Discovery of a new family of dieckmann cyclases essential to tetramic acid and pyridone-based natural products biosynthesis

Organic Letters

Volumn 17, Issue 3, 2015, Pages 628-631

  Gui, Chun ^a,b   Li, Qinglian ^a   Mo, Xuhua ^a,c   Qin, Xiangjing ^a   Ma, Junying ^a   Ju, Jianhua ^a  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c QINGDAO AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PYRROLIDONE DERIVATIVE; ALPHA-LIPOMYCIN; AMINOGLYCOSIDE; BIOLOGICAL PRODUCT; FACTUMYCIN; GLYCOSIDE; LYASE; MOCIMYCIN; POLYENE; PYRIDONE DERIVATIVE; STREPTOLYDIGIN; TETRAMIC ACID; TIRANDAMYCIN B;

ACTINOMYCES; BACTERIAL GENE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ENZYMOLOGY; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHYLOGENY; PHYSIOLOGY;

ACTINOMYCES; AMINOGLYCOSIDES; BIOLOGICAL PRODUCTS; CYCLIZATION; GENES, BACTERIAL; GLYCOSIDES; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PHOSPHORUS-OXYGEN LYASES; PHYLOGENY; POLYENES; PYRIDONES; PYRROLIDINONES;

EID: 84922609466     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5036497     Document Type: Article

References (36)

