C-H bond activation by f-block complexes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 1, 2015, Pages 82-100

  Arnold, Polly L ^a,b   McMullon, Max W ^a,b   Rieb, Julia ^b   Kühn, Fritz E ^b  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Actinides; Asymmetric catalysis; Polarity reversal catalysis; Radical addition; Rare earths

Indexed keywords

ACTINIDES; CATALYSIS; METAL COMPLEXES; METHANE; ORGANOMETALLICS; PRODUCT DESIGN; RARE EARTH ELEMENTS; RARE EARTHS; REACTION KINETICS;

ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYTIC CYCLES; CH-BOND ACTIVATION; HOMOGENEOUS CATALYSIS; POLARITY REVERSAL; RADICAL ADDITION; SMALL MOLECULES; VALUE ADDED PRODUCTS;

CHEMICAL BONDS;

ACTINIDE; COORDINATION COMPOUND; HYDROCARBON; LANTHANIDE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ACTINOID SERIES ELEMENTS; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; HYDROCARBONS; METALS, RARE EARTH; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84920140667     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201404613     Document Type: Article

References (154)

1. P. J. Perez in Catalysis by Metal Complexes, Vol. 38 (Eds.: D. J. Cole-Hamilton, P.W. N. M. van Leeuwen), Springer, London, 2012, p. 269.
2. a) R. G. Bergman, Nature 2007, 446, 391-393;
3. b) J. A. Labinger, J. Mol. Catal. A 2004, 220, 27-35.
4. B. G. Hashiguchi, S. M. Bischof, M. M. Konnick, R. A. Periana, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 885-898.
5. M. C. White, Science 2012, 335, 807-809.
6. C. E.Webster, Y. Fan, M. B. Hall, D. Kunz, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 858-859.
7. K. R. D. Johnson, P. G. Hayes, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1947-1960.
8. P. T. Wolczanski, Chem. Commun. 2009, 740-757.
9. A. Gunay, K. H. Theopold, Chem. Rev. 2010, 110, 1060-1081.
10. K. Binnemans in Handbook on the physics and chemistry of rare earths, Vol. 36 (Eds.: K. A. Gshneider, J.-C. G. Bunzli, V. K. Pecharsky), Elsevier, Amsterdam, 2006, pp. 281-392.
11. P. L. Watson, G.W. Parshall, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51-58.
12. M. R. MacDonald, J. E. Bates, J. W. Ziller, F. Furche, W. J. Evans, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9857-9868.
13. R. Waterman, Organometallics 2013, 32, 7249-7263.
14. M. E. Thompson, S. M. Baxter, A. R. Bulls, B. J. Burger, M. C. Nolan, B. D. Santarsiero, W. P. Schaefer, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203-219.
