A QM/MM study of Kemptide phosphorylation catalyzed by protein kinase A. The role of Asp166 as a general acid/base catalyst

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 17, Issue 5, 2015, Pages 3497-3511

  Pérez Gallegos, Ayax ^a   Garcia Viloca, Mireia ^a   González Lafont, Àngels ^a   Lluch, José M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASPARTIC ACID; CYCLIC AMP DEPENDENT PROTEIN KINASE; KEMPTIDE; OLIGOPEPTIDE; PROTON;

AMINO ACID SEQUENCE; BINDING SITE; BIOCATALYSIS; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME SPECIFICITY; GENETICS; HYDROGEN BOND; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR GENETICS; MUTAGENESIS; PHOSPHORYLATION; QUANTUM THEORY;

AMINO ACID SEQUENCE; ASPARTIC ACID; BINDING SITES; BIOCATALYSIS; CATALYTIC DOMAIN; CYCLIC AMP-DEPENDENT PROTEIN KINASES; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MUTAGENESIS; OLIGOPEPTIDES; PHOSPHORYLATION; PROTONS; QUANTUM THEORY; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84921652064     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cp03579h     Document Type: Article

References (75)

1. G. Manning, D. B. Whyte, R. Martinez, T. Hunter and S. Sudarsanam, Science, 2002, 298, 1912.
2. P. Cohen and D. R. Alessi, ACS Chem. Biol., 2013, 8, 96.
3. J. A. Adams, Chem. Rev., 2001, 101, 2271.
4. D. A. Walsh, J. P. Perkins and E. G. Krebs, J. Biol. Chem., 1968, 243, 3763.
5. D. Knighton, J. Zheng, L. Ten Eyck, V. Ashford, N. Xuong, S. Taylor and J. Sowadski, Science, 1991, 253, 407.
6. D. Knighton, J. Zheng, L. Ten Eyck, N. Xuong, S. Taylor and J. Sowadski, Science, 1991, 253, 414.
7. S. S. Taylor, J. Bubis, J. Toner-Webb, L. D. Saraswat, E. A. First, J. A. Buechler, D. R. Knighton and J. Sowadski, FASEB J., 1988, 2, 2677.
8. S. S. Taylor, D. R. Knighton, J. Zheng, L. F. Ten Eyck and J. M. Sowadski, Annu. Rev. Cell Biol., 1992, 8, 429.
9. D. A. Johnson, P. Akamine, E. Radzio-Andzelm, Madhusudan and S. S. Taylor, Chem. Rev., 2001, 101, 2243.
10. Madhusudan, E. A. Trafny, N.-H. Xuong, J. A. Adams, L. F. T. Eyck, S. S. Taylor and J. M. Sowadski, Protein Sci., 1994, 3, 176.
11. B. E. Kemp, D. J. Graves, E. Benjamini and E. G. Krebs, J. Biol. Chem., 1977, 252, 4888.
12. R. Qamar, M. Y. Yoon and P. F. Cook, Biochemistry, 1992, 31, 9986.
13. J. A. Adams and S. S. Taylor, Biochemistry, 1992, 31, 8516.
14. B. D. Grant and J. A. Adams, Biochemistry, 1996, 35, 2022.
15. C. Li, N. Ma, Y. Wang, Y. Wang and G. Chen, J. Phys. Chem. B, 2014, 118, 1273.
16. P. C. Sims, I. S. Moody, Y. Choi, C. Dong, M. Iftikhar, B. L. Corso, O. T. Gul, P. G. Collins and G. A. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 7861.
17. S. S. Taylor, P. Zhang, J. M. Steichen, M. M. Keshwani and A. P. Kornev, Biochim. Biophys. Acta, 2013, 1834, 1271.
18. A. C. Bastidas, M. S. Deal, J. M. Steichen, Y. Guo, J. Wu and S. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 4788.
19. O. Gerlits, M. J. Waltman, S. Taylor, P. Langan and A. Kovalevsky, Biochemistry, 2013, 52, 3721.
