Three-component synthesis of C2F5-substituted pyrazoles from C2F5CH2NH2•HCl, NaNO2and electron-deficient alkynes

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 11, Issue , 2015, Pages 16-24

  Mykhailiuk, Pavel K ^a,b  

^a ENAMINE LTD   (Ukraine)

^b TARAS SHEVCHENKO NATIONAL UNIVERSITY OF KYIV   (Ukraine)

Author keywords

Cycloaddition; Fluorine; Pentafluoroethyl group; Pentafluoroethyldiazomethane; Pyrazole

Indexed keywords

EID: 84921329835     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.11.3     Document Type: Article

References (53)

1. Hiyama, T.; Yamamoto, T., Eds. Organofluorine Compounds -Chemistry and Application; Springer, 2000. doi:10.1007/978-3-662-04164-2
2. Ojima, I., Ed. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Blackwell Publishing, 2009.
3. Gouverneur, V.; Müller, K., Eds. Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry: From Biophysical Aspects to Clinical Applications; Imperial College Press: London, 2012. doi:10.1142/p746
4. O'Hagan, D. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1071. doi:10.1016/j.jfluchem.2010.03.003
5. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881. doi:10.1126/science.1131943
6. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320. doi:10.1039/b610213c
7. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359. doi:10.1021/jm800219f
8. Böhm, H.-J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.; Müller, K.; Obst-Sander, U.; Stahl, M. ChemBioChem 2004, 5, 637. doi:10.1002/cbic.200301023
9. Isanbor, C.; O'Hagan, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 303. doi:10.1016/j.jfluchem.2006.01.011
10. Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 992. doi:10.1016/j.jfluchem.2006.05.006
11. Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013. doi:10.1016/j.jfluchem.2006.06.007
12. Sun, A.; Yoon, J.-J.; Yin, Y.; Prussia, A.; Yang, Y.; Min, J.; Plemper, R. K.; Snyder, J. P. J. Med. Chem. 2008, 51, 3731. doi:10.1021/jm701239a
13. Yonetoku, Y.; Kubota, H.; Okamoto, Y.; Toyoshima, A.; Funatsu, M.; Ishikawa, J.; Takeuchi, M.; Ohta, M.; Tsukamoto, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 14, 4750. doi:10.1016/j.bmc.2006.03.024
14. Yonetoku, Y.; Kubota, H.; Okamoto, Y.; Ishikawa, J.; Takeuchi, M.; Ohta, M.; Tsukamoto, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 14, 5370. doi:10.1016/j.bmc.2006.03.039
15. Yonetoku, Y.; Kubota, H.; Miyazaki, Y.; Okamoto, Y.; Funatsu, M.; Yoshimura-Ishikawa, N.; Ishikawa, J.; Yoshino, T.; Takeuchi, M.; Ohta, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9457. doi:10.1016/j.bmc.2008.09.047
16. Chowdhury, M. A.; Abdellatif, K. R. A.; Dong, Y.; Das, D.; Suresh, M. R.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 1525. doi:10.1021/jm8015188
17. Huang, K. H.; Veal, J. M.; Fadden, R. P.; Rice, J. W.; Eaves, J.; Strachan, J.-P.; Barabasz, A. F.; Foley, B. E.; Barta, T. E.; Ma, W.; Silinski, M. A.; Hu, M.; Partridge, J. M.; Scott, A.; DuBois, L. G.; Freed, T.; Steed, P. M.; Ommen, A. J.; Smith, E. D.; Hughes, P. F.; Woodward, A. R.; Hanson, G. J.; McCall, W. S.; Markworth, C. J.; Hinkley, L.; Jenks, M.; Geng, L.; Lewis, M.; Otto, J.; Pronk, B.; Verleysen, K.; Hall, S. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 4288. doi:10.1021/jm900230j
18. Maggio, B.; Raffa, D.; Raimondi, M. V.; Cascioferro, S.; Plescia, F.; Tolomeo, M.; Barbusca, E.; Cannizzo, G.; Mancuso, S.; Daidone, G. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2386. doi:10.1016/j.ejmech.2008.01.007
19. Ward, S. E.; Harries, M.; Aldegheri, L.; Austin, N. E.; Ballantine, S.; Ballini, E.; Bradley, D. M.; Bax, B. D.; Clarke, B. P.; Harris, A. J.; Harrison, S. A.; Melarange, R. A.; Mookherjee, C.; Mosley, J.; Dal Negro, G.; Oliosi, B.; Smith, K. J.; Thewlis, K. M.; Woollard, P. M.; Yusaf, S. P. J. Med. Chem. 2011, 54, 78. doi:10.1021/jm100679e
20. Qi, J.; Zhang, F.; Mi, Y.; Fu, Y.; Xu, W.; Zhang, D.; Wu, Y.; Du, X.; Jia, Q.; Wang, K.; Zhang, H. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 934. doi:10.1016/j.ejmech.2011.01.010
21. Djuric, S. W.; BaMaung, N. Y.; Basha, A.; Liu, H.; Luly, J. R.; Madar, D. J.; Sciotti, R. J.; Tu, N. P.; Wagenaar, F. L.; Wiedeman, P. E.; Zhou, X.; Ballaron, S.; Bauch, J.; Chen, Y.-W.; Chiou, X. G.; Fey, T.; Gauvin, D.; Gubbins, E.; Hsieh, G. C.; Marsh, K. C.; Mollison, K. W.; Pong, M.; Shaughnessy, T. K.; Sheets, M. P.; Smith, M.; Trevillyan, J. M.; Warrior, U.; Wegner, C. D.; Carter, G. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 2975. doi:10.1021/jm990615a
