Modified SWCNTs with amphoteric redox and solubilizing properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 24, 2014, Pages 7278-7286

  Rodríguez Pérez, Laura ^a   García, Raúl ^a   Herranz, María Ángeles ^a   Martín, Nazario ^a,b  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

Author keywords

electron transfer; ionic liquids; nanotubes; organic electronics; solubility switching

Indexed keywords

CYCLOADDITION; ESTERIFICATION; FUNCTIONAL GROUPS; NANOTUBES; SOLUBILITY; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-ACCEPTOR; ESTERIFICATION REACTIONS; FUNCTIONALIZATIONS; IONIC LIQUID PRECURSORS; IR AND RAMAN SPECTROSCOPY; ORGANIC ELECTRONICS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84902174126     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201400183     Document Type: Article

References (61)

1. S. Iijima, Nature 1991, 354, 56-58.
2. M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, P. Avouris, Carbon Nanotubes: Synthesis Structure, Properties and Applications, Springer, Berlin, 2001
3. A. Jorio, G. Dresselhaus, M. S. Dresselhaus, Carbon Nanotubes: Advanced Topics in the Synthesis Structure, Properties and Applications, Springer, Berlin, 2008.
4. M. T. Byrne, Y. K. Gunko, Adv. Mater. 2010, 22, 1672-1688
5. F. M. Toma, A. Sartorel, M. Iurlo, M. Carraro, P. Parisse, C. Maccato, S. Rapino, B. Rodríguez-González, H. Amenitsch, T. DaRos, L. Casalis, A. Goldoni, M. Marcaccio, G. Scorrano, G. Scoles, F. Paolucci, M. Prato, M. Bonchio, Nat. Chem. 2010, 2, 826-831
6. J. M. Lee, J. S. Park, S. H. Lee, H. Kim, S. Yoo, S. O. Kim, Adv. Mater. 2011, 23, 629-633
7. G. Magadur, J.-S. Lauret, G. Charron, F. Bouanis, E. Norman, V. Huc, C.-S. Cojocaru, S. Gomez-Coca, E. Ruiz, T. Mallah, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7896-7901
8. B. Esser, J. M. Schnorr, T. M. Swager, Angew. Chem. 2012, 124, 5851-5855
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5752-5756
10. E. S. Andreiadis, P.-A. Jacques, P. D. Tran, A. Leyris, M. Chavarot-Kerlidou, B. Jousselme, M. Matheron, J. Pécaut, S. Palacin, M. Fontecave, V. Artero, Nat. Chem. 2012, 5, 48-53.
11. M. Sharon, M. Sharon, Carbon Nano Forms and Applications, McGraw-Hill, New York, 2010
12. D. M. Guldi, N. Martín, Carbon Nanotubes and Related Structures, Wiley-VCH, Weinheim, 2010
13. T. Akasaka, F. Wudl, S. Nagase, Chemistry of Nanocarbons, John Wiley & Sons, Chichester, 2010.
14. A. Hirsch, O. Vostrowsky, Top. Curr. Chem. 2005, 245, 193-237
15. G. Clavé, S. Campidelli, Chem. Sci. 2011, 2, 1887-1896
16. F. Hof, S. Bosch, S. Eigler, F. Hauke, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18385-18395
17. K. Dirian, M. A. Herranz, G. Katsukis, J. Malig, L. Rodríguez- Pérez, C. Romero-Nieto, V. Strauss, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Sci. 2013, 4, 4335-4353.
18. P. Wasserschied, T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002
19. R. Giernoth, Angew. Chem. 2010, 122, 2896-2901
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2834-2839.
21. K. R. Seddon, Ionic Liquids as Green Solvents, ACS Symposium Series 856, American Chemical Society, Washington, DC, 2003.
22. Y. Zhang, Y. Shen, J. Yuan, D. Han, Z. Wang, Q. Zhang, L. Niu, Angew. Chem. 2006, 118, 5999-6002
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5867-5870.
24. M. J. Park, J. K. Lee, B. S. Lee, Y.-W. Lee, I. S. Choi, S.-G. Lee, Chem. Mater. 2006, 18, 1546-1551.
25. T. Fukushima, A. Kosaka, Y. Ishimura, T. Yamamoto, T. Takigawa, N. Ishii, T. Aida, Science 2003, 300, 2072-2074
26. T. Fukushima, T. Aida, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5048-5058.
27. N. Hameed, J. S. Church, N. V. Salim, T. L. Hanley, A. Aminia, B. L. Fox, RSC Adv. 2013, 3, 20034-20039.
28. F. G. Brunetti, M. A. Herrero, J. de M. Muñoz, A. Díaz-Ortiz, J. Alfonso, M. Meneghetti, M. Prato, E. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8094-8100
