UV-vis and EPR spectroelectrochemical investigations of triarylamine functionalized arylene bisimides

RSC Advances

Volumn 5, Issue 10, 2015, Pages 7401-7412

  Pluczyk, Sandra ^a   Zassowski, Pawel ^a   Rybakiewicz, Renata ^b   Wielgosz, Renata ^b   Zagorska, Malgorzata ^b   Lapkowski, Mieczyslaw ^a,c   Pron, Adam ^b  

^a SILESIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^c CENTRE OF POLYMER AND CARBON MATERIALS   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLEACHING; CHARGE TRANSFER; CLEANING; CYCLIC VOLTAMMETRY; IONS; NEGATIVE IONS; ORGANIC POLYMERS; POSITIVE IONS;

ELECTROCHEMICAL GENERATION; HYPSOCHROMIC SHIFTS; RADICAL CATIONS; REVERSIBLE OXIDATION; REVERSIBLE REDUCTION; SPECTROELECTROCHEMICAL; SPECTROELECTROCHEMICAL INVESTIGATIONS; STABLE RADICALS;

SPECTROELECTROCHEMISTRY;

EID: 84920811870     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra12603c     Document Type: Article

References (67)

1. Z. Chen, A. Lohr, C. R. Saha-Möller and F. Würthner, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 564-584.
2. C. Huang, S. Barlow and S. R. Marder, J. Org. Chem., 2011, 76, 2386-2407.
3. A. N. Sokolov, M. E. Roberts, O. B. Johnson, Y. Cao and Z. Bao, Adv. Mater., 2010, 22, 2349-2353.
4. J. E. Anthony, A. Facchetti, M. Heeney, S. R. Marder and X. Zhan, Adv. Mater., 2010, 22, 3876-3892.
5. X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski and S. R. Marder, Adv. Mater., 2011, 23, 268-284.
6. F. Würthner and M. Stolte, Chem. Commun., 2011, 47, 5109-5115.
7. R. Rybakiewicz, I. Tszydel, J. Zapala, L. Skorka, D. Wamil, D. Djurado, J. Pécaut, J. Ulanski, M. Zagorska and A. Pron, RSC Adv., 2014, 4, 14089.
8. Q. Meng and W. Hu, Phys. Chem. Chem. Phys., 2012, 14, 14152-14164.
9. C. R. Wade, M. Li and M. Dincə, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2013, 52, 13377-13381.
10. G.-B. Li, L. Li, J.-M. Liu, T. Yang and C.-Y. Su, Cryst. Growth Des., 2013, 13, 1518-1525.
11. C. F. Leong, T. B. Faust, P. Turner, P. M. Usov, C. J. Kepert, R. Babarao, A. W. Thornton and D. M. D'Alessandro, Dalton Trans., 2013, 9831-9839.
12. L. Han, L. Qin, L. Xu, Y. Zhou, J. Sun and X. Zou, Chem. Commun., 2013, 49, 406-408.
13. P. M. Usov, C. Fabian and D. M. D'Alessandro, Chem. Commun., 2012, 48, 3945-3947.
14. R. Schmidt, J. H. Oh, Y.-S. Sun, M. Deppisch, A.-M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Könemann, P. Erk, Z. Bao and F. Würthner, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 6215-6228.
15. H. Katz, A. Lovinger, J. Johnson, C. Kloc, T. Siegrist, W. Li, Y. Lin and A. Dodabalapur, Nature, 2000, 404, 478-481.
16. H. E. Katz, J. Johnson, A. J. Lovinger and W. Li, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7787-7792.
17. A. Pron, R. R. Reghu, R. Rybakiewicz, H. Cybulski, D. Djurado, J. V. Grazulevicius, M. Zagorska, I. Kulszewicz-Bajer and J.-M. Verilhac, J. Phys. Chem. C, 2011, 115, 15008-15017.
