Diketopyrrolopyrrole-porphyrin conjugates with high two-photon absorption and singlet oxygen generation for two-photon photodynamic therapy

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 1, 2015, Pages 169-173

  Schmitt, Julie ^a   Heitz, Valérie ^a   Sour, Angélique ^a   Bolze, Frédéric ^b   Ftouni, Hussein ^b   Nicoud, Jean Francois ^b   Flamigni, Lucia ^c   Ventura, Barbara ^c  

^a UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

^b Faculté de Pharmacie   (France)

^c CNR   (Italy)

Author keywords

Diketopyrroles; Dyes pigments; Photodynamic therapy; Porphyrins; Singlet oxygen; Two photon absorption

Indexed keywords

CELL CULTURE; GAS GENERATORS; OXYGEN; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTONS; PORPHYRINS;

DIKETOPYRROLES; DIKETOPYRROLOPYRROLES; DYES/PIGMENTS; SINGLET OXYGEN; SINGLET OXYGEN GENERATION; TWO PHOTON ABSORPTION; TWO-PHOTON ABSORPTION CROSS SECTION; TWO-PHOTON PHOTODYNAMIC THERAPIES;

TWO PHOTON PROCESSES;

COLORING AGENT; PHOTOSENSITIZING AGENT; PORPHYRIN; PYRROLE DERIVATIVE; SINGLET OXYGEN;

CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; HEK293 CELL LINE; HELA CELL LINE; HUMAN; PHOTOCHEMOTHERAPY; PHOTON;

CELL SURVIVAL; COLORING AGENTS; HEK293 CELLS; HELA CELLS; HUMANS; PHOTOCHEMOTHERAPY; PHOTONS; PHOTOSENSITIZING AGENTS; PORPHYRINS; PYRROLES; SINGLET OXYGEN;

EID: 84920174976     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201407537     Document Type: Article

References (42)

1. a) T. J. Dougherty, C. J. Gomer, B. W. Henderson, G. Jori, D. Kessel, M. Korbelik, J. Moan, Q. Peng, J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889;
2. B. C. Wilson, M. S. Patterson, Phys. Med. Biol. 2008, 53, R61.
3. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244;
4. Angew. Chem. 2009, 121, 3292.
5. a) A. Karotki, M. Khurana, J. R. Lepock, B. C. Wilson, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 443;
6. M. Khurana, H. A. Collins, A. Karotki, H. L. Anderson, D. T. Cramb, B. C. Wilson, Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1441.
7. a) M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Rçckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653;
8. H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323;
9. G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245.
10. a) G. Bort, T. Gallavardin, D. Ogden, P. I. Dalko, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4526;
11. Angew. Chem. 2013, 125, 4622;
12. M. Lovett-Barron, G. F. Turi, P. Kaifosh, P. H. Lee, F. Bolze, X. H. Sun, J. F. Nicoud, B. V. Zemelman, S. M. Sternson, A. Losonczy, Nat. Neurosci. 2012, 15, 423.
13. M. Ethirajan, Y. H. Chen, P. Joshi, R. K. Pandey, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340.
14. a) H. L. Anderson, S. J. Martin, D. D. C. Bradley, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655;
15. Angew. Chem. 1994, 106, 711;
16. N. Aratani, D. Kim, A. Osuka, Chem. Asian J. 2009, 4, 1172;
17. D. Koszelewski, A. Nowak-Krol, M. Drobizhev, C. J. Wilson, J. E. Haley, T. M. Cooper, J. Romiszewski, E. Gorecka, H. L. Anderson, A. Rebane, D. T. Gryko, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2044;
18. V. S. Y. Lin, S. G. Dimagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105.
19. a) F. Hammerer, G. Garcia, S. Chen, F. Poyer, S. Achelle, C. Fiorini-Debuisschert, M.-P. Teulade-Fichou, P. Maillard, J. Org. Chem. 2014, 79, 1406;
20. J. R. Starkey, A. K. Rebane, M. A. Drobizhev, F. Meng, A. Gong, A. Elliott, K. McInnerney, C. W. Spangler, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 6564.
21. a) H. A. Collins, M. Khurana, E. H. Moriyama, A. Mariampillai, E. Dahlstedt, M. Balaz, M. K. Kuimova, M. Drobizhev, X. D. Yang Victor, D. Phillips, A. Rebane, B. C. Wilson, H. L. Anderson, Nat. Photonics 2008, 2, 420;
22. E. Dahlstedt, H. A. Collins, M. Balaz, M. K. Kuimova, M. Khurana, B. C. Wilson, D. Phillips, H. L. Anderson, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 897;
23. J. T. Dy, K. Ogawa, A. Satake, A. Ishizumi, Y. Kobuke, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3491;
24. M. K. Kuimova, H. A. Collins, M. Balaz, E. Dahlstedt, J. A. Levitt, N. Sergent, K. Suhling, M. Drobizhev, N. S. Makarov, A. Rebane, H. L. Anderson, D. Phillips, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 889;
25. K. Ogawa, Y. Kobuke, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2241.
26. a) D. Cao, Q. Liu, W. Zeng, S. Han, J. Peng, S. Liu, Macromolecules 2006, 39, 8347;
27. M. Grzybowski, E. Glodkowska-Mrowka, T. Stoklosa, D. T. Gryko, Org. Lett. 2012, 14, 2670;
28. W. Li, W. S. C. Roelofs, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13787;
29. C. B. Nielsen, M. Turbiez, I. McCulloch, Adv. Mater. 2013, 25, 1859.
30. a) H. Ftouni, F. Bolze, H. De Rocquigny, J. F. Nicoud, Bioconjugate Chem. 2013, 24, 942;
31. H. Ftouni, F. Bolze, J.-F. Nicoud, Dyes Pigm. 2013, 97, 77;
32. D. Ling, W. Wenting, G. Huimin, Z. Zianghang, J. Shaomin, Z. Xin, X. Y. Z. Chunlei, J. Org. Chem. 2011, 76, 9294.
33. M. Grzybowski, V. Hugues, M. Blanchard-Desce, D. T. Gryko, Chem. Eur. J. 2014, 20, 12493.
34. a) L. Favereau, J. Warnan, F. B. Anne, Y. Pellegrin, E. Blart, D. Jacquemin, F. Odobel, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 7572;
35. L. Li, Y. Huang, J. Peng, Y. Cao, X. Peng, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2144;
36. J. Warnan, L. Favereau, F. Meslin, M. Severac, E. Blart, Y. Pellegrin, D. Jacquemin, F. Odobel, ChemSusChem 2012, 5, 1568;
37. J. Warnan, Y. Pellegrin, E. Blart, F. Odobel, Chem. Commun. 2012, 48, 675.
38. A. Nowak-Król, M. Grzybowski, J. Romiszewski, M. Drobizhev, G. Wicks, M. Chotkowski, A. Rebane, E. Górecka, D. T. Gryko, Chem. Commun. 2013, 49, 8368.
39. K. Susumu, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550.
40. J. Vynuchal, S. Lunak, Jr., A. Hatlapatková, R. Hrdina, A. Lycka, L. Havel, K. Vynuchalová, R. Jirásko, Dyes Pigm. 2008, 77, 266.
41. J. J. Piet, P. N. Taylor, B. R. Wegewijs, H. L. Anderson, A. Osuka, J. M. Warman, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 97.
42. T. H. Huang, Y. J. Chen, S. S. Lo, W. N. Yen, C. L. Mai, M. C. Kuo, C. Y. Yeh, Dalton Trans. 2006, 2207.