1. Royles, B. J. L. Chem. Rev. 1995, 95, 1981-2001
2. Schobert, R.; Schlenk, A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4203-4221
3. de Silva, E. D.; Geiermann, A. S.; Mitova, M. I.; Kuegler, P.; Blunt, J. W.; Cole, A. L.; Munro, M. H. J. Nat. Prod. 2009, 72, 477-479
4. Mo, X.; Li, Q.; Ju, J. RSC Adv. 2014, 4, 50566-50593
5. Boettger, D.; Hertweck, C. ChemBioChem 2013, 14, 28-42
6. Kakule, T. B.; Sardar, D.; Lin, Z.; Schmidt, E. W. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1549-1557
7. Sims, J. W.; Schmidt, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11149-11155
8. Liu, X.; Walsh, C. T. Biochemistry 2009, 48, 11032-11044
9. Xu, W.; Cai, X.; Jung, M. E.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13604-13607
10. Yu, F.; Zaleta-Rivera, K.; Zhu, X.; Huffman, J.; Millet, J. C.; Harris, S. D.; Yuen, G.; Li, X. C.; Du, L. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 64-72
11. Lou, L.; Qian, G.; Xie, Y.; Hang, J.; Chen, H.; Zaleta-Rivera, K.; Li, Y.; Shen, Y.; Dussault, P. H.; Liu, F.; Du, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 643-645
12. Blodgett, J. A.; Oh, D. C.; Cao, S.; Currie, C. R.; Kolter, R.; Clardy, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 11692-11697
13. Zhang, G.; Zhang, W.; Zhang, Q.; Shi, T.; Ma, L.; Zhu, Y.; Li, S.; Zhang, H.; Zhao, Y. L.; Shi, R.; Zhang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4840-4844
14. Lou, L.; Chen, H.; Cerny, R. L.; Li, Y.; Shen, Y.; Du, L. Biochemistry 2012, 51, 4-6
15. Wu, Q.; Wu, Z.; Qu, X.; Liu, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17342-17345
16. Halo, L. M.; Heneghan, M. N.; Yakasai, A. A.; Song, Z.; Williams, K.; Bailey, A. M.; Cox, R. J.; Lazarus, C. M.; Simpson, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17988-17996
17. Wasil, Z.; Pahirulzaman, K. A. K.; Butts, C.; Simpson, T. J.; Lazarus, C. M.; Cox, R. J. Chem. Sci. 2013, 4, 3845-3856
18. Mo, X.; Wang, Z.; Wang, B.; Ma, J.; Huang, H.; Tian, X.; Zhang, S.; Zhang, C.; Ju, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 18, 341-347
19. Mo, X.; Huang, H.; Ma, J.; Wang, Z.; Wang, B.; Zhang, S.; Zhang, C.; Ju, J. Org. Lett. 2011, 13, 2212-2215
20. Mo, X.; Ma, J.; Huang, H.; Wang, B.; Song, Y.; Zhang, S.; Zhang, C.; Ju, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2844-2847
21. Carlson, J. C.; Fortman, J. L.; Anzai, Y.; Li, S.; Burr, D. A.; Sherman, D. H. ChemBioChem 2010, 11, 564-572
22. Carlson, J. C.; Li, S.; Gunatilleke, S. S.; Anzai, Y.; Burr, D. A.; Podust, L. M.; Sherman, D. H. Nat. Chem. 2011, 3, 628-633
23. Olano, C.; Gomez, C.; Pérez, M.; Palomino, M.; Pineda-Lucena, A.; Carbajo, R. J.; Brana, A. F.; Méndez, C.; Salas, J. A. Chem. Biol. 2009, 16, 1031-1044
24. Gomez, C.; Olano, C.; Palomino-Schätzlein, M.; Pineda-Lucena, A.; Carbajo, R. J.; Brana, A. F.; Méndez, C.; Salas, J. A. J. Antibiot. 2012, 65, 341-348
25. Bihlmaier, C.; Welle, E.; Hofmann, C.; Welzel, K.; Vente, A.; Breitling, E.; Müller, M.; Glaser, S.; Bechthold, A. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 2113-2121
26. Weber, T.; Laiple, K. J.; Pross, E. K.; Textor, A.; Grond, S.; Welzel, K.; Pelzer, S.; Vente, A.; Wohlleben, W. Chem. Biol. 2008, 15, 175-188
27. Thaker, M. N.; Garcia, M.; Koteva, K.; Waglechner, N.; Sorensen, D.; Medina, R.; Wright, G. D. Med. Chem. Commun. 2012, 3, 1020-1026
28. Ma, J.; Wang, Z.; Huang, H.; Zuo, D.; Luo, M.; Wang, B.; Sun, A.; Cheng, Y.; Zhang, C.; Ju, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7797-7802
29. Luo, Y.; Huang, H.; Liang, J.; Wang, M.; Lu, L.; Shao, Z.; Cobb, R. E.; Zhao, H. Nat. Commun. 2013, 4, 2894
30. Olano, C.; Garcia, I.; González, A.; Rodriguez, M.; Rozas, D.; Rubio, J.; Sánchez-Hidalgo, M.; Brana, A. F.; Méndez, C.; Salas, J. A. Microb. Biotechnol. 2014, 7, 242-256
31. Heneghan, M. N.; Yakasai, A. A.; Williams, K.; Kadir, K. A.; Wasil, Z.; Bakeer, W.; Fisch, K. M.; Bailey, A. M.; Simpson, T. J.; Cox, R. J. Chem. Sci. 2011, 2, 972-979
32. Remmert, M.; Biegert, A.; Hauser, A.; Söding, J. Nat. Methods 2011, 9, 173-175
33. Zhang, W.; Chakravarty, B.; Zheng, F.; Gu, Z.; Wu, H.; Mao, J.; Wakil, S. J.; Quiocho, F. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 15757-15762
34. Samel, S. A.; Wagner, B.; Marahiel, M. A.; Essen, L. O. J. Mol. Biol. 2006, 359, 876-889
35. Tsai, S. C.; Miercke, L. J.; Krucinski, J.; Gokhale, R.; Chen, J. C.; Foster, P. G.; Cane, D. E.; Khosla, C.; Stroud, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14808-14813
36. Scaglione, J. B.; Akey, D. L.; Sullivan, R.; Kittendorf, J. D.; Rath, C. M.; Kim, E. S.; Smith, J. L.; Sherman, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5726-5730