70, 9048.
60. R. F. Cunico, B. C. Maity, Org. Lett. 2003, 5, 4947.
61. R. F. Cunico, B. C. Maity, Org. Lett. 2002, 4, 4357; carbamoylstannanes
62. C. M. Lindsay, D. A. Widdowson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 569; formylamides
63. Y. Wan, M. Alterman, M. Larhed, A. Hallberg, J. Comb. Chem. 2003, 5, 82.
64. J. Muzart, Tetrahedron 2009, 65, 8313.
65. Y. Wan, M. Alterman, M. Larhed, A. Hallberg, J. Org. Chem. 2002, 67, 6232.
66. K. Hosoi, K. Nozaki, T. Hiyama, Org. Lett. 2002, 4, 2849.
67. J. Ju, M. Jeong, J. Moon, H. M. Jung, S. Lee, Org. Lett. 2007, 9, 4615.
68. Y. Jo, J. Ju, J. Choe, K. H. Song, S. Lee, J. Org. Chem. 2009, 74, 6358.
69. P. J. Tambade, Y. P. Patil, M. J. Bhanushali, B. M. Bhanage, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2221.
70. D. N. Sawant, Y. W. Wagh, P. J. Tambade, K. D. Bhatte, B. M. Bhanage, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 781.
71. T. He, H. Li, P. Li, L. Wang, Chem. Commun. 2011, 47, 8946.
72. D. N. Sawant, Y. S. Wagh, K. D. Bhatte, B. M. Bhanage, J. Org. Chem. 2011, 76, 5489.
73. E. Bon, D. C. H. Bigg, G. Bertrand, J. Org. Chem. 1994, 59, 4035.
74. J. Lasri, M. E. González-Rosende, J. Sepúlveda-Arques, Org. Lett. 2003, 5, 3851.
75. A. Klapars, S. Parris, K. W. Anderson, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3529.
76. S. E. Eldred, D. A. Stone, S. H. Gellman, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3422.
77. N. A. Stephenson, J. Zhu, S. H. Gellman, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10003.
78. T. A. Dineen, M. A. Zajac, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16406.
79. C. L. Allen, B. N. Atkinson, J. M. Williams, Angew. Chem. 2012, 124, 1412; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1383.
80. M. Zhang, S. Imm, S. Bähn, L. Neubert, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. 2012, 124, 3971; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3905.
81. T. B. Nguyen, J. Sorres, M. Q. Tran, L. Ermolenko, A. Al-Mourabit, Org. Lett. 2012, 14, 3202, and references cited therein.
82. T. Naota, S. Murahashi, Synlett 1991, 693.
83. C. Gunanathan, Y. Ben-David, D. Milstein, Science 2007, 317, 790.
84. Y. Wang, D. P. Zhu, L. Tang, S. J. Wang, Z. Y. Wang, Angew. Chem. 2011, 123, 9079; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8917, and references cited therein
85. Y. Tamaru, Y. Yamada, Z. Yoshida, Synthesis 1983, 474.
86. A. Tillack, I. Rudloff, M. Beller, Eur. J. Org. Chem. 2001, 523.
87. W.-J. Yoo, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13064.
88. Z. Liu, J. Zhang, S. Chen, E. Shi, Y. Xu, X. Wan, Angew. Chem. 2012, 124, 3285; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3231, and references cited therein
89. C. Zhang, N. Jiao, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28.
90. C. Zhang, Z. Xu, L. Zhang, N. Jiao, Angew. Chem. 2011, 123, 11284; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11088.
91. J. W. W. Chang, P. W. H. Chan, Angew. Chem. 2008, 120, 1154; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1138.
92. C. Zhang, X. Zong, L. Zhang, N. Jiao, Org. Lett. 2012, 14, 3280.
93. W.-P. Mai, H.-H. Wang, Z.-C. Li, J.-W. Yuan, Y.-M. Xiao, L.-R. Yang, P. Mao, L.-B. Qu, Chem. Commun. 2012, 48, 10117.
94. A. Pinto, L. Neuville, P. Retailleau, J. Zhu, Org. Lett. 2006, 8, 4927.
95. S. Tang, P. Peng, S.-F. Pi, Y. Liang, N.-X. Wang, J.-H. Li, Org. Lett. 2008, 10, 1179.
96. B.-X. Tang, D.-J. Tang, S. Tang, Q.-F. Yu, H.-P. Zhang, Y. Liang, P. Zhong, J.-H. Li, Org. Lett. 2008, 10, 1063.
97. X. Ye, C. Xie, Y. Pan, L. Han, T. Xie, Org. Lett. 2010, 12, 4240.
98. R. T. Gephart III, D. L. Huang, M. J. B. Aguila, G. Schmidt, A. Shahu, T. H. Warren, Angew. Chem. 2012, 124, 6594; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6488.
99. R. S. Mali, P. G. Jagtap, S. G. Tilve, Synth. Commun. 1990, 20, 2641.
100. S. E. Denmark, C. R. Butler, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3690.
101. M. A. Cuyegkeng, A. Mannschreck, Chem. Ber. 1987, 120, 803.
102. S. Hanada, E. Tsutsumi, Y. Motoyama, H. Nagashima, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15032.
103. M. Weiwer, S. Olivero, E. Dunach, Tetrahedron 2005, 61, 1709.
104. Y. Sunada, H. Kawakami, T. Imaoka, Y. Motoyama, H. Nagashima, Angew. Chem. 2009, 121, 9675; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9511.
105. D.-H. Lee, A. Taher, S. Hossain, M.-J. Jin, Org. Lett. 2011, 13, 5540.
106. K. Biswas, S. Woodward, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1702.
107. J. M. Concellõn, H. Rodríguez-Solla, C. Concellõn, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2129.
108. M.-B. Zhou, W.-T. Wei, Y.-X. Xie, Y. Lei, J.-H. Li, J. Org. Chem. 2010, 75, 5635.
109. C.-D. Pan, F. Luo, W.-H. Wang, Z.-S. Ye, J. Cheng, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5044.
110. J.-S. Tang, Y.-X. Xie, Z.-Q. Wang, J.-H. Li, Synthesis 2011, 17, 2789.