18. Y. Ma, Y. Wu, Y. Zhao, H. Fu and J. Yao, Phys. Chem. Chem. Phys., 2011, 13, 2036-2043.
19. A. Pron, P. Gawrys, M. Zagorska, D. Djurado and R. Demadrille, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2577-2632.
20. T. Lana-Villarreal, J. M. Campiña, N. Guijarro and R. Gómez, Phys. Chem. Chem. Phys., 2011, 13, 4013-4021.
21. C. Quinton, V. Alain-Rizzo, C. Dumas-Verdes, F. Miomandre, G. Clavier and P. Audebert, RSC Adv., 2014, 4, 34332.
22. P. Bujak, I. Kulszewicz-Bajer, M. Zagorska, V. Maurel, I. Wielgus and A. Pron, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 8895-8999.
23. H.-J. Yen, C.-J. Chen and G.-S. Liou, Adv. Funct. Mater., 2013, 23, 5307-5316.
24. H.-M. Wang and S.-H. Hsiao, J. Mater. Chem. C, 2014, 2, 1553.
25. H.-M. Wang and S.-H. Hsiao, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2014, 52, 1172-1184.
26. T. Kurosawa, Y.-C. Lai, T. Higashihara, M. Ueda, C.-L. Liu and W.-C. Chen, Macromolecules, 2012, 45, 4556-4563.
27. H.-M. Wang and S.-H. Hsiao, Polymer, 2009, 50, 1692-1699.
28. H.-J. Yen and G.-S. Liou, Polym. Chem., 2012, 3, 255.
29. A. Iwan and D. Sek, Prog. Polym. Sci., 2011, 36, 1277-1325.
30. R. Rybakiewicz, D. Djurado, H. Cybulski, E. Dobrzynska, I. Kulszewicz-Bajer, D. Boudinet, J.-M. Verilhac, M. Zagorska and A. Pron, Synth. Met., 2011, 161, 1600-1610.
31. R. Rybakiewicz, J. Zapala, D. Djurado, R. Nowakowski, P. Toman, J. Pfleger, J.-M. Verilhac, M. Zagorska and A. Pron, Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, 15, 1578-1587.
32. R. Rybakiewicz, P. Gawrys, D. Tsikritzis, K. Emmanouil, S. Kennou, M. Zagorska and A. Pron, Electrochim. Acta, 2013, 96, 13-17.
33. C. M. Dufft and G. A. Heath, Inorg. Chem., 1991, 30, 2528-2535.
34. Spectroelectrochemistry, ed. W. Kaim and A. Klein, Royal Society of Chemistry, 2008.
35. S. A. Macgregor, E. M. R. J. Sorbie and L. J. Yellowlees, in Molecular Electrochemistry of Inorganic, Bioinorganic and Organometallic Comounds, ed. A. J. L. Pomberio and J. A. McCleverty, 1993, pp. 503-517.
36. L. P. Moorcraft, A. Morandeira, J. R. Durrant, J. R. Jennings, L. M. Peter, S. Parsons, A. Turner, J. Yellowlees and N. Robertson, Dalton Trans., 2008, 6940-6947.
37. D. N. Mason, G. B. Deacon, J. Yellowlees and A. M. Bond, Dalton Trans., 2003, 890-900.
38. P. R. Murray, D. Collison, S. Daff, N. Austin, R. Edge, B. W. Flynn, L. Jack, F. Leroux, E. J. L. Mcinnes, A. F. Murray, D. Sells, T. Stevenson, J. Wolowska and L. J. Yellowlees, J. Magn. Reson., 2011, 213, 206-209.
39. A. Zykwinska, W. Domagala, A. Czardybon, B. Pilawa and M. Lapkowski, Electrochim. Acta, 2006, 51, 2135-2144.
40. D. R. Duling, J. Magn. Reson., Ser. B, 1994, 104, 105-110.
41. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 1372-1377.
42. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys., 1988, 37, 785-789.
43. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648-5652.
44. J. Tomasi, B. Mennucci and R. Cammi, Chem. Rev., 2005, 105, 2999-3093.
45. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
46. A.-R. Allouche, J. Comput. Chem., 2011, 32, 174-182.
47. S. K. Lee, Y. Zu, A. Herrmann, Y. Geerts, K. Müllen and A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3513-3520.
48. H. Wu, H. Wang, L. Xue, Y. Shi and X. Li, J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 14420-14425.
49. Z. An, S. A. Odom, R. F. Kelley, C. Huang, X. Zhang, S. Barlow, L. A. Padilha, J. Fu, S. Webster, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, M. R. Wasielewski and S. R. Marder, J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 5585-5593.
50. M. Velusamy, J.-Y. Shen, J. T. Lin, Y.-C. Lin, C.-C. Hsieh, C.-H. Lai, C.-W. Lai, M.-L. Ho, Y.-C. Chen, P.-T. Chou and J.-K. Hsiao, Adv. Funct. Mater., 2009, 19, 2388-2397.
51. C.-C. Lin, M. Velusamy, H.-H. Chou, J. T. Lin and P.-T. Chou, Tetrahedron, 2010, 66, 8629-8634.
52. C.-C. Chao, M. Leung, Y. O. Su, K.-Y. Chiu, T.-H. Lin, S.-J. Shieh and S.-C. Lin, J. Org. Chem., 2005, 70, 4323-4331.
53. G. Andric, J. F. Boas, A. M. Bond, G. D. Fallon, K. P. Ghiggino, C. F. Hogan, J. A. Hutchison, M. A.-P. Lee, S. J. Langford, J. R. Pilbrow, G. J. Troup and C. P. Woodward, Aust. J. Chem., 2004, 57, 1011-1019.
54. M. J. Ahrens, M. J. Tauber and M. R. Wasielewski, J. Org. Chem., 2006, 71, 2107-2114.
55. A.-J. Avestro, D. M. Gardner, N. A. Vermeulen, E. A. Wilson, S. T. Schneebeli, A. C. Whalley, M. E. Belowich, R. Carmieli, M. R. Wasielewski and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2014, 53, 4442-4449.
56. S. Barlow, C. Risko, S. Chung, N. M. Tucker, V. Coropceanu, S. C. Jones, Z. Levi, J. Bre and S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16900-16911.
57. P. J. Low, M. A. J. Paterson, H. Puschmann, A. E. Goeta, A. K. Howard, C. Lambert, J. C. Cherryman, D. R. Tackley, S. Leeming and B. Brown, Chem.-Eur. J., 2004, 10, 83-91.
58. C. Lambert and S. Amthor, J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 6474-6486.
59. C. Lambert and G. Nöll, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8434-8442.
60. J. M. Chem, C. Huang, M. M. Sartin, N. Siegel, M. Cozzuol, Y. Zhang, J. M. Hales, S. Barlow, J. W. Perry and S. R. Marder, J. Mater. Chem., 2011, 21, 16119-16128.
61. M. Oyama, K. Nozaki and S. Okazaki, Anal. Chem., 1991, 63, 1387-1392.
62. C. Lambert, G. Nöll and J. Schelter, Nat. Mater., 2002, 1, 69.
63. A. Ito, M. Urabe and K. Tanaka, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5773-5785.
64. Y. Yokoyama, D. Sakamaki, A. Ito, K. Tanaka and M. Shiro, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2012, 51, 9403-9406.
65. C. L. Ramírez, C. Pegoraro, L. Trupp, A. Bruttomesso, V. Amorebieta, D. M. A. Vera and A. R. Parise, Phys. Chem. Chem. Phys., 2011, 13, 20076-20080.
66. Y. Su, X. Wang, X. Zheng, Z. Zhang, Y. Song, Y. Sui, Y. Li and X. Wang, Angew. Chem., 2014, 126, 2901-2905.
67. T. Nagai, K. Katayama and N. Tokura, Chem. Lett., 1973, 919-922.