20. M. Montenegro, L. Masgrau, À. González-Lafont, J. M. Lluch and M. Garcia-Viloca, Biophys. Chem., 2012, 161, 17.
21. D. M. Jacobsen, Z.-Q. Bao, P. O'Brien, C. L. Brooks and M. A. Young, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 15357.
22. B. R. Prasad, N. V. Plotnikov and A. Warshel, J. Phys. Chem. B, 2013, 117, 153.
23. N. V. Plotnikov, B. R. Prasad, S. Chakrabarty, Z. T. Chu and A. Warshel, J. Phys. Chem. B, 2013, 117, 12807.
24. J. K. Lassila, J. G. Zalatan and D. Herschlag, Annu. Rev. Biochem., 2011, 80, 669.
25. Y. Jin, M. J. Cliff, N. J. Baxter, H.R.W. Dannatt, A.M. Hounslow, M.W. Bowler, G.M. Blackburn and J. P. Waltho, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 12242.
26. O. Gerlits, A. Das, M. M. Keshwani, S. Taylor, M. J. Waltman, P. Langan, W. T. Heller and A. Kovalevsky, Biochemistry, 2014, 53, 3179.
27. L. R. Masterson, L. Shi, E. Metcalfe, J. Gao, S. S. Taylor and G. Veglia, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2011, 108, 6969.
28. L. R. Masterson, A. Cembran, L. Shi and G. Veglia, Adv. Protein Chem. Struct. Biol., 2012, 87, 363.
29. I. V. Khavrutskii, B. Grant, S. S. Taylor and J. A. McCammon, Biochemistry, 2009, 48, 11532.
30. M. Valiev, R. Kawai, J. A. Adams and J. H. Weare, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9926.
31. N. Díaz and M. J. Field, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 529.
32. Y. Cheng, Y. Zhang and J. A. McCammon, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1553.
33. Y. Cheng, Y. Zhang and J. A. McCammon, Protein Sci., 2006, 15, 672.
34. M. Valiev, J. Yang, J. A. Adams, S. S. Taylor and J. H. Weare, J. Phys. Chem. B, 2007, 111, 13455.
35. M. Montenegro, M. Garcia-Viloca, À. González-Lafont and J. Lluch, J. Comput.-Aided Mol. Des., 2007, 21, 603.
36. M. Montenegro, M. Garcia-Viloca, J. M. Lluch and A. Gonzalez-Lafont, Phys. Chem. Chem. Phys., 2011, 13, 530.
37. G. K. Smith, Z. Ke, H. Guo and A. C. Hengge, J. Phys. Chem. B, 2011, 115, 13713.
38. A. Pérez-Gallegos, M. Garcia-Viloca, À. González-Lafont and J. Lluch, J. Comput.-Aided Mol. Des., 2014, 28, 1077.
39. S. S. Taylor, J. Yang, J. Wu, N. M. Haste, E. Radzio-Andzelm and G. Anand, Biochim. Biophys. Acta, 2004, 1697, 259.
40. L. R. Masterson, C. Cheng, T. Yu, M. Tonelli, A. Kornev, S. S. Taylor and G. Veglia, Nat. Chem. Biol., 2010, 6, 821.
41. A. Cembran, L. R. Masterson, C. L. McClendon, S. S. Taylor, J. Gao and G. Veglia, Biochemistry, 2012, 51, 10186.
42. J. Yang, L. F. Ten Eyck, N.-H. Xuong and S. S. Taylor, J. Mol. Biol., 2004, 336, 473.
43. A. Y. Kovalevsky, H. Johnson, B. L. Hanson, M. J. Waltman, S. Z. Fisher, S. Taylor and P. Langan, Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr., 2012, 68, 854.
44. Madhusudan, P. Akamine, N.-H. Xuong and S. S. Taylor, Nat. Struct. Mol. Biol., 2002, 9, 273.
45. J. C. Hart, D. W. Sheppard, I. H. Hillier and N. A. Burton, Chem. Commun., 1999, 79.
46. D. W. Sheppard, N. A. Burton and I. H. Hillier, THEOCHEM, 2000, 506, 35.
47. M. C. Hutter and V. Helms, Int. J. Quantum Chem., 2003, 95, 479.
