Phenylene ethynylene-tethered perylene bisimide folda-dimer and folda-trimer: Investigations on folding features in ground and excited states

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 2, 2015, Pages 615-630

  Fimmel, Benjamin ^a   Son, Minjung ^b   Sung, Young Mo ^b   Grüne, Matthias ^a   Engels, Bernd ^a   Kim, Dongho ^b   Würthner, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

Dyes pigments; Foldamers; Molecular dynamics; Nmr spectroscopy; Time resolved spectroscopy

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; AROMATIC COMPOUNDS; CONFORMATIONS; ELECTRON TRANSITIONS; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; GROUND STATE; LASER SPECTROSCOPY; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; ORGANIC POLYMERS; ORGANIC SOLVENTS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

1D AND 2D NMR SPECTROSCOPIES; DYES/PIGMENTS; FOLDAMERS; INTRAMOLECULAR DYNAMICS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES;

DIMERS;

EID: 84920140759     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405231     Document Type: Article

References (86)

1. a) U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644;
2. b) M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300;
3. c) A. C. Grimsdale, K. Leok Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091;
4. d) A. L. Kanibolotsky, I. F. Perepichka, P. J. Skabara, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2695-2728.
5. a) W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem. 2006, 118, 4524 -4548;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416-4439;
7. b) D. Mössinger, J. Hornung, S. Lei, S. De Feyter, S. Höger, Angew. Chem. 2007, 119, 6926 -6930;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6802-6806;
9. c) T. Chen, G.-B. Pan, H. Wettach, M. Fritzsche, S. Höger, L.-J. Wan, H.-B. Yang, B. H. Northrop, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1328-1333;
10. d) A. D. Finke, D. E. Gross, A. Han, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14063-14070.
11. S. Hecht, I. Huc, Foldamers: Structure, Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
12. a) D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012;
13. b) I. Saraogi, A. D. Hamilton, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726-1743;
14. c) G. Guichard, I. Huc, Chem. Commun. 2011, 47, 5933-5941;
15. d) D.-W. Zhang, X. Zhao, J.-L. Hou, Z.-T. Li, Chem. Rev. 2012, 112, 5271-5316.
16. a) D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072;
17. b) D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043-2066;
18. c) D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913-941;
19. d) D. H. Appella, L. A. Christianson,
20. D. A. Klein, D. R. Powell, X. Huang, J. J. Barchi, S. H. Gellman, Nature 1997, 387, 381-384.
21. R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305.
22. J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore, P. G. Wolynes, Science 1997, 277, 1793-1796.
23. V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, M. J. Krische, J.-M. Lehn, Nature 2000, 407, 720-723.
24. a) Y. Ferrand, A. M. Kendhale, J. Garric, B. Kauffmann, I. Huc, Angew. Chem. 2010, 122, 1822- 1825;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1778-1781;
26. b) N. Delsuc, S. Massip, J.-M. Léger, B. Kauffmann, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3165-3172;
27. c) Q. Gan, Y. Ferrand, C. Bao, B. Kauffmann, A. Grélard, H. Jiang, I. Huc, Science 2011, 331, 1172-1175;
28. d) M. Kudo, V. Maurizot, B. Kauffmann, A. Tanatani, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9628-9631.
29. a) F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579;
30. b) M. R. Wasielewski, J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066;
31. c) A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, C. Vijayakumar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109-122;
32. d) T. F. A. De Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754;
33. e) D. Görl, X. Zhang, F. Würthner, Angew. Chem. 2012, 124, 6434 - 6455;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6328-6348;
35. f) T. Seki, X. Lin, S. Yagai, Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 708-724.
36. F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C.-C. You, P. Jonkheijm, J. v. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der Schoot, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618.
37. Z. Chen, V. Stepanenko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 436-449.
38. H. Lin, R. Camacho, Y. Tian, T. E. Kaiser, F. Würthner, I. G. Scheblykin, Nano Lett. 2010, 10, 620-626.
39. a) V. Dehm, M. Büchner, J. Seibt, V. Engel, F. Würthner, Chem. Sci. 2011, 2, 2094-2100;
40. b) F. Schlosser, M. Moos, C. Lambert, F. Würthner, Adv. Mater. 2013, 25, 410-414.
41. Q. Zhou, P. J. Carroll, T. M. Swager, J. Org. Chem. 1994, 59, 1294-1301.
42. D. Sahoo, S. Thiele, M. Schulte, N. Ramezanian, A. Godt, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 57.
43. a) S. Demmig, H. Langhals, Chem. Ber. 1988, 121, 225-230;
