Fullerene-ionic-liquid conjugates: A new class of hybrid materials with unprecedented properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 8, 2015, Pages 3327-3334

  Campisciano, Vincenzo ^a   Parola, Valeria La ^b   Liotta, Leonarda F ^b   Giacalone, Francesco ^a   Gruttadauria, Michelangelo ^a  

^a UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

C c coupling; Fullerenes; Hybrid materials; Ionic liquids; Nanostructures

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; ELECTRON MICROSCOPY; ENERGY DISPERSIVE X RAY ANALYSIS; FULLERENES; GRAPHENE; HIGH RESOLUTION TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; HYBRID MATERIALS; ION EXCHANGE; IONIC LIQUIDS; LIQUIDS; MATERIALS PROPERTIES; NANOSTRUCTURES; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; X RAY ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

C-C COUPLING; CARBON NANOSTRUCTURES; FEW-LAYER GRAPHENE; MIZOROKI-HECK REACTION; PALLADIUM NANOPARTICLES; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY-ENERGY DISPERSIVE X-RAY ANALYSIS; SODIUM BORO HYDRIDES; SOLUBILITY IN WATERS;

X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 84922353552     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201406067     Document Type: Article

References (146)

1. a) P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772- 3789;
2. a) P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. 2000, 112, 3926-3945;
3. b) J. S. Wilkes, Green Chem. 2002, 4, 73-80;
4. c) R. D. Rogers, K. R. Seddon, Science 2003, 302, 792-793;
5. d) C. Chiappe, D. Pieraccini, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 275-297;
6. e) N. V. Plechkova, K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123-150.
7. a) J. H. Davis Jr., Chem. Lett. 2004, 33, 1072-1077;
8. b) S. G. Lee, Chem. Commun. 2006, 1049-1063;
9. c) R.Giernoth, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2834 -2839;
10. R. Giernoth, Angew. Chem. 2010, 122, 2896-2901;
11. d) P. S. Wheatley, P. K. Allan, S. J. Teat, S. E. Ashbrook, R. E. Morris, Chem. Sci. 2010, 1, 483-487.
12. a) J. P.Hallett, T.Welton, Chem. Rev.2011, 111, 3508-3576;
13. a) J. P. Hallett, T. Welton, b) R. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 2399-2407.
14. a) P. Domínguez de María, Z. Maugeri, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 220-225;
15. b) S. N. Riduan, Y. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9055-9070.
16. a) M. D. Joshi, J. L. Anderson, RSC Adv. 2012, 2, 5470-5484;
17. b) V. Pino, A. M. Afonso, Anal. Chim. Acta 2012, 714, 20-37;
18. c) C. F. Poole, S. K. Poole, J. Sep. Sci. 2011, 34, 888-900.
19. a) D. R. MacFarlane, N. Tachikawa, M. Forsyth, J. M. Pringle, P. C. Howlett, G. D. Elliott, J. H. Davis, M. Watanabe, P. Simon, C. A. Angell, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 232-250;
20. b) B. Scrosati, J. Hassoun, Y.-K. Sun, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 3287-3295.
21. a) K. Fujita, K. Murata, M. Masuda, N. Nakamura, H. Ohno, RSC Adv. 2012, 2, 4018-4030;
22. b) M. J. A. Shiddiky, A. A. J. Torriero, Biosens. Bioelectron. 2011, 26, 1775-1787.
23. E. Vàzquez, F. Giacalone, M. Prato, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 58-69.
24. a) T. Fukushima, A. Kosaka, Y. Ishimura, T. Yamamoto, T. Takigawa, N. Ishii, T. Aida, Science 2003, 300, 2072-2074;
25. b) J. Lee, T. Aida, Chem. Commun. 2011, 47, 6757-6762;
26. c) T. Fukushima, T. Aida, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5048-5058.
