Cyclocondensation reactions of tungsten-dihydropyridine complexes and the generation of tri- and tetrasubstituted piperidines

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 45, 2011, Pages 18378-18387

  Harrison, Daniel P ^a   Iovan, Diana A ^c   Myers, William H ^c   Sabat, Michal ^b   Wang, Sisi ^a   Zottig, Victor E ^a   Harman, W Dean ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^b University of Virginia   (United States)

^c UNIVERSITY OF RICHMOND   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOCONDENSATION; CYCLOCONDENSATION REACTIONS; DIHYDROPYRIDINES; FUNCTIONALIZED; NITROSOBENZENES;

PYRIDINE; TUNGSTEN;

TUNGSTEN COMPOUNDS;

BORANE DERIVATIVE; DIHYDROPYRIDINE; ISOCYANATE; PIPERIDINE DERIVATIVE; TUNGSTEN; 1,4 DIHYDROPYRIDINE; 1,4-DIHYDROPYRIDINE; DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; DIHYDROPYRIDINES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PIPERIDINES; STEREOISOMERISM; TUNGSTEN;

EID: 80755129259     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2075086     Document Type: Article

References (53)

1. Joseph, S.; Comins, D. L. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2002, 5, 870-880
2. Amat, M.; Fabregat, R.; Griera, R.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 1794-1797
3. Amat, M.; Pérez, M.; Minaglia, A. T.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 6920-6923
4. Lemire, A.; Charette, A. B. Org. Lett. 2005, 7, 2747-2750
5. Guilloteau-Bertin, B.; Compère, D.; Gil, L.; Marazano, C.; Das, B. C. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2000, 1391-1399
6. Coombs, T. C.; Lee, M. D.; Wong, H.; Armstrong, M.; Cheng, B.; Chen, W.; Moretto, A. F.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 882-888
7. Harrison, D. P.; Sabat, M.; Myers, W. H.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17282-17295
8. Harrison, D. P.; Zottig, V. E.; Kosturko, G. W.; Welch, K. D.; Sabat, M.; Myers, W. H.; Harman, W. D. Organometallics 2009, 28, 5682-5690
9. Welch, K. D.; Harrison, D. P.; Lis, E. C., Jr.; Liu, W.; Salomon, R. J.; Harman, W. D.; Myers, W. H. Organometallics 2007, 26, 2791-2794
10. Li, F.; Yang, B.; Miller, M. J.; Zajicek, J.; Noll, B. C.; Möllmann, U.; Dahse, H.-M.; Miller, P. A. Org. Lett. 2007, 9, 2923-2926
11. Yang, B.; Miller, M. J. Org. Lett. 2009, 12, 392-395
12. Machin, B. P.; Ballantine, M.; Mandel, J.; Blanchard, N.; Tam, W. J. Org. Chem. 2009, 74, 7261-7266
13. Surman, M. D.; Miller, M. J. Org. Lett. 2001, 3, 519-521
14. Knaus, E. E.; Avasthi, K.; Giam, C. S. Can. J. Chem. 1980, 58, 2447-2451
15. Todd, M. A.; Sabat, M.; Myers, W. H.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11010-11011
16. Harrison, D. P.; Nichols-Nielander, A. C.; Zottig, V. E.; Strausberg, L. J.; Salomon, R. J.; Trindle, C. O.; Sabat, M.; Gunnoe, T. B.; Iovan, D. A.; Myers, W. H.; Harman, W. D. Organometallics 2011, 30, 2587-2597
17. Krow, G. R.; Huang, Q.; Szczepanski, S. W.; Hausheer, F. H.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 3458-3466
18. Hirama, M.; Kato, Y.; Seki, C.; Nakano, H.; Takeshita, M.; Oshikiri, N.; Iyoda, M.; Matsuyama, H. Tetrahedron 2010, 66, 7618-7624
19. Sundberg, R. J.; Hamilton, G.; Trindle, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 3672-3679
20. Nakano, H.; Osone, K.; Takeshita, M.; Kwon, E.; Seki, C.; Matsuyama, H.; Takano, N.; Kohari, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 4827-4829
21. Arakawa, Y.; Murakami, T.; Ozawa, F.; Arakawa, Y.; Yoshifuji, S. Tetrahedron 2003, 59, 7555-7563
22. Weinstein, B.; Lin, L.-C. C.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 1657-1661
