Oxidative dinuclear addition of a Pd I-Pd I moiety to arenes: Generation of μ-η 3:η 3-arene-Pd II 2 species

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 38, 2011, Pages 14908-14911

  Murahashi, Tetsuro ^a   Takase, Kohei ^a   Oka, Masa Aki ^a   Ogoshi, Sensuke ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2.2]PARACYCLOPHANE; ADDITION PRODUCTS; DINUCLEAR; PENTACENES; SYSTEMATIC STUDY; TETRACENE;

ANTHRACENE; BENZENE; NAPHTHALENE;

AROMATIC COMPOUNDS;

ANTHRACENE; BENZENE; NAPHTHALENE; PALLADIUM; PARACYCLOPHANE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; OXIDATION;

HYDROCARBONS, AROMATIC; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 80053088001     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja206076u     Document Type: Article

References (47)

1. Mabbott, D. J.; Mann, B. E.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 294
2. Stromnova, T. A.; Dayneko, M. V.; Churakov, A. V.; Kuz'mina, L. G.; Campora, J.; Palma, P.; Carmona, E. Inorg. Chim. Acta 2006, 399, 1613
3. Walter, M. D.; Moorhouse, R. A.; Urbin, S. A.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9055
4. Murahashi, T.; Fujimoto, M.; Oka, M.; Hashimoto, Y.; Uemura, T.; Tatsumi, Y.; Nakao, Y.; Ikeda, A.; Sakaki, S.; Kurosawa, H. Science 2006, 313, 1104
5. Barder, T.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685
6. Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12003
7. Lloyd-Jones, G. C.; Stephen, S. C.; Murray, M.; Butts, C. P.; Vyskocil, S.; Kocovsky, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4348
8. Kumar, P. G. A.; Dotta, P.; Hermatschweiler, R.; Pregosin, P. S. Organometallics 2005, 24, 1306
9. Catellani, M.; Mealli, C.; Motti, E.; Paoli, P.; Perez-Carreno, E.; Pregosin, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4336
10. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323
11. Allegra, G.; Casagrande, G. T.; Immirzi, A.; Porri, L.; Vitulli, G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 289
12. Gorlov, M.; Fischer, A.; Kloo, L. Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 449
13. Gorlov, M.; Fischer, A.; Kloo, L. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 605
14. Akerstedt, J.; Gorlov, M.; Fischer, A.; Kloo, L. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1513
15. Murahashi, T.; Fujimoto, M.; Kawabata, Y.; Inoue, R.; Ogoshi, S.; Kurosawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5440
16. Murahashi, T.; Uemura, T.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8436
17. Murahashi, T.; Kato, N.; Uemura, T.; Kurosawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3509
18. Barder, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 898
19. Christmann, U.; Pantazis, D. A.; Benet-Buchholz, J.; McGrady, J. E.; Maseras, F.; Vilar, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6376
20. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Rotieveel, M. A.; De Cian, A.; Fischer, J. Organometallics 1989, 8, 1116
21. Dotta, P.; Kumar, P. G. A.; Pregosin, P. S. Organometallics 2004, 23, 4247
22. Murahashi, T.; Nagai, T.; Okuno, T.; Matsutani, T.; Kurosawa, H. Chem. Commun. 2000, 1689
23. Murahashi, T.; Nakashima, H.; Nagai, T.; Mino, Y.; Okuno, T.; Jalil, M. A.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4377
24. II interaction with a Pd-Pd distance comparable to that in 3 is known: Bercaw, J. E.; Durrell, A. C.; Gray, H. B.; Green, J. C.; Hazari, N.; Labinger, J. A.; Winkler, J. R. Inorg. Chem. 2010, 49, 1801 and references therein
25. Schneider, J. J.; Wolf, D.; Lehmann, C. W. Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 625
26. Woolf, A.; Chaplin, A. B.; McGrady, J. E.; Alibadi, M. A. M.; Rees, N.; Draper, S.; Murphy, F.; Weller, A. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1614
27. Papoyan, G. A.; Butin, K. P.; Hoffmann, R.; Rozenberg, V. I. Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 153
28. Bond, A. M.; Dyson, P. J.; Humphrey, D. G.; Lazarev, G.; Suman, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 443
29. Verian, A.; Lin, S.; Miller, A. J. M.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6296
30. Chao, S. T.; Lara, N. C.; Lin, S.; Day, M. W.; Agapie, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7529
31. Begley, M. J.; Puntambekar, S. G.; Wright, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1251
32. Jones, C.; McDyre, L.; Murphy, D. M.; Stasch, A. Chem. Commun. 2010, 46, 1511
33. Schneider, J. J.; Wolf, D.; Denninger, U.; Goddard, R.; Krüger, C. J. Organomet. Chem. 1999, 579, 139
34. Bai, G.; Wei, P.; Stephen, D. W. Organometallics 2005, 24, 5901
35. Konze, W. V.; Scott, B. L.; Kubas, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12550
36. Thomas, J. C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8870
37. Jonas, K.; Koepe, G.; Schieferstein, L.; Mynott, R.; Kruger, C.; Tsay, Y.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 1983, 22, 620
38. Muller, J.; Gaede, P. E.; Quiao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1697
39. Evans, W. J.; Gonzales, S. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2600
40. Blake, A. J.; Dyson, P. J.; Ingham, S. L.; Johnson, B. F. G.; Martin, C. M. Organometallics 1995, 14, 862
41. Biermann, D.; Schmidt, W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3163
42. Murahashi, T.; Nagai, T.; Nakashima, H.; Tomiyasu, S.; Kurosawa, H. Chem. Lett. 2006, 35, 754
43. Murahashi, T.; Kato, N.; Ogoshi, S.; Kurosawa, H. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 894
44. Schleyer, P. R.; Manoharan, M.; Jiao, H.; Stahl, F. Org. Lett. 2001, 3, 3643
45. Cheng, M.-F.; Li, W.-K. Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 630
46. Sakaki, S.; Takeuchi, K.; Sugimoto, M.; Kurosawa, H. Organometallics 1997, 16, 2995
47. Ionization potentials of polyacenes are in the following order: naphthalene > anthracene > tetracene > pentacene. Chen, E. S.; Chen, E. C. M.; Sane, N.; Talley, L.; Kozanecki, N.; Shulze, S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 9319