27. M. Tunckol, J. Durand, P. Serp, Carbon 2012, 50, 4303-4334.
28. a) N. Karousis, T. Ichihashi, S. Chen, H. Shinohara, M. Yudasaka, S. Iijima, N. Tagmatarchis, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2959-2964;
29. b) M. J. Park, J. K. Lee, B. S. Lee, Y.-W. Lee, I. S. Choi, S.-g. Lee, Chem. Mater. 2006, 18, 1546-1551;
30. c) Y. Zhang, Y. Shen, D. Han, Z. Wang, J. Song, F. Li, L. Niu, Biosens. Bioelectron. 2007, 23, 438-443;
31. d) B. Yu, F. Zhou, G. Liu, Y. Liang, W. T. S. Huck, W. Liu, Chem. Commun. 2006, 2356-2358;
32. e) B. Wang, X. Wang, W. Lou, J. Hao, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 8749-8754;
33. f) Y.Zhang, Y.Shen, J.Yuan, D.Han, Z.Wang, Q.Zhang, L.Niu, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5867 -5870;
34. f) Y. Zhang, Y. Shen, J. Yuan, D. Han, Z. Wang, Q. Zhang, L. Niu, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5867 -5870; Angew. Chem. 2006, 118, 5999-6002;
35. g) L. Rodríguez-Pérez, E. Teuma, A. Falqui, M. Gómez, P. Serp, Chem. Commun. 2008, 4201-4203;
36. h) S. Guo, S. Dong, E. Wang, Adv. Mater. 2010, 22, 1269-1272;
37. i) H. Yang, C. Shan, F. Li, D. Han, Q. Zhang, L. Niu, Chem. Commun. 2009, 3880-3882;
38. j) N. Karousis, S. P. Economopoulos, E. Sarantopoulou, N. Tagmatarchis, Carbon 2010, 48, 854-860;
39. k) A. P. Saxena, M. Deepa, A. G. Joshi, S. Bhandari, A. K. Srivastava, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1115-1126;
40. l) P. Bhunia, E. Hwang, M. Min, J. Lee, S. Seo, S. Some, H. Lee, Chem. Commun. 2012, 48, 913-915;
41. m) L. Rodríguez-Pérez, R. García, M. Á. Herranz, N. Martín, Chem. Eur. J. 2014, 20, 7278-7286.
42. T. Itoh, M. Mishiro, K. Matsumoto, S. Hayase, M. Kawatsura, M. Morimoto, Tetrahedron 2008, 64, 1823-1828.
43. W. Zhilei, L. Zaijun, S. Xiulan, F. Yinjun, L. Junkang, Biosens. Bioelectron. 2010, 25, 1434-1438.
44. a) C. D. Tran, S. Challa, Analyst 2008, 133, 455-464;
45. b) A. Speltini, D. Merli, A. Profumo, Anal. Chim. Acta 2013, 783, 1-16.
46. a) R. Maeda-Mamiya, E. Noiri, H. Isobe, W. Nakanishi, K. Okamoto, K. Doi, T. Sugaya, T. Izumi, T. Homma, E. Nakamura, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 5339-5344;
47. b) C. Klumpp, L. Lacerda, O. Chaloin, T. D. Ros, K. Kostarelos, M. Prato, A. Bianco, Chem. Commun. 2007, 3762-3764;
48. c) D. Sigwalt, M. Holler, J. Iehl, J.-F. Nierengarten, M. Nothisen, E. Morin, J.-S. Remy, Chem. Commun. 2011, 47, 4640-4642.
49. a) T. Da Ros, M. Prato, Chem. Commun. 1999, 663-669;
50. b) N. Tagmatarchis, H. Shinohara, Mini-Rev. Med. Chem. 2001, 1, 339-348;
51. c) R. Bakry, R. M. Vallant, M. Najam-ul-Haq, M. Rainer, Z. Szabo, C. W. Huck, G. K. Bonn, Int. J. Nanomed. 2007, 2, 639-649.
52. a) C. Aprile, F. Giacalone, P. Agrigento, L. F. Liotta, J. A. Martens, P. P. Pescarmona, M. Gruttadauria, ChemSusChem 2011, 4, 1830-1837;
53. b) C. Pavia, E. Ballerini, L. A. Bivona, F. Giacalone, C. Aprile, L. Vaccaro, M. Gruttadauria, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2007-2018;
54. c) C. Pavia, F. Giacalone, L. A. Bivona, A. M. P. Salvo, C. Petrucci, G. Strappaveccia, L. Vaccaro, C. Aprile, M. Gruttadauria, J. Mol. Catal. A 2014, 387, 57-62.
55. a) J. Iehl, R. Pereira De Freitas, B. Delavaux-Nicot, J. F. Nierengarten, Chem. Commun. 2008, 2450-2452;
56. b) M. Rae, F. Perez-Balderas, C. Baleizão, A. Fedorov, J. A. S. Cavaleiro, A. C. Tomé, M. N. Berberan-Santos, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12809-12814.
