Ligand-induced conformational changes with cation ejection upon binding to human telomeric DNA G-quadruplexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 2, 2015, Pages 750-756

  Marchand, Adrien ^a,b   Granzhan, Anton ^c   Iida, Keisuke ^d   Tsushima, Yamato ^d   Ma, Yue ^d   Nagasawa, Kazuo ^d   Teulade Fichou, Marie Paule ^c   Gabelica, Valérie ^a,b  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^b INSERM U869   (France)

^c INSTITUT CURIE   (France)

^d TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICHROISM; DNA; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; POSITIVE IONS;

CONFORMATIONAL CHANGE; CONFORMATIONAL EQUILIBRIUM; CONFORMATIONAL SWITCHING; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; G-QUADRUPLEX STRUCTURE; HUMAN TELOMERIC DNA; PHYSIOLOGICAL CONDITION; STRUCTURAL POLYMORPHISMS;

DNA SEQUENCES;

360 A; CATION; GUANINE QUADRUPLEX; LIGAND; OXAZOLE DERIVATIVE; PHEN DC3; POTASSIUM ION; PYRIDOSTATIN; UNCLASSIFIED DRUG; 2,6-N,N'-METHYL-QUINOLINIO-3-YL-PYRIDINE DICARBOXAMIDE; AMINOQUINOLINE DERIVATIVE; DNA; PICOLINIC ACID DERIVATIVE; POTASSIUM; PYRIDINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HUMAN; HUMAN CELL; HYBRID; IONIC STRENGTH; LIGAND BINDING; PROTEIN CONFORMATION; TELOMERE; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; METABOLISM;

AMINOQUINOLINES; DNA; G-QUADRUPLEXES; HUMANS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; PICOLINIC ACIDS; POTASSIUM; PYRIDINES; QUINOLINES; TELOMERE;

EID: 84921502811     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5099403     Document Type: Article

References (56)