22. Giornal, F.; Pazenok, S.; Rodefeld, L.; Lui, N.; Vors, J.-P.; Leroux, F. R. J. Fluorine Chem. 2013, 152, 2. doi:10.1016/j.jfluchem.2012.11.008
23. Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Barrio, P.; Simón-Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984. doi:10.1021/cr2000459
24. Halcrow, M. A. Dalton Trans. 2009, 2059. doi:10.1039/b815577a
25. Mukherjee, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 151. doi:10.1016/S0010-8545(99)00144-7
26. Jayaratna, N. B.; Gerus, I. I.; Mironets, R. V.; Mykhailiuk, P. K.; Yousufuddin, M.; Dias, H. V. R. Inorg. Chem. 2013, 52, 1691. doi:10.1021/ic302715d
27. Gerus, I. I.; Mironetz, R. X.; Kondratov, I. S.; Bezdudny, A. V.; Dmytriv, Y. V.; Shishkin, O. V.; Starova, V. S.; Zaporozhets, O. A.; Tolmachev, A. A.; Mykhailiuk, P. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 47. doi:10.1021/jo202305c
28. Wishart, D. S.; Knox, C.; Guo, A. C.; Cheng, D.; Shrivastaya, S.; Tzur, D.; Gautam, B.; Hassanali, M. Nucleic Acids Res. 2008, 36 (Suppl. 1), D901. doi:10.1093/nar/gkm958 At least 45 FDA-approved drugs contain the trifluoromethyl group.
29. Ma, J.-A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6119. doi:10.1021/cr030143e
30. Macé, Y.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2479. doi:10.1002/ejoc.201101535
31. Altomonte, S.; Zanda, M. J. Fluorine Chem. 2012, 143, 57. doi:10.1016/j.jfluchem.2012.06.030
32. Andrzejewska, M.; Yépez-Mulia, L.; Cedillo-Rivera, R.; Tapia, A.; Vilpo, L.; Vilpo, J.; Kazimierczuk, Z. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 973. doi:10.1016/S0223-5234(02)01421-6
33. Johansson, A.; Poliakov, A.; Åkerblom, E.; Wiklund, K.; Lindeberg, G.; Winiwarter, S.; Danielson, U. H.; Samuelsson, B.; Hallberg, A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2551. doi:10.1016/S0968-0896(03)00179-2
34. Jonat, W.; Bachelot, T.; Ruhstaller, T.; Kuss, I.; Reimann, U.; Robertson, J. F. R. Ann. Oncol. 2013, 24, 2543. doi:10.1093/annonc/mdt216
35. Croxtall, J. D.; McKeage, K. Drugs 2011, 71, 363. doi:10.2165/11204810-000000000-00000
36. Taka, N.; Koga, H.; Sato, H.; Ishizawa, T.; Takahashi, T.; Imagawa, J. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1393. doi:10.1016/S0968-0896(00)00064-X
37. Pazenok, S.; Giornal, F.; Landelle, G.; Lui, N.; Vors, J.-P.; Leroux, F. R. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4249. doi:10.1002/ejoc.201300561
38. Desens, W.; Winterberg, M.; Büttner, S.; Michalik, D.; Saghyan, A. S.; Villinger, A.; Fischer, C.; Langer, P. Tetrahedron 2013, 69, 3459. doi:10.1016/j.tet.2013.02.059
39. Khlebnikova, T. S.; Piven, Yu. A.; Baranovskii, A. V.; Lakhvich, F. A. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 421. doi:10.1134/S1070428013030184
40. Fustero, S.; Román, R.; Sanz-Cervera, J. F.; Simón-Fuentes, A.; Cuñat, A. C.; Villanova, S.; Murguía, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3523. doi:10.1021/jo800251g
41. Man, S.; Nečas, .;M Bouillon, J.-P.; Portella, C.; Potáěek, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3473. doi:10.1002/ejoc.200600175
42. Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Zimmermann, N. E. K.; Cunico, W.; Moura, S.; Beck, P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Fluorine Chem. 2003, 123, 261. doi:10.1016/S0022-1139(03)00163-5
43. Li, F.; Nie, J.; Sun, L.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6255. doi:10.1002/anie.201301870
44. Slobodyanyuk, E. Y.; Artamonov, O. S.; Shishkin, O. V.; Mykhailiuk, P. K. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2487. doi:10.1002/ejoc.201301852
45. Mykhailiuk, P. K. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 4942. doi:10.1002/chem.201304840
46. 2•HCl can be prepared from pentafluoropropyonic acid according to this literature.
47. Zollinger, H. Diazo Chemistry I and II; VCH: Weinheim, 1994.
48. CCDC numbers: 990391 (10a), 974944 (19b), 990392 (20b).
49. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 2, 633. doi:10.1002/anie.196306331
50. Maas, G. Diazoalkanes. In Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; Johm Wiley & Sons: New York, 2002; Vol. 59, pp 539-621. doi:10.1002/0471221902.ch8
51. Gilman, H.; Jones, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 1458. doi:10.1021/ja01248a005
52. Lahm, G. P.; Selby, T. P.; Freudenberger, J. H.; Stevenson, T. M.; Myers, B. J.; Seburyamo, G.; Smith, B. K.; Flexner, L.; Clark, C. E.; Cordova, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4898. doi:10.1016/j.bmcl.2005.08.034
53. Sun, A.; Chandrakumar, N.; Yoon, J.-J.; Plemper, R. K.; Snyder, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5199. doi:10.1016/j.bmcl.2007.06.084