57. a) C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959;
58. b) I. Lamparth, A. Hirsch, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1727-1728;
59. c) A.Hirsch, I.Lamparth, H. R.Karfunkel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437 -438;
60. c) A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437 -438; Angew. Chem. 1994, 106, 453-455;
61. d) J.-F.Nierengarten, V.Gramlich, F.Cardullo, F.Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2101- 2103;
62. d) J.-F. Nierengarten, V. Gramlich, F. Cardullo, F. Diederich, Angew. Chem. 1996, 108, 2242-2244.
63. a) H. Li, S. A. Haque, A. Kitaygorodskiy, M. J. Meziani, M. Torres-Castillo, Y.-P. Sun, Org. Lett. 2006, 8, 5641-5643;
64. b) H. Li, A. Kitaygorodskiy, R. A. Carino, Y.-P. Sun, Org. Lett. 2005, 7, 859-861.
65. a) J. F. Nierengarten, Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1027-1037;
66. b) M. Sànchez-Navarro, A. Muñoz, B. M. Illescas, J. Rojo, N. Martín, Chem. Eur. J. 2011, 17, 766-769.
67. a) J. Luczkowiak, A. Muñoz, M. Sànchez-Navarro, R. Ribeiro-Viana, A. Ginieis, B. M. Illescas, N. Martín, R. Delgado, J. Rojo, Biomacromolecules 2013, 14, 431-437;
68. b) P.Compain, C.Decroocq, J.Iehl, M.Holler, D.Hazelard, T. M.Barragàn, C. O.Mellet, J. F.Nierengarten, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5753 -5756;
69. P. Compain, C. Decroocq, J. Iehl, M. Holler, D. Hazelard, T. M. Barragàn, C. O. Mellet, J. F. Nierengarten, Angew. Chem. 2010, 122, 5889-5892;
70. c) J. F. Nierengarten, J. Iehl, V. Oerthel, M. Holler, B. M. Illescas, A. Muñoz, N. Martín, J. Rojo, M. Sànchez-Navarro, S. Cecioni, S. Vidal, K. Buffet, M. Durka, S. P. Vincent, Chem. Commun. 2010, 46, 3860-3862;
71. d) J. Lehl, J. F. Nierengarten, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7306-7309;
72. e) R. Rísquez-Cuadro, J. M. García Fernàndez, J. F. Nierengarten, C. Ortiz Mellet, Chem. Eur. J. 2013, 19, 16791-16803.
73. a) J. Iehl, J. F. Nierengarten, Chem. Commun. 2010, 46, 4160-4162;
74. b) S. Cecioni, V. Oerthel, J. Iehl, M. Holler, D. Goyard, J. P. Praly, A. Imberty, J. F. Nierengarten, S. Vidal, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3252-3261.
75. X. Camps, A. Hirsch, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1595-1596.
76. a) M. Brettreich, A. Hirsch, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2731-2734;
77. b) S. Filippone, F. Heimann, A. Rassat, Chem. Commun. 2002, 1508-1509;
78. c) K. Kokubo, K. Matsubayashi, H. Tategaki, H. Takada, T. Oshima, ACS Nano 2008, 2, 327- 333;
79. d) A. B. Kornev, E. A. Khakina, S. I. Troyanov, A. A. Kushch, A. Peregudov, A. Vasilchenko, D. G. Deryabin, V. M. Martynenko, P. A. Troshin, Chem. Commun. 2012, 48, 5461-5463;
80. e) A. M. López, F. Scarel, N. R. Carrero, E. Vàzquez, A. Mateo-Alonso, T. D. Ros, M. Prato, Org. Lett. 2012, 14, 4450-4453;
81. f) A. B. Kornev, A. S. Peregudov, V. M. Martynenko, G. V. Guseva, T. E. Sashenkova, A. Y. Rybkin, I. I. Faingold, D. V. Mishchenko, R. A. Kotelnikova, N. P. Konovalova, J. Balzarini, P. A. Troshin, Mendeleev Commun. 2013, 23, 323-325.
82. a) F. Giacalone, N. Martín, Adv. Mater. 2010, 22, 4220-4248;
83. b) Z. Yao, K. C. Tam, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1863-1885.