15. L. Maron, L. Perrin, O. Eisenstein, Dalton Trans. 2002, 534-539.
16. A. D. Sadow, T. D. Tilley, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 803 -805;
17. Angew. Chem. 2003, 115, 827-829.
18. D. H. Ess, W. A. Goddard, R. A. Periana, Organometallics 2010, 29, 6459-6472.
19. W. J. Evans, T. M. Champagne, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14270-14271.
20. Z. Jian, D. Cui, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14578 - 14585, S14578/ 14571-S14578/14578.
21. Y. Takenaka, Z. Hou, Organometallics 2009, 28, 5196-5203.
22. W. J. Evans, T. A. Ulibarri, J.W. Ziller, Organometallics 1991, 10, 134-142.
23. M. Booij, B. J. Deelman, R. Duchateau, D. S. Postma, A. Meetsma, J. H. Teuben, Organometallics 1993, 12, 3531-3540.
24. M. Booij, A. Meetsma, J. H. Teuben, Organometallics 1991, 10, 3246-3252.
25. E. L. Werkema, R. A. Andersen, L. Maron, O. Eisenstein, Dalton Trans. 2010, 39, 6648-6660.
26. W. J. Evans, K. A. Miller, A. G. DiPasquale, A. L. Rheingold, T. J. Stewart, R. Bau, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5075 -5078;
27. Angew. Chem. 2008, 120, 5153-5156.
28. M. K. Takase, N. A. Siladke, J.W. Ziller, W. J. Evans, Organometallics 2011, 30, 458-465.
29. J. A. Higgins, F. G. N. Cloke, S. M. Roe, Organometallics 2013, 32, 5244-5252.
30. W. J. Evans, N. A. Siladke, J. W. Ziller, Chem. Eur. J. 2010, 16, 796 - 800, S796/791-S796/795.
31. N. A. Siladke, C. L. Webster, J. R. Walensky, M. K. Takase, J. W. Ziller, D. J. Grant, L. Gagliardi, W. J. Evans, Organometallics 2013, 32, 6522-6531.
32. a) J. W. Bruno, G. M. Smith, T. J. Marks, C. K. Fair, A. J. Schultz, J. M. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 40-56;
33. b) J. W. Bruno, T. J. Marks, V. W. Day, J. Organomet. Chem. 1983, 250, 237-246.
34. C. M. Fendrick, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2214-2216.
35. M. S. Eisen, T. J. Marks, Organometallics 1992, 11, 3939-3941.
36. W. J. Evans, B. L. Davis, T. M. Champagne, J. W. Ziller, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 12678-12683.
37. A. P. Sobaczynski, T. Bauer, R. Kempe, Organometallics 2013, 32, 1363-1369.
38. a) I. Korobkov, S. Gorelsky, S. Gambarotta, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10406-10420;
39. b) M. Zimmermann, J. Takats,G. Kiel, K.W. Tornroos, R. Anwander, Chem. Commun. 2008, 612-614;
40. c) G. G. Skvortsov, G. K. Fukin, A. A. Trifonov, A. Noor, C. Doring, R. Kempe, Organometallics 2007, 26, 5770-5773l;
41. d)W. E. Piers, D. J. H. Emslie, Coord. Chem. Rev. 2002, 233, 131-155;
42. e)W. Fegler, T. P. Spaniol, J. Okuda, Dalton Trans. 2010, 39, 6774-6779.
43. S. J. Simpson, H.W. Turner, R. A. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7728-7729.
44. M. C. Cassani, Y. K. Gun'ko, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, F. Laschi, Organometallics 1999, 18, 5539-5547.
45. M. D. Fryzuk, J. B. Love, S. J. Rettig, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9071-9072.
46. D. M. Lyubov, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov, A. S. Shavyrin, A. A. Trifonov, L. Luconi, C. Bianchini, A. Meli, G. Giambastiani, Organometallics 2009, 28, 1227-1232.
47. S. Qayyum, G. G. Skvortsov, G. K. Fukin, A. A. Trifonov, W. P. Kretschmer, C. Doering, R. Kempe, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 248-257.
48. K. R. D. Johnson, P. G. Hayes, Organometallics 2009, 28, 6352-6361.
49. P. Roussel, P. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1070-1071.
50. R. Boaretto, P. Roussel, N.W. Alcock, A. J. Kingsley, I. J. Munslow, C. J. Sanders, P. Scott, J. Organomet. Chem. 1999, 591, 174-184.
51. B. M. Gardner, J. McMaster,W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10388.
52. W. Fegler, A. Venugopal, T. P. Spaniol, L. Maron, J. Okuda, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7976 - 7980;
53. Angew. Chem. 2013, 125, 8134-8138.
54. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169.
55. K. Shen, Y. Fu, J. N. Li, L. Liu,Q. X. Guo, Tetrahedron 2007, 63, 1568-1576.
56. B.-J. Deelman, W. M. Stevels, J. H. Teuben, M. T. Lakin, A. L. Spek, Organometallics 1994, 13, 3881-3891.
57. B.-T. Guan, Z. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18086-18089.
58. a. B.-T. Guan, B.Wang,M. Nishiura, Z. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4418 - 4421;
59. Angew. Chem. 2013, 125, 4514 - 4517;
60. b. J. Oyamada, Z. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12828 -12832;
61. Angew. Chem. 2012, 124, 13000-13004.
62. J. A. Pool, B. L. Scott, J. L. Kiplinger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1338-1339.
63. J. L. Kiplinger, B. L. Scott, E. J. Schelter, J. Tournear, J. Alloys Compd. 2007, 444, 477-482.
64. B. N. Williams, D. Benitez, K. L. Miller, E. Tkatchouk, W. A. Goddard, P. L. Diaconescu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4680-4683.
