Merging C-H activation and alkene difunctionalization at room temperature: A palladium-catalyzed divergent synthesis of indoles and indolines

Organic Letters

Volumn 17, Issue 3, 2015, Pages 672-675

  Manna, Manash Kumar ^a   Hossian, Asik ^a   Jana, Ranjan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL BIOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; INDOLE DERIVATIVE; INDOLINE; PALLADIUM; UREA;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

ALKENES; CATALYSIS; CYCLIZATION; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; TEMPERATURE; UREA;

EID: 84922679757     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5036968     Document Type: Article

References (58)

1. Sundberg, R. J. Indoles; Academic Press: San Diego, 1996.
2. dIschia, M.; Napolitano, A.; Pezzella, A. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R., Ramsden, C. A., Scriven, E. F. V., Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 3, pp 353-388. For indoline, see:.
3. Takano, S.; Ogasawara, K. Alkaloids 1989, 36, 225-251
4. Van Order, R. B.; Lindwall, H. G. Chem. Rev. 1942, 30, 69-96
5. Robinson, B. Chem. Rev. 1963, 63, 373-401
6. Fischer, E.; Jourdan, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 2241-2245
7. Fischer, E.; Hess, O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 559-568
8. Müller, S.; Webber, M. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18534-18537
9. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689-6690
10. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652-7662
11. Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621-6622
12. Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10251-10263
13. Rutherford, J. L.; Rainka, M. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15168-15169
14. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674-2676
15. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800-5807
16. Bozell, J. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2561-2563
17. Hegedus, L. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1113-1126
18. Würtz, S.; Rakshit, S.; Neumann, J. J.; Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7230-7233
19. Bernini, R.; Fabrizi, G.; Sferrazza, A.; Cacchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8078-8081
20. Yu, W.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2009, 11, 2417-2420
21. Guan, Z.-H.; Yan, Z.-Y.; Ren, Z.-H.; Liua, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2010, 46, 2823-2825
22. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dröge, T.; Würtz, S.; Glorius, F. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 7298-7303
23. Lian, X.-L.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Org. Lett. 2014, 16, 3360-3363
24. Wei, Y.; Deb, I.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9098-9101
25. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474-16475
26. Shi, Z.; Zhang, C.; Li, S.; Pan, D.; Ding, S.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4572-4576
27. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326-18339
28. Ackermann, L.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 764-767
29. Wang, C.; Sun, H.; Fang, Y.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5795-5798
30. Zhao, D.; Shi, Z.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12426-12429
31. Sharma, U.; Kancherla, R.; Naveen, T.; Agasti, S.; Maiti, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11895-11899
32. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72
33. Gutekunsta, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976-1991
34. Chen, D. Y.-K.; Youn, S. W. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 9452-9474
35. Dangel, B. D.; Godula, K.; Youn, S. W.; Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856-11857
36. Gutekunsta, W. R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19076-19079
37. Wang, H.; Li, G.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6774-6777
38. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740-4761
39. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970-1973
40. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056-3058
41. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586-1587
42. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047-14049
43. Zhao, J.; Zhang, Y.; Cheng, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7428-7431
44. Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830-1833
45. Nishikata, T.; Abela, A. R.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 781-784
46. Nishikata, T.; Abela, A. R.; Huang, S.; Lipshutz, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4978-4979
47. Fang, P.; Li, M.; Ge, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11898-11898
48. Pin-Sheng Lee, P.-S.; Fujita, T.; Yoshikai, N. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17283-17295
49. Tredwell, M. J.; Gulias, M.; Bremeyer, N. G.; Johansson, C. C. C.; Collins, B. S. L.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1076-1079
50. Kalyani, D.; McMurtrey, K. B.; Neufeldt, S. R.; Sanford, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18566-18569
51. Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagné, M. R.; Guy C. Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066-10067
52. Grennberg, H.; Gogoll, A.; Bäckvall, J.-E. Organometallics 1993, 12, 1790-1793
53. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365
54. Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083-4088
55. McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981-3019
56. Fan, J.-H.; Wei, W.-T.; Zhou, M.-B.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6650-6654
57. Gao, Y.; Huang, Y.; Wu, W.; Huang, K.; Jiang, H. Chem. Commun. 2014, 50, 8370-8373
58. Torregrosa, R. R. P.; Ariyarathna, Y.; Chattopadhyay, K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9280-9282