84. a) M. Brettreich, S. Burghardt, C. Böttcher, T. Bayerl, S. Bayerl, A. Hirsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1845 - 1848;
85. a) M. Brettreich, S. Burghardt, C. Böttcher, T. Bayerl, S. Bayerl, A. Hirsch, Angew. Chem. 2000, 112, 1915-1918;
86. b) M. Braun, U. Hartnagel, E. Ravanelli, B. Schade, C. Böttcher, O. Vostrowsky, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1983-2001;
87. c) N. Chronakis, U. Hartnagel, M. Braun, A. Hirsch, Chem. Commun. 2007, 607-609;
88. d) P. Witte, F. Hörmann, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7423-7433;
89. e) F. Hörmann, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3188-3197.
90. a) E. Nakamura, H. Isobe, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 807-815;
91. b) H. Isobe, W. Nakanishi, N. Tomita, S. Jinno, H. Okayama, E. Nakamura, Chem. Asian J. 2006, 1, 167-175;
92. c) B. Sitharaman, T. Y. Zakharian, A. Saraf, P. M. J. Ashcroft, S. Pan, Q. P. Pham, A. G. Mikos, L. J. Wilson, D. A. Engler, Mol. Pharm. 2008, 5, 567-578.
93. C. F. Richardson, D. I. Schuster, S. R. Wilson, Org. Lett. 2000, 2, 1011-1014.
94. A. Riisager R. Fehrmann S. Flicker R. van Hal M. Haumann P. WasserscheidAngew. Chem. Int. Ed.200544815- 819
95. A. Riisager, R. Fehrmann, S. Flicker, R. van Hal, M. Haumann, P. Wasserscheid, Angew. Chem. 2005, 117, 826-830;
96. b) C. P. Mehnert, Chem. Eur. J. 2005, 11, 50-56.
97. a) S.Kidambi, M. L.Bruening, Chem. Mater.2005, 17, 301-307;
98. b) Y. M. A. Yamada, Y. Uozumi, Tetrahedron 2007, 63, 8492-8498;
99. c) J.Zhang, L.Meng, D.Zhao, Z.Fei, Q.Lu, P. J.Dyson, Langmuir 2008, 24, 2699 -2704;
100. d) F. Durap, Ö. Metin, M. Aydemir, S. Özkar, Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 498-503.
101. S. Eriksson, M. Boutonnet, S. J äras, Appl. Catal. A 2006, 312, 95-101.
102. a) S. Chen, K. Kobayashi, R. Kitaura, Y. Miyata, H. Shinohara, ACS Nano 2011, 5, 4902-4908;
103. b) S. Chen, S. Zhang, X. Liu, J. Wang, J. Wang, K. Dong, J. Sun, B. Xu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 5893-5906.
104. a) D. Zhao, Z. Fei, T. J. Geldbach, R. Scopelliti, P. J. Dyson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15876-15882;
105. b) L. Li, J. Wang, T. Wu, R. Wang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7842-7851.
106. a) O. Zhou, R. M. Fleming, D. W. Murphy, C. H. Chen, R. C. Haddon, A. P. Ramirez, S. H. Glarum, Science 1994, 263, 1744-1747;
107. b) H. Takuya, S. D. Mildred, K. Yoong Ahm, T. Mauricio, E. Morinobu, in Dekker Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology, Second Edition - Six Volume Set (Print Version), CRC Press, 2008, pp. 691- 706.
108. a) D. Ugarte, Nature 1992, 359, 707-709;
109. b) F. Banhart, T. Füller, P. Redlich, P. M. Ajayan, Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 349-355.
110. E. Thune, T. Cabioc'h, P. Guérin, M. F. Denanot, M. Jaouen, Mater. Lett. 2002, 54, 222-228.
111. X. H. Chen, F. M. Deng, J. X. Wang, H. S. Yang, G. T. Wu, X. B. Zhang, J. C. Peng, W. Z. Li, Chem. Phys. Lett. 2001, 336, 201-204.
112. a) V. L. Kuznetsov, A. L. Chuvilin, Y. V. Butenko, I. Y. Mal'kov, V. M. Titov, Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 343-348;
113. b) E. Thune, T. Cabioc'h, M. Jaouen, F. Bodart, Phys. Rev. B 2003, 68, 115434.