44. b) H. Kaiser, J. Lindner, H. Langhals, Chem. Ber. 1991, 124, 529-535.
45. D. F. Louw, J. Strating, H. J. Backer, Recl. Trav. Chim. Pay. B 1954, 73, 649-654.
46. M. J. Tauber, R. F. Kelley, J. M. Giaimo, B. Rybtchinski, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1782-1783.
47. J. M. Giaimo, J. V. Lockard, L. E. Sinks, A. M. Scott, T. M. Wilson, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2322-2330.
48. H. Langhals, A. Hofer, S. Bernhard, J. S. Siegel, P. Mayer, J. Org. Chem. 2011, 76, 990-992.
49. J. Wang, A. Kulago, W. R. Browne, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4191-4196.
50. A. D. Shaller, W. Wang, A. Li, G. Moyna, J. J. Han, G. L. Helms, A. D. Q. Li, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8350-8362.
51. M. Myahkostupov, V. Prusakova, D. G. Oblinsky, G. D. Scholes, F. N. Castellano, J. Org. Chem. 2013, 78, 8634-8644.
52. T. W. Anderson, G. D. Pantoş, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7547-7553.
53. B. Rybtchinski, L. E. Sinks, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497-7505.
54. Z. Chen, B. Fimmel, F. Würthner, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5845-5855.
55. a) H. Langhals, S. Demmig, H. Huber, Spectrochim. Acta Part A 1988, 44, 1189-1193;
56. b) K. D. Shimizu, T. M. Dewey, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5145-5149;
57. c) S. Kohmoto, K. Sakayori, K. Kishikawa, M. Yamamoto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 833-836;
58. d) L. D. Wescott, D. L. Mattern, J. Org. Chem. 2003, 68, 10058-10066;
59. e) C. F. Degenhardt, J. M. Lavin, M. D. Smith, K. D. Shimizu, Org. Lett. 2005, 7, 4079-4081;
60. f) Y. Zhong, B. Kumar, S. Oh, M. T. Trinh, Y. Wu, K. Elbert, P. Li, X. Zhu, S. Xiao, F. Ng, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8122-8130.
61. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Spectroscopic Methods in Organic Chemistry,2nd ed., Thieme, Stuttgart, 2007.
62. J.-E. Lee, V. Stepanenko, J. Yang, H. Yoo, F. Schlosser, D. Bellinger, B. Engels, I. G. Scheblykin, F. Würthner, D. Kim, ACS Nano 2013, 7, 5064 -5076.
63. Y. Cohen, L. Avram, L. Frish, Angew. Chem. 2005, 117, 524- 560;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 520-554.
65. R. F. Fink, J. Seibt, V. Engel, M. Renz, M. Kaupp, S. Lochbrunner, H.-M. Zhao, J. Pfister, F. Würthner, B. Engels, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12858-12859.
66. a) M. J. Ahrens, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, W. Liu, B. A. Jones, J. M. Giaimo, A. V. Gusev, A. J. Goshe, D. M. Tiede, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294;
67. b) J. B. Birks, Rep. Prog. Phys. 1975, 38, 903-974.
68. a) C. Hippius, I. H. M. van Stokkum, E. Zangrando, R. M. Williams, F. Würthner, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13988-13996;
69. b) K. M. Lefler, K. E. Brown, W. A. Salamant, S. M. Dyar, K. E. Knowles, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 10333-10345.
70. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed., Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 1999.
71. a) E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, A. P. H. J. Schenning, Z. Chen, F. Würthner, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6933-6937;
72. b) C. Hippius, I. H. M. van Stokkum, E. Zangrando, R. M. Williams, M. Wykes, D. Beljonne, F. Würthner, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14626-14638;
73. c) C. C. Hofmann, S. M. Lindner, M. Ruppert, A. Hirsch, S. A. Haque, M. Thelakkat, J. Köhler, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14485-14491.
74. a) A. T. Haedler, H. Misslitz, C. Buehlmeyer, R. Q. Albuquerque, A. Köhler, H.-W. Schmidt, ChemPhysChem 2013, 14, 1818-1829;
75. b) J. B. Birks, D. J. Dyson, I. H. Munro, Proc. R. Soc. London Ser. A 1963, 275, 575-588;
76. c) T. Förster, K. Kasper, Z. Elektrochem. 1955, 59, 976- 980.
77. a) R. Gvishi, R. Reisfeld, Z. Burshtein, Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 338-344;
78. b) M. W. Holman, R. Liu, L. Zang, P. Yan, S. A. DiBenedetto, R. D. Bowers, D. M. Adams, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16126-16133;
79. c) C.-C. You, R. Dobrawa, C. R. Saha-Möller, F. Würthner in Supermolecular Dye Chemistry, Vol. 258 (Ed.: F. Würthner), Springer, Berlin/Heidelberg, 2005, pp. 39-82.
80. a) J. Salbeck, J. Electroanal. Chem. 1992, 340, 169-195;
81. b) R. O. Marcon, S. Brochsztain, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1747-1752;
82. c) N. Vân Anh, F. Schlosser, M. M. Groeneveld, I. H. M. van Stokkum, F. Würthner, R. M. Williams, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 18358-18368;
83. d) M. Wolffs, N. Delsuc, D. Veldman, N. Vân Anh, R. M. Williams, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, I. Huc, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4819-4829.
84. a) A. Khan, C. Kaiser, S. Hecht, Angew. Chem. 2006, 118, 1912 -1915;
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1878-1881;
86. b) C. Song, T. M. Swager, Org. Lett. 2008, 10, 3575-3578.