65. H. Tsurugi, K. Yamamoto, K. Mashima, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 732-735.
66. P. L. Diaconescu, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1352-1363.
67. P. M. Zeimentz, S. Arndt, B. R. Elvidge, J. Okuda, Chem. Rev. 2006, 106, 2404-2433.
68. S. Arndt, B. R. Elvidge, P. M. Zeimentz, T. P. Spaniol, J. Okuda, Organometallics 2006, 25, 793-795.
69. A. Yahia, M. U. Kramer, J. Okuda, L. Maron, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2789-2793.
70. F. Han, B. Li, Y. Zhang, Y. Wang, Q. Shen, Organometallics 2010, 29, 3467-3470.
71. G. R. Giesbrecht, J. C. Gordon, Dalton Trans. 2004, 2387-2393.
72. a) D. J. Beetstra, A. Meetsma, B. Hessen, J. H. Teuben, Organometallics 2003, 22, 4372-4374;
73. b) H.-S. Chan, H.-W. Li, Z. Xie, Chem. Commun. 2002, 652-653;
74. c) S. Wang, Q. Yang, T. C.W. Mak, Z. Xie, Organometallics 1999, 18, 5511-5517;
75. d) Z. Xie, S. Wang, Q. Yang, T. C.W. Mak, Organometallics 1999, 18, 1578-1579;
76. e) J. C. Gordon, G. R. Giesbrecht, D. L. Clark, P. J. Hay, D.W. Keogh, R. Poli, B. L. Scott, J. G. Watkin, Organometallics 2002, 21, 4726-4734.
77. J. Scott, F. Basuli, A. R. Fout, J. C. Huffman, D. J. Mindiola, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8502 - 8505;
78. Angew. Chem. 2008, 120, 8630-8633.
79. B. F. Wicker, J. Scott, A. R. Fout, M. Pink, D. J. Mindiola, Organometallics 2011, 30, 2453-2456.
80. B. F. Wicker, H. Fan, A. K. Hickey, M. G. Crestani, J. Scott, M. Pink, D. J. Mindiola, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20081-20096.
81. E. Lu, Y. Li, Y. Chen, Chem. Commun. 2010, 46, 4469-4471.
82. E. Lu, J. Chu, Y. Chen, M. V. Borzov, G. Li, Chem. Commun. 2011, 47, 743-745.
83. J. Chu, E. Lu, Y. Chen, X. Leng, Organometallics 2013, 32, 1137-1140.
84. T. Chu, W. E. Piers, J. L. Dutton, M. Parvez, Organometallics 2013, 32, 1159-1165.
85. Z. Jian, W. Rong, Z. Mou, Y. Pan, H. Xie, D. Cui, Chem. Commun. 2012, 48, 7516.
86. a) J. Scott, H. Fan, B. F. Wicker, A. R. Fout, M.-H. Baik, D. J. Mindiola, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14438-14439;
87. b) J. Scott, D. J. Mindiola, Dalton Trans. 2009, 8463-8472.
88. a) M. Fustier, X. F. Le Goff, P. Le Floch, N. Mezailles, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13108-13110;
89. b) T. Cantat, F. Jaroschik, F. Nief, L. Ricard, N. Mezailles, P. Le Floch, Chem. Commun. 2005, 5178-5180;
90. c) K. Aparna, M. Ferguson, R. G. Cavell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 726-727;
91. d) S. T. Liddle, J. McMaster, J. C. Green, P. L. Arnold, Chem. Commun. 2008, 1747-1749.