114. A. V. Gubarevich, J. Kitamura, S. Usuba, H. Yokoi, Y. Kakudate, O. Odawara, Carbon 2003, 41, 2601-2606.
115. C. He, N. Zhao, X. Du, C. Shi, J. Ding, J. Li, Y. Li, Scripta Mater. 2006, 54, 689-693.
116. S.-S. Hou, D.-H. Chung, T.-H. Lin, Carbon 2009, 47, 938-947.
117. a) N. Sano, H. Wang, M. Chhowalla, I. Alexandrou, G. A. J. Amaratunga, Nature 2001, 414, 506-507;
118. b) N. Sano, H. Wang, I. Alexandrou, M. Chhowalla, K. B. K. Teo, G. A. J. Amaratunga, K. Iimura, J. Appl. Phys. 2002, 92, 2783-2788.
119. a) I. Lamparth, C. Maichle-Mössmer, A. Hirsch, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1607 -1609;
120. I. Lamparth, C. Maichle-Mössmer, A. Hirsch, Angew. Chem. 1995, 107, 1755-1757;
121. b) J. Cerar, M. Pompe, M. Guček, J. Cerkovnik, J. Škerjanc, J. Chromatogr. A 2007, 1169, 86-94.
122. a) Y. Kim, Y. Noh, E. J. Lim, S. Lee, S. M. Choi, W. B. Kim, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 6976-6986;
123. b) S. P. Dubey, A. D. Dwivedi, I.-C. Kim, M. Sillanpaa, Y.-N. Kwon, C. Lee, Chem. Eng. J. 2014, 244, 160-167.
124. a) S. Park, J. An, J. R. Potts, A. Velamakanni, S. Murali, R. S. Ruoff, Carbon 2011, 49, 3019-3023;
125. b) Z. Bo, X. Shuai, S. Mao, H. Yang, J. Qian, J. Chen, J. Yan, K. Cen, Sci. Rep. 2014, 51, 4.
126. a) Z. Syrgiannis, V. La Parola, C. Hadad, M. Lucío, E. Vàzquez, F. Giacalone, M. Prato, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6480 -6483;
127. Z. Syrgiannis, V. La Parola, C. Hadad, M. Lucío, E. Vàzquez, F. Giacalone, M. Prato, Angew. Chem. 2013, 125, 6608-6611;
128. b) K. Flavin, K. Lawrence, J. Bartelmess, M. Tasior, C. Navio, C. Bittencourt, D. F. O'Shea, D. M. Guldi, S. Giordani, ACS Nano 2011, 5, 1198- 1206;
129. c) M. Liu, Y. Yang, T. Zhu, Z. Liu, Carbon 2005, 43, 1470-1478;
130. d) A. Jung, R. Graupner, L. Ley, A. Hirsch, Phys. Status Solidi B 2006, 243, 3217-3220.
131. G. Z. Hu, F. Nitze, X. Jia, T. Sharifi, H. R. Barzegar, E. Gracia-Espino, T. Wagberg, RSC Adv. 2014, 4, 676-682.
132. a) B. M. Choudary, S. Madhi, N. S. Chowdari, M. L. Kantam, B. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127-14136;
133. b) M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638-643;
134. c) D.Astruc, F.Lu, J. R.Aranzaes, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7852 - 7872;
135. D. Astruc, F. Lu, J. R. Aranzaes, Angew. Chem. 2005, 117, 8062-8083;
136. d) L. S. Ott, R. G. Finke, Inorg. Chem. 2006, 45, 8382-8393;
137. e) Z. Hou, N. Theyssen, W. Leitner, Green Chem. 2007, 9, 127-132;
138. f) C. Ornelas, L. Salmon, J. Ruiz Aranzaes, D. Astruc, Chem. Commun. 2007, 4946-4948;
139. g) Y. Tsuji, T. Fujihara, Inorg. Chem. 2007, 46, 1895-1902;
140. h) J. Durand, E. Teuma, M. Gómez, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3577-3586;
141. i) J. N. Park, A. J. Forman, W. Tang, J. Cheng, Y. S. Hu, H. Lin, E. W. McFarland, Small 2008, 4, 1694-1697;
142. j) J. Dupont, J. D. Scholten, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1780-1804;
143. k) M. Lamblin, L. Nassar-Hardy, J. C. Hierso, E. Fouquet, F. X. Felpin, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 33-79;
144. l) N. Mejías, R. Pleixats, A. Shafir, M. Medio-Simón, G. Asensio, Eur. J. Org. Chem. 2010, 5090-5099;
145. m) A. Corma, H. Garcia, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2096-2126;
146. n) M. M. Coulter, J. A. Dinglasan, J. B. Goh, S. Nair, D. J. Anderson, V. M. Dong, Chem. Sci. 2010, 1, 772-775.