23. Marazano, C.; Yannic, S.; Genisson, Y.; Mehmandoust, M.; Das, B. C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1995-1998
24. Malpass, J. R.; Tweddle, N. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1247-1248
25. Malpass, J. R.; Tweddle, N. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 874-884
26. Capon, R. J.; Skene, C.; Stewart, M.; Ford, J.; OHair, R. A. J.; Williams, L.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Heiland, K.; Friedel, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1856-1862
27. Lee, D. L.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1975, 40, 3491-3495
28. Sturm, P. A.; Henry, D. W.; Thompson, P. E.; Zeigler, J. B.; McCall, J. W. J. Med. Chem. 1974, 17, 481-487
29. Williams, R. M.; Glinka, T.; Kwast, E.; Coffman, H.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 808-821
30. Williams, R. M.; Cox, R. J. Acc. Chem. Res. 2002, 36, 127-139
31. Ding, Y.; Gruschow, S.; Greshock, T. J.; Finefield, J. M.; Sherman, D. H.; Williams, R. M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1574-1578
32. Sanz-Cervera, J. F.; Williams, R. M.; Alberto Marco, J.; María López-Sánchez, J.; González, F.; Eugenia Martínez, M.; Sancenón, F. Tetrahedron 2000, 56, 6345-6358
33. Alen, J.; Smets, W. J.; Dobrzańska, L.; De Borggraeve, W. M.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 965-971
34. Buysens, K. J.; Vandenberghe, D. M.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 1996, 52, 9161-9178
35. Machin, P. J.; Porter, A. E. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 404-409
36. Alcalde, E.; Mesquida, N.; López-Pérez, S.; Frigola, J.; Mercè, R.; Holenz, J.; Pujol, M.; Hernández, E. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7387-7397
37. Yuan, X.; Liu, K.; Li, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 6166-6171
38. Taniguchi, T.; Yonei, D.; Sasaki, M.; Tamura, O.; Ishibashi, H. Tetrahedron 2008, 64, 2634-2641
39. Evans, D. A.; Campos, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7905-7920
40. Schleich, S.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2515-2521
41. Miller, J. F.; Termin, A.; Koch, K.; Piscopio, A. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 3158-3159
42. Schoeps, D.; Sashuk, V.; Ebert, K.; Plenio, H. Organometallics 2009, 28, 3922-3927
43. Molander, G. A.; Jean-Gerard, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 5446-5450
44. Fors, B. P.; Krattiger, P.; Strieter, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 3505-3508
45. Schlosser, M.; Mongin, F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1161-1172
46. Bean, G. P.; Brignell, P. J.; Johnson, C. D.; Katritzky, A. R.; Ridgewell, B. J.; Tarhan, H. O.; White, A. M. J. Chem. Soc. B 1967, 1222-1226
47. Johnson, C. D.; Katritzky, A. R.; Shakir, N.; Viney, M. J. Chem. Soc. B 1967, 1213-1219
48. Schnyder, A.; Beller, M.; Mehltretter, G.; Nsenda, T.; Studer, M.; Indolese, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4311-4315
49. Crisóstomo, C.; Crestani, M. G.; García, J. J. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1092-1096
50. Graham, P. M.; Delafuente, D. A.; Liu, W.; Myers, W. H.; Sabat, M.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10568-10572
51. Kosturko, G. W.; Graham, P. M.; Myers, W. H.; Smith, T. M.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 2008, 27, 4513-4522
52. Surendranath, Y.; Welch, K. D.; Nash, B. W.; Harman, W. H.; Myers, W. H.; Harman, W. D. Organometallics 2006, 25, 5852-5853
53. Salomon, R. J.; Lis, E. C.; Kasbekar, M. U.; Bassett, K. C.; Myers, W. H.; Trindle, C. O.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 2009, 28, 4724-4734