92. D. P. Mills, L. Soutar, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14379-14381.
93. a)W. J. Evans, S. A. Kozimor, J.W. Ziller, Science 2005, 309, 1835-1838;
94. b) T.W. Hayton, J. M. Boncella, B. L. Scott, P. D. Palmer, E. R. Batista, P. J. Hay, Science 2005, 310, 1941-1943;
95. c) L. P. Spencer, E. J. Schelter, P. Yang, R. L. Gdula, B. L. Scott, J. D. Thompson, J. L. Kiplinger, E. R. Batista, J. M. Boncella, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3795 - 3798;
96. Angew. Chem. 2009, 121, 3853-3856;
97. d) A. R. Fox, P. L. Arnold, C. C. Cummins, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3250-3251.
98. a) R. G. Peters, B. P. Warner, B. L. Scott, C. J. Burns, Organometallics 1999, 18, 2587-2589;
99. b) J. L. Kiplinger, D. E. Morris, B. L. Scott, C. J. Burns, Chem. Commun. 2002, 30-31;
100. c) E. M. Matson, W. P. Forrest, P. E. Fanwick, S. C. Bart, Organometallics 2013, 32, 1484-1492.
101. D. S. J. Arney, C. J. Burns, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9448-9460.
102. R. K. Thomson, T. Cantat, B. L. Scott, D. E. Morris, E. R. Batista, J. L. Kiplinger, Nat. Chem. 2010, 2, 723-729.
103. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
104. a) D. M. King, F. Tuna, E. J. L. McInnes, J. McMaster,W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Science 2012, 337, 717-720;
105. b) D. M. King, F. Tuna, E. J. L. McInnes, J. McMaster, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Nat. Chem. 2013, 5, 482-488.
106. T. W. Hayton, Nat. Chem. 2013, 5, 451-452.
107. W. Ren, G. Zi, D.-C. Fang,M. D.Walter, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12669-12682.
108. a) A. Haskel, T. Straub, M. S. Eisen, Organometallics 1996, 15, 3773-3775;
109. b) T. Straub, A. Haskel, T. G. Neyroud, M. Kapon, M. Botoshansky, M. S. Eisen, Organometallics 2001, 20, 5017-5035.
110. R. E. Cramer, R. B. Maynard, J. C. Paw, J. W. Gilje, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3589-3590.
111. R. E. Cramer, K. Panchanatheswaran, J. W. Gilje, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1853-1854.
112. R. E. Cramer, J. H. Jeong, J.W. Gilje, Organometallics 1987, 6, 2010-2012.
113. R. E. Cramer, R. B. Maynard, J. C. Paw, J.W. Gilje, Organometallics 1982, 1, 869-871.
114. S. Fortier, J. R. Walensky, G. Wu, T. W. Hayton, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6894-6897.
115. a) T. Cantat, T. r. s. Arliguie, A. Noël, P. Thuéry, M. Ephritikhine, P. Le Floch, N. Mézailles, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 963-972;
116. b) J.-C. Tourneux, J.-C. Berthet, T. Cantat, P. Thuéry, N. Mézailles, P. Le Floch, M. Ephritikhine, Organometallics 2011, 30, 2957-2971;
117. c) G. Ma, M. J. Ferguson, R. McDonald, R. G. Cavell, Inorg. Chem. 2011, 50, 6500-6508.
118. J.-C. Tourneux, J.-C. Berthet, T. Cantat, P. Thuéry, N. Mézailles, M. Ephritikhine, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6162-6165.
119. a) O. J. Cooper, D. P. Mills, J. McMaster, F. Moro, E. S. Davies, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2383 - 2386;
120. Angew. Chem. 2011, 123, 2431-2434;
121. b) D. P. Mills, O. J. Cooper, F. Tuna, E. J. L. McInnes, E. S. Davies, J. McMaster, F. Moro, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10047-10054.
