Intramolecular (sp3-hybridized) C-H activation: Yttrium alkyls versus transient yttrium hydrides

Organometallics

Volumn 26, Issue 24, 2007, Pages 5770-5773

  Skvortsov, Grigorii G ^a   Fukin, Georgii K ^a   Trifonov, Alexander A ^a   Noor, Awal ^b   Döring, Christian ^b   Kempe, Rhett ^b  

^a G A RAZUVAEV INSTITUTE OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; LIGANDS; METAL COMPLEXES; MOLAR MASS; REACTION KINETICS; YTTRIUM COMPOUNDS;

BOND ACTIVATION; HYDRIDO COMPLEXES; INTRAMOLECULAR ACTIVATION; YTTRIUM HYDRIDES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 36749002604     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700668m     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Evans, W. J.; Engerer, S. C.; Coleson, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6672-6677.
2. (b) Schumann, H.; Genthe, W. J. Organomet. Chem. 1981, 213, C7-C9.
3. (c) Evans, W. J.; Meadows, J. H.; Wayda, A. L.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2015-2017.
4. Ephritikhine, M. Chem. Rev. 1997, 97, 2193-2242.
5. For example see, hydrogenation: (a) Jeske, G.; Lauke, H.; Mauermann, H.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc 1985, 107, 8111-8118.
6. (b) Conticello, V. P.; Brard, L.; Giardello, M. A.; Tsyji, Y.; Sabat, M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2761-2762.
7. (c) Haar, C. M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1996, 15, 1765-1784. Polymerization:
8. (d) Jeske, G.; Lauke, H.; Mauermann, H.; Swepston, P. N.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8091-8103.
9. (e) Mauermann, H.; Swepston, P. N.; Marks, T. J. Organometallics 1985, 4, 200-202.
10. (f) Jeske, G.; Schock, L. E.; Swepston, P. N.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8103-8110.
11. (g) Desurmont, G.; Li, Y.; Yasuda, H.; Maruo, T.; Kanehisha, N.; Kai, Y. Organometallics 2000, 19, 1811-1813. Hydrosilylation:
12. (h) Molander, G. A.; Romero, J. A. C. Chem. Rev. 2002, 102, 2161-2185. Hydroamination:
13. (i) Mueller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675-703.
14. (j) Hultzsch, K. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367-391. Hydroboration:
15. (k) Harrison, K. N.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9220-9221.
16. (l) Bijpost, E. A.; Duchateau, R.; Teuben, J. H. J. Mol. Catal. 1995, 95, 121-128.
17. (a) Maron, L.; Werkema, E. L.; Perrin, L.; Eisenstein, O.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 279-292.
18. (b) Werkema, E. L.; Messines, E.; Perrin, L.; Maron, L.; Eisenstein, O.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005; 127, 7781-7795.
19. (a) Arndt, S.; Okuda, J. Chem. Rev. 2002, 102, 1593-1976.
20. (b) Okuda, J. Dalton Trans. 2003, 2367-2378.
21. Tardif, O.; Nishiura, M.; Hou, Z. Organometallics 2003, 22, 1171-1173.
22. (a) Duchateau, R.; Van Wee, C. T.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4931-4932.
23. (b) Duchateau, R.; Van Wee, C. T.; Meetsma, A.; Van Duijnen, P. T.; Teuben, J. H. Organometallics 1996, 15, 2279-2290.
24. Piers, W. E.; Emslie, D. J. H. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 131-155.
25. (a) Gountchev, T. I.; Tilley, T. D. Organometallics 1999, 18, 2896-2905.
26. (b) Dubé, T.; Gambarotta, S.; Yap, G. Organometallics 2000, 19, 121-126.
27. (c) Dubé, T.; Gambarotta, S.; Yap, G.; Organometallics 2000, 19, 817-823.
28. (d) Emslie, D. J. H.; Piers, W. E.; MacDonald, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 293-294.
29. (e) Emslie, D. J. H.; Piers, W. E.; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2002, 21, 4226-4240.
30. (f) Ferrence, G. M.; Takats, J. J. Organomet. Chem. 2002, 647, 84-93.
31. (a) Trifonov, A. A.; Fedorova, E. A.; Fukin, G. K.; Bochkarev, M. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4396-4401.
32. (b) Trifonov, A. A.; Skvortsov, G. G.; Lyubov, D. M.; Skorodumova, N. A.; Fukin, G. K.; Baranov, E. V.; Glushakova, V. N. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5320-5327.
33. (a) Scott, N. M.; Kempe, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1319-1324.
34. (b) Scott, N. M.; Schareina, T.; Tok, O.; Kempe, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 33297-3304.
35. (c) Kretschmer, W. P.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Schmalz, T.; Qayyum, S.; Kempe, R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8969-8978.
36. Trifonov, A. A.; Lyubov, D. M.; Fedorova, E. A.; Fukin, G. K.; Schumann, H.; Muehle, S.; Hummert, M.; Bochkarev, M. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 747-756.
37. (a) Emslie, D. J. H.; Piers, W. E.; MacDonald, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 293-294.
38. (b) Liu, B.; Cui, D.; Ma, J.; Chen, X.; Jing, X. Chem.-Eur. J. 2006, 13, 834-845.
39. (c) Molander, G. A.; Dowdy, E. D.; Noll, B. C. Organometallics 1998, 17, 3754-3758.
40. (d) Qian, C.; Zou, G.; Sun, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 519-520.
41. (e) Schannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751-767.
42. Voskoboinikov, A. Z.; Parshina, I. N.; Shestakova, A. K.; Butin, K. P.; Beletskaya, I. P.; Kuz'mina, L. G.; Howard, J. A. K. Organometallics 1997, 16, 4041-4055.
43. (a) Mandel, A.; Magull, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1996, 622, 1913-1919.
44. (b) Bambirra, S.; Brandsma, M. J. R.; Brusse, E. A. C.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Organometallics 2000, 19, 3197-3204.
45. Deeken, S.; Motz, G.; Kempe, R. Z Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 320-325.
46. (a) Watson, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 276-277.
47. (b) Watson, P. L.; Parshall, G. B. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51-56.
48. (c) Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203-219.
49. (d) den Haan, K. H.; Wiestra, Y.; Teuben, J. H. Organometallics 1987, 6, 2053-2060.
50. (e) Watson, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6491-6493.
51. (f) Duchateau, R.; van Wee, C. T.; Teuben, J. H. Organometallics 1996, 15, 2291-2302.
52. (g) Mu, Y.; Piers, W. E.; Mac-Quarrie, D. C.; Zaworotko, M. J.; Young, V. G. Organometallcs 1996, 15, 2720-2726.
53. (h) Evans, W. J.; Champagne, T. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14270-14271.
54. (i) Evans, W. J.; Perotti, J. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1068-1069.
55. (j) Booij, M.; Kiers, N. H.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1989, 8, 2454-2461.
56. (a) Sigiyama, H.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A.; Wilson, D. R.; Thiele, S. K.-H. Organometallics 2004, 23, 5054-5061.
57. (b) Duchateau, R.; Tuinstra, T.; Brussee, E. A. C.; Meetsma, A.; Van Duijnen, P. T.; Teuben, J. H. Organometallics 1997, 16, 3511-3522.
58. (c) Fryzuk, M. D.; Haddad, T. S.; Rettig, S. J. Organometallics 1991, 10, 2026-2036.
59. (d) Emslie, D. J. H.; Piers, W. E.; Parvez, M. Dalton Trans. 2003, 2615-2620.
60. Booij, M.; Deelman, B.-J.; Duchateau, R.; Postma, D. S.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1993, 12, 3531-3540.