29. N. Rubio, M. A. Herrero, A. deLaHoz, M. Meneghetti, M. Prato, E. Vázquez, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1936-1942.
30. W. Wu, S. Wieckowski, G. Pastorin, M. Benincasa, C. Klumpp, J.-P. Briand, R. Gennaro, M. Prato, A. Bianco, Angew. Chem. 2005, 117, 6516-6520
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6358-6362
32. C. Fabbro, H. Ali-Boucetta, T. DaRos, K. Kostarelos, A. Bianco, M. Prato, Chem. Commun. 2012, 48, 3911-3926.
33. C. Ménard-Moyon, C. Fabbro, M. Prato, A. Bianco, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3222-3227.
34. C. Backes, C. D. Schmidt, K. Rosenlehner, F. Hauke, J. N. Coleman, A. Hirsch, Adv. Mater. 2010, 22, 788-802
35. T. Umeyama, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 3195-3209.
36. C. Romero-Nieto, R. García, M. A. Herranz, L. Rodríguez- Pérez, M. Sánchez-Navarro, J. Rojo, N. Martín, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2013, 125, 10406-10410
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10216-10220.
38. J. Santos, E. M. Pérez, B. M. Illescas, N. Martín, Chem. Asian J. 2011, 6, 1848-1853
39. C. Urban, Y. Wang, J. Rodríguez-Fernández, R. García, M. A. Herranz, M. Alcamí, N. Martín, F. Martín, J. M. Gallego, R. Miranda, R. Otero, Chem. Commun. 2014, 50, 833-835.
40. A. M. Kini, D. O. Cowan, F. Gerson, R. Möckel, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 556-562
41. A. Aumüller, S. Hunig, Liebigs Ann. Chem 1984, 618-621
42. N. Martin, R. Behnisch, M. Hanack, J. Org. Chem. 1989, 54, 2563-2568
43. J. Santos, B. M. Illescas, N. Martín, J. Adrio, J. C. Carretero, R. Viruela, E. Ortí, F. Spänig, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2957-2964.
44. Z. Yu, L. E. Brus, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10995-10999
45. A. Kuznetsova, I. Popova, J. T. Yates, M. J. Bronikowski, C. B. Huffman, J. Liu, R. E. Smalley, H. H. Hwu, J. G. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10699-10704.
46. S. Giordani, J.-F. Colomer, F. Cattaruzza, J. Alfonsi, M. Meneghetti, M. Prato, D. Bonifazi, Carbon 2009, 47, 578-588.
47. V. Georgakilas, K. Kordatos, M. Prato, D. M. Guldi, M. Holzinger, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760-761.
48. X. Ji, Q. Zhang, F. Liang, Q. Chen, X. Qu, C. Zhang, Q. Wang, J. Li, X. Song, Z. Yang, Chem. Commun. 2014, 50, 5706-5709.
49. B. Gebhardt, Z. Syrgiannis, C. Backes, R. Graupner, F. Hauke, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7985-7995.
50. M. S. Strano, C. A. Dyke, M. L. Usrey, P. W. Barone, M. J. Allen, H. Shan, C. Kittrell, R. H. Hauge, J. M. Tour, R. E. Smalley, Science 2003, 301, 1519-1522.
51. T. I. T. Okpalugo, P. Papakonstantinou, H. Murphy, J. McLaughlin, N. M. D. Brown, Carbon 2005, 43, 153-154.
52. M. T. Martínez, M. A. Callejas, A. M. Benito, M. Cochet, T. Seeger, A. Ansõn, J. Schreiber, C. Gordon, C. Marhic, O. Chauvet, J. L. G. Fierro, W. K. Maser, Carbon 2003, 41, 2247-2256.
53. P. Fesser, C. Iacovita, C. Wäckerlin, S. Vijayaraghavan, N. Ballav, K. Howes, J.-P. Gisselbrecht, M. Crobu, C. Boudon, M. Stöhr, T. A. Jung, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5246-5250.
54. B. Yu, F. Zhou, G. Liu, Y. Liang, W. T. S. Huck, W. Liu, Chem. Commun. 2006, 2356-2358.
55. B. K. Price, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12899-12904.
56. Y. S. Lee, T. H. Cho, B. K. Lee, J. S. Rho, K. H. An, Y. H. Lee, J. Fluorine Chem. 2003, 120, 99-104.
57. H. P. Boehm, Carbon 2002, 40, 145-149
58. E. DelCanto, K. Flavin, D. Movia, C. Navio, C. Bittencourt, S. Giordani, Chem. Mater. 2011, 23, 67-74.
59. D. Benne, E. Maccallini, P. Rudolf, C. Sooambar, M. Prato, Carbon 2006, 44, 2896-2903.
60. B. M. Illescas, N. Martín, C. Seoane, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2015-2018
61. M. A. Herranz, B. Illescas, N. Martín, C. Luo, D. M. Guldi, J. Org. Chem. 2000, 65, 5728-5738.