122. W. Ren, X. Deng, G. Zi, D.-C. Fang, Dalton Trans. 2011, 40, 9662.
123. a) A. L. Wayda, W. J. Evans, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7119-7121;
124. b)W. J. Evans, A. L. Wayda, W. E. Hunter, J. L. Atwood, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 0, 292-293.
125. a) T. J. Marks, A. M. Seyam, J. R. Kolb, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5529-5539;
126. b) T. J. Marks, W. A. Wachter, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 703-710.
127. D. G. Kalina, T. J. Marks, W. A. Wachter, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3877-3879.
128. J. W. Bruno, D. G. Kalina, E. A. Mintz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1860-1869.
129. a) K. Yan, B. M. Upton, A. Ellern, A. D. Sadow, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15110-15111;
130. b) K. Yan, A. V. Pawlikowski, C. Ebert, A. D. Sadow, Chem. Commun. 2009, 656-658.
131. K. Yan, G. Schoendorff, B. M. Upton, A. Ellern, T. L. Windus, A. D. Sadow, Organometallics 2013, 32, 1300-1316.
132. a) H. D. Burrows, T. J. Kemp, Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 139-165;
133. b) L. S. Natrajan, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1583-1603.
134. W. L. Waltz, J. Lilie, X. Xu, P. Sedlak, H. Mockel, Inorg. Chim. Acta 1999, 285, 322-325.
135. W. D. Wang, A. Bakac, J. H. Espenson, Inorg. Chem. 1995, 34, 6034-6039.
136. Y. Mao, A. Bakac, J. Phys. Chem. 1996, 100, 4219-4223.
137. Z. T. Yu, Z. L. Liao, Y. S. Jiang,G. H. Li, J. S. Chen, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2642-2650.
138. Y. Li, J. Su, E. Mitchell, G. Zhang, J. Li, Sci. China Ser. B 2013, 56, 1671-1681.
139. P. L. Arnold, A. F. Pecharman, E. Hollis, A. Yahia, L. Maron, S. Parsons, J. B. Love, Nat. Chem. 2010, 2, 1056-1061.
140. P. L. Arnold, D. Patel, C. Wilson, J. B. Love, Nature 2008, 451, 315-U313.
141. P. L. Arnold, G. M. Jones, S. O. Odoh, G. Schreckenbach, N. Magnani, J. B. Love, Nat. Chem. 2012, 4, 221-227.
142. I. Castro-Rodriguez, H. Nakai, P. Gantzel, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, K. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15734-15735.
143. C. Stanciu, M. E. Jones, P. E. Fanwick, M. M. Abu-Omar, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12400-12401.
144. P. L. Arnold, T. Cadenbach, I. H. Marr, A. A. Fyfe, N. L. Bell, R. Bellabarba, R. P. Tooze, J. B. Love, Dalton Trans. 2014, 43, 14346-14358.
145. W. H. Bernskoetter, C. K. Schauer, K. I. Goldberg, M. Brookhart, Science 2009, 326, 553-556.
146. Y. M. So, G. C.Wang, Y. Li, H. H. Y. Sung, I. D.Williams, Z. Y. Lin,W. H. Leung, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1626 - 1629;
147. Angew. Chem. 2014, 126, 1652-1655.
148. a) J. L. Brown, G. Wu, T.W. Hayton, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7248-7249;
149. b) G. Nocton, P. Horeglad, V. Vetere, J. Pecaut, L. Dubois, P. Maldivi, N. M. Edelstein, M. Mazzanti, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 495-508.
150. a) A. L. Kenward, J. A. Ross, W. E. Piers, M. Parvez, Organometallics 2009, 28, 4898-4898;
151. b) P. L. Arnold, I. J. Casely, Z. R. Turner, C. D. Carmichael, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10415-10422.
152. a) R. M. Gauvin, T. Chenal, R. A. Hassan, A. Addad, A. Mortreux, J. Mol. Catal. A 2006, 257, 31-40;
153. b) C. Coperet, Chem. Rev. 2010, 110, 656-680;
154. c) J. M. Basset, C. Coperet, D. Soulivong, M. Taoufik, J. T. Cazat, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 323-334.