Oxidative nucleophilic cyclization of 2-alkynylanilines with thiophenols under metal-free conditions

Organic Letters

Volumn 16, Issue 24, 2014, Pages 6508-6511

  Han, Dandan ^a   Li, Zhiming ^a   Fan, Renhua ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84919653814     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5034139     Document Type: Article

References (64)

1. Krüger, K.; Tillack, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2153
2. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
3. Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671
4. Amjad, M.; Knight, D. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 539
5. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rubio, E.; Gonzláez, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2406
6. Chen, Y.; Cho, C.; Shi, F.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6802
7. Chen, Y.; Cho, C.; Larock, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 173
8. Du, H.-A.; Tang, R.-Y; Deng, C.-L.; Liu, Y.; Li, J.-H.; Zhang, X.-G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2739
9. Yue, D.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1037
10. Song, H.; Liu, Y.; Wang, Q. Org. Lett. 2013, 15, 3274
11. Wang, Q.; Huang, L.; Wu, X.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 5940
12. álvarez, R.; Martínez, C.; Madich, Y.; Denis, J. G.; Aurrecoechea, J. M.; de Lera, A. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12746
13. Janreddy, D.; Kavala, V.; Kuo, C.-W.; Kuo, T.-S.; He, C.-H.; Yao, C.-F. Tetrahedron 2013, 69, 3323
14. Huang, J.; Macdonald, S. J. F.; Harrity, J. P. A. Chem. Commun. 2010, 46, 8770
15. Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662
16. Alfonsi, M.; Arcadi, A.; Aschi, M.; Bianchi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 2005, 70, 2265
17. Hirano, K.; Inaba, Y.; Takahashi, N.; Shimano, M.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 1212
18. Arcadi, A.; Pietropaolo, E.; Alvino, A.; Michelet, V. Org. Lett. 2013, 15, 2766
19. Nakamura, I.; Yamagishi, U.; Song, D.; Konta, S.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2284
20. Shimada, T.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10546
21. Li, X.; Wang, J.-Y.; Yu, W.; Wu, L.-M. Tetrahedron 2009, 65, 1140
22. Nakamura, I.; Mizushima, Y.; Yamagishi, U.; Yamamoto, Y. Tetrahedron 2007, 63, 8670
23. For an example on the rhodium-catalyzed reaction, see: Isono, N.; Lautens, M. Org. Lett. 2009, 11, 1329
24. Nakamura, M.; Ilies, L.; Otsubo, S.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 944
25. Nakamura, M.; Ilies, L.; Otsubo, S.; Nakamura, E. Org. Lett. 2006, 8, 2803
26. Yin, Y.; Ma, W.; Chai, Z.; Zhao, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 5731
27. For an example on the silver-catalyzed reaction, see: Liu, J.; Xie, X.; Liu, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 11794
28. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Iazzetti, A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9142
29. Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Org. Lett. 2002, 4, 1355
30. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1301
31. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6213
32. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1001
33. Arcadi, A.; Cianci, R.; Ferrara, G.; Marinelli, F. Tetrahedron 2010, 66, 2378
34. Pape, A. R.; Kaliappan, K. P.; Kündig, E. P. Chem. Rev. 2000, 100, 2917
35. Magdziak, D.; Meek, S. J.; Pettus, T. R. R. Chem. Rev. 2004, 104, 1383
36. López Ortiz, F.; Iglesias, M. J.; Fernández, I.; Andújar Sánchez, C. M.; Gómez, G. R. Chem. Rev. 2007, 107, 1580
37. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Synlett 2008, 467
38. Pouységu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 2235
39. Roche, S. P.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4068
40. Zhuo, C.-X.; Zhang, W.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12662
41. Ding, Q.; Ye, Y.; Fan, R. Synthesis 2013, 45, 1
42. Yang, M.; Tang, J.; Fan, R. Chem. Commun. 2012, 48, 11775
43. Zhang, L.; Li, Z.; Fan, R. Org. Lett. 2012, 14, 6076
44. Yang, M.; Tang, J.; Fan, R. Org. Lett. 2013, 15, 3464
45. Zhang, C.; Chen, J. J.; Fan, R. Org. Lett. 2014, 16, 816
46. Feng, X.; Wang, H.; Yang, B.; Fan, R. Org. Lett. 2014, 16, 3600
47. Banfield, S. C.; England, D. B.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2001, 3, 3325
48. Jackson, S. K.; Banfield, S. C.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 1215
49. Quideau, S.; Pouységu, L.; Ozanne, A.; Gagnepain, J. Molecules 2005, 10, 201
50. Jean, A.; Cantat, J.; Bérard, D.; Bouchu, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2007, 9, 2553
51. Sabot, C.; Bérard, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2008, 10, 4629
52. Giroux, M.-A.; Guérard, K. C.; Beaulieu, M.-A.; Sabot, C.; Canesi, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3871
53. Ragno, R.; Coluccia, A.; La Regina, G.; De Martino, G.; Piscitelli, F.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Bergamini, A.; Ciaprini, C.; Sinistro, A.; Maga, G.; Crespan, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 3172
54. La Regina, G.; Edler, M. C.; Brancale, A.; Kandil, S.; Coluccia, A.; Piscitelli, F.; Hamel, E.; De Martino, G.; Matesanz, R.; Díaz, J. F.; Scovassi, A. I.; Prosperi, E.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2007, 50, 2865
55. Cianchi, F.; Cortesini, C.; Magnelli, L.; Fanti, E.; Papucci, L.; Schiavone, N.; Messerini, L.; Vannacci, A.; Capaccioli, S.; Perna, F.; Lulli, M.; Fabbroni, V.; Perigli, G.; Bechi, P.; Masini, E. Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 2716
56. Yang, F.-L.; Tian, S.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4929
57. Tudge, M.; Tamiya, M.; Savarin, C.; Humphrey, G. R. Org. Lett. 2006, 8, 565
58. Schlosser, K. M.; Krasutsky, A. P.; Hamilton, H. W.; Reed, J. E.; Sexton, K. Org. Lett. 2004, 6, 819
59. Maeda, Y.; Koyabu, M.; Nishimura, T.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 7688
60. Matsugi, M.; Murata, K.; Gotanda, K.; Nambu, H.; Anikumar, G.; Matsumoto, K.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 2434
61. Guo, Y.-J.; Tang, R.-Y; Li, J.-H.; Zhong, P.; Zhang, X.-G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2615
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
63. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1999.
64. Yang, W.; Mortier, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708