1. Biffi, G.; Tannahill, D.; McCafferty, J.; Balasubramanian, S. Nat. Chem. 2013, 5, 182
2. Neidle, S. FEBS J. 2010, 277, 1118
3. Rodriguez, R.; Müller, S.; Yeoman, J. A.; Trentesaux, C.; Riou, J.-F.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15758
4. Gomez, D.; Wenner, T.; Brassart, B.; Douarre, C.; O'Donohue, M.-F.; El Khoury, V.; Shin-Ya, K.; Morjani, H.; Trentesaux, C.; Riou, J.-F. J. Biol. Chem. 2006, 281, 38721
5. Phatak, P.; Cookson, J. C.; Dai, F.; Smith, V.; Gartenhaus, R. B.; Stevens, M. F. G.; Burger, A. M. Br. J. Cancer 2007, 96, 1223
6. Tua, A.; Phan, A. T. FEBS J. 2010, 277, 1107
7. Miller, M. C.; Buscaglia, R.; Chaires, J. B.; Lane, A. N.; Trent, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17105
8. Hänsel, R.; Löhr, F.; Foldynová-Trantírková, S.; Bamberg, E.; Trantírek, L.; Dötsch, V. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 5768
9. Kan, Z.-Y.; Yao, Y.; Wang, P.; Li, X.-H.; Hao, Y.-H.; Tan, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006, 45, 1629
10. Chaires, J. B. FEBS J. 2010, 277, 1098
11. Luu, K. N.; Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Lacroix, L.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9963
12. Dai, J.; Carver, M.; Punchihewa, C.; Jones, R. A.; Yang, D. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 4927
13. Lim, K. W.; Amrane, S.; Bouaziz, S.; Xu, W.; Mu, Y.; Patel, D. J.; Luu, K. N.; Phan, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4301
14. Chen, M.; Song, G.; Wang, C.; Hu, D.; Ren, J.; Qu, X. Biophys. J. 2009, 97, 2014
15. Nakatani, K.; Hagihara, S.; Sando, S.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Maesawa, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 662
16. Rahman, K. M.; Reszka, A. P.; Gunaratnam, M.; Haider, S. M.; Howard, P. W.; Fox, K. R.; Neidle, S.; Thurston, D. E. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2009, 4097
17. Xu, L.; Xu, Z.; Shang, Y.; Feng, S.; Zhou, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2988
18. Shi, S.; Geng, X.; Zhao, J.; Yao, T.; Wang, C.; Yang, D.; Zheng, L.; Ji, L. Biochimie 2010, 92, 370
19. Kaluzhny, D.; Ilyinsky, N.; Shchekotikhin, A.; Sinkevich, Y.; Tsvetkov, P. O.; Tsvetkov, V.; Veselovsky, A.; Livshits, M.; Borisova, O.; Shtil, A.; Shchyolkina, A. PLoS One 2011, 6, e27151
20. De Cian, A.; Delemos, E.; Mergny, J.-L.; Teulade-Fichou, M.-P.; Monchaud, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1856
21. De Cian, A.; Mergny, J.-L. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 2483
22. Granotier, C.; Pennarun, G.; Riou, L.; Hoffschir, F.; Gauthier, L. R.; De Cian, A.; Gomez, D.; Mandine, E.; Riou, J.-F.; Mergny, J.-L.; Mailliet, P.; Dutrillaux, B.; Boussin, F. D. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 4182
23. Koirala, D.; Dhakal, S.; Ashbridge, B.; Sannohe, Y.; Rodriguez, R.; Sugiyama, H.; Balasubramanian, S.; Mao, H. Nat. Chem. 2011, 3, 782
24. Bertrand, H.; Granzhan, A.; Monchaud, D.; Saettel, N.; Guillot, R.; Clifford, S.; Guédin, A.; Mergny, J.-L.; Teulade-Fichou, M.-P. Chemistry 2011, 17, 4529
25. Chung, W. J.; Heddi, B.; Tera, M.; Iida, K.; Nagasawa, K.; Phan, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13495
26. Rodriguez, R.; Miller, K. M.; Forment, J. V.; Bradshaw, C. R.; Nikan, M.; Britton, S.; Oelschlaegel, T.; Xhemalce, B.; Balasubramanian, S.; Jackson, S. P. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 301
27. Pennarun, G.; Granotier, C.; Hoffschir, F.; Mandine, E.; Biard, D.; Gauthier, L. R.; Boussin, F. D. Nucleic Acids Res. 2008, 36, 1741
28. Lam, E. Y. N.; Beraldi, D.; Tannahill, D.; Balasubramanian, S. Nat. Commun. 2013, 4, 1796
29. Renaud de la Faverie, A.; Hamon, F.; Di Primo, C.; Largy, E.; Dausse, E.; Delaurière, L.; Landras-Guetta, C.; Toulmé, J.-J.; Teulade-Fichou, M.-P.; Mergny, J.-L. Biochimie 2011, 93, 1357
30. Verga, D.; Hamon, F.; Poyer, F.; Bombard, S.; Teulade-Fichou, M.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2014, 53, 994
31. Halder, R.; Riou, J.-F.; Teulade-Fichou, M.-P.; Frickey, T.; Hartig, J. S. BMC Res. Notes 2012, 5, 138
32. Piazza, A.; Boulé, J.-B.; Lopes, J.; Mingo, K.; Largy, E.; Teulade-Fichou, M.-P.; Nicolas, A. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 4337
33. Lopes, J.; Piazza, A.; Bermejo, R.; Kriegsman, B.; Colosio, A.; Teulade-Fichou, M.-P.; Foiani, M.; Nicolas, A. EMBO J. 2011, 30, 4033
34. Bharti, S. K.; Sommers, J. a; George, F.; Kuper, J.; Hamon, F.; Shin-ya, K.; Teulade-Fichou, M.-P.; Kisker, C.; Brosh, R. M. J. Biol. Chem. 2013, 288, 28217
35. Parkinson, G. N.; Ghosh, R.; Neidle, S. Biochemistry 2007, 46, 2390
36. Bazzicalupi, C.; Ferraroni, M.; Bilia, A. R.; Scheggi, F.; Gratteri, P. Nucleic Acids Res. 2013, 41, 632
37. Campbell, N. H.; Karim, N. H. A.; Parkinson, G. N.; Gunaratnam, M.; Petrucci, V.; Todd, A. K.; Vilar, R.; Neidle, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 209
38. Micco, M.; Collie, G. W.; Dale, A. G.; Ohnmacht, S. a; Pazitna, I.; Gunaratnam, M.; Reszka, A. P.; Neidle, S. J. Med. Chem. 2013, 56, 2959
39. Collie, G. W.; Promontorio, R.; Hampel, S. M.; Micco, M.; Neidle, S.; Parkinson, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2723
40. Campbell, N. H.; Parkinson, G. N.; Reszka, A. P.; Neidle, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6722
41. Parkinson, G. N.; Cuenca, F.; Neidle, S. J. Mol. Biol. 2008, 381, 1145
42. Li, J.; Correia, J. J.; Wang, L.; Trent, J. O.; Chaires, J. B. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 4649
43. Marchand, A.; Gabelica, V. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2014, 25, 1146
44. Balthasart, F.; Plavec, J.; Gabelica, V. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2013, 24, 1
45. Sun, J.; Kitova, E. N.; Wang, W.; Klassen, J. S. Anal. Chem. 2006, 78, 3010
46. Rosu, F.; Gabelica, V.; Smargiasso, N.; Mazzucchelli, G.; Shin-Ya, K.; De Pauw, E. J. Nucleic Acids 2010, 2010, 1
47. Linder, J.; Garner, T. P.; Williams, H. E. L.; Searle, M. S.; Moody, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1044
48. Chung, W. J.; Heddi, B.; Hamon, F.; Teulade-Fichou, M.-P.; Phan, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013, 1
49. Karsisiotis, A. I.; Hessari, N. M.; Novellino, E.; Spada, G. P.; Randazzo, A.; Webba da Silva, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 10645
50. Lubitz, I.; Borovok, N.; Kotlyar, A. Biochemistry 2007, 46, 12925
51. Morris, M. J.; Wingate, K. L.; Silwal, J.; Leeper, T. C.; Basu, S. Nucleic Acids Res. 2012, 40, 4137
52. Waller, Z. A. E.; Sewitz, S. A.; Hsu, S.-T. D.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12628
53. Buscaglia, R.; Gray, R. D.; Chaires, J. B. Biopolymers 2013, 99, 1006
54. Monchaud, D.; Yang, P.; Lacroix, L.; Teulade-Fichou, M.-P.; Mergny, J.-L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 4858
55. Cavaluzzi, M. J.; Borer, P. N. Nucleic Acids Res. 2004, 32, e13
56. Tera, M.; Ishizuka, H.; Takagi, M.; Suganuma, M.; Shin-ya, K.; Nagasawa, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 5557