48. J. Zheng, E. A. Trafny, D. R. Knighton, N. Xuong, S. S. Taylor, L. F. Ten Eyck and J. M. Sowadski, Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr., 1993, 49, 362.
49. D. Bossemeyer, R. Engh, V. Kinzel, H. Ponstingl and R. Huber, EMBO J., 1993, 12, 849.
50. C. S. Gibbs and M. J. Zoller, J. Biol. Chem., 1991, 266, 8923.
51. V. T. Skamnaki, D. J. Owen, M. E. M. Noble, E. D. Lowe, G. Lowe, N. G. Oikonomakos and L. N. Johnson, Biochemistry, 1999, 38, 14718.
52. J. Zhou and J. A. Adams, Biochemistry, 1997, 36, 2977.
53. J. Zhou and J. A. Adams, Biochemistry, 1997, 36, 15733.
54. W. Humphrey, A. Dalke and K. Schulten, J. Mol. Graphics, 1996, 14, 33.
55. P. Sherwood, A. H. de Vries, M. F. Guest, G. Schreckenbach, C. R. A.Catlow, S. A. French, A. A. Sokol, S. T. Bromley, W. Thiel, A. J. Turner, S. Billeter, F. Terstegen, S. Thiel, J. Kendrick, S. C. Rogers, J. Casci, M. Watson, F. King, E. Karlsen, M. Sjøvoll, A. Fahmi, A. Schäfer and C. Lennartz, THEOCHEM, 2003, 632, 1.
56. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn and C. Kölmel, Chem. Phys. Lett., 1989, 162, 165.
57. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
58. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 1994, 98, 11623.
59. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys., 1988, 37, 785.
60. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1982, 77, 3654.
61. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel and P. V. R. Schleyer, J. Comput. Chem., 1983, 4, 294.
62. W. Smith and T. R. Forester, J. Mol. Graphics, 1996, 14, 136.
63. A. D. MacKerell, D. Bashford, M. Bellott, R. L. Dunbrack, J. D. Evanseck, M. J. Field, S. Fischer, J. Gao, H. Guo, S. Ha, D. Joseph-McCarthy, L. Kuchnir, K. Kuczera, F. T. K. Lau, C. Mattos, S. Michnick, T. Ngo, D. T. Nguyen, B. Prodhom, W. E. Reiher, B. Roux, M. Schlenkrich, J. C. Smith, R. Stote, J. Straub, M. Watanabe, J. Wiórkiewicz-Kuczera, D. Yin and M. Karplus, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 3586.
64. A. D. MacKerell, M. Feig and C. L. Brooks, J. Am. Chem. Soc., 2003, 126, 698.
65. M. Montenegro, M. Garcia-Viloca, À. González-Lafont and J. Lluch, Theor. Chem. Acc., 2009, 124, 197.
66. A. H. de Vries, P. Sherwood, S. J. Collins, A. M. Rigby, M. Rigutto and G. J. Kramer, J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 6133.
67. H. M. Senn and W. Thiel, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 1198.
68. D. Liu and J. Nocedal, Math. Prog., 1989, 45, 503.
69. A. J. Turner, V. Moliner and I. H. Williams, Phys. Chem. Chem. Phys., 1999, 1, 1323.
70. S. R. Billeter, A. J. Turner and W. Thiel, Phys. Chem. Chem. Phys., 2000, 2, 2177.
71. J. Baker, J. Comput. Chem., 1986, 7, 385.
72. A. E. Reed, R. B. Weinstock and F. Weinhold, J. Chem. Phys., 1985, 83, 735.
73. M. Head-Gordon, J. A. Pople and M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett., 1988, 153, 503.
74. D. E. Woon and T. H. Dunning, J. Chem. Phys., 1993, 98, 1358.
75. J. Lew, S. S. Taylor and J. A. Adams, Biochemistry, 1997, 36, 6717.