Calcium(II)-Catalyzed Aza-Piancatelli Reaction

Organic Letters

Volumn 16, Issue 24, 2014, Pages 6464-6467

  Lebœuf, David ^a,b   Schulz, Emmanuelle ^a,b   Gandon, Vincent ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^b CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84919623384     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5032987     Document Type: Article

References (65)

1. Blanco-Urgoiti, J.; Añorbe, L.; Pérez-Serrano, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 32
2. Laschat, S.; Becheanu, A.; Bell, T.; Baro, A. Synlett 2005, 2547
3. Gibson, S. E.; Mainolfi, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3022
4. Shibata, T. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2328
5. Lee, H.-W.; Kwong, F.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 789
6. Santelli-Rouvier, C.; Santelli, M. Synthesis 1983, 429
7. Habermas, K. L.; Denmark, S. E.; Jones, T. K. In Organic Reactions; Paquette, L. A., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1994; Vol. 45, pp 1-158.
8. Harmata, M. Chemtracts 2004, 17, 416
9. Pellissier, H. Tetrahedron 2005, 61, 6479
10. Frontier, A. J.; Collison, C. Tetrahedron 2005, 61, 7577
11. Tius, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 11, 2193
12. Nakanishi, N.; West, F. G. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009, 12, 732
13. Shimada, N.; Stewart, C.; Tius, M. A. Tetrahedron 2011, 67, 5851
14. Vaidya, T.; Eisenberg, R.; Frontier, A. J. ChemCatChem. 2011, 3, 1531
15. Spencer, W. T., III; Vaidya, T.; Frontier, A. J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 3621
16. Tius, M. A. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2979
17. Wenz, D. R.; Read de Alaniz, J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 10.1002/ejoc.201402825
18. Lebœuf, D.; Wright, C. M.; Frontier, A. J. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 4835
19. Lebœuf, D.; Theiste, E.; Gandon, V.; Daifuku, S. L.; Neidig, M. L.; Frontier, A. J. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 4842
20. Hutson, G. E.; Turkmen, Y. E.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4988
21. Kwon, Y.; McDonald, R.; West, F. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8616
22. Flynn, B. L.; Manchala, N.; Krenske, E. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9156
23. Jolit, A.; Vazquez-Rodriguez, S.; Yap, G. P. A.; Tius, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11102
24. Vaidya, T.; Cheng, R.; Carlsen, P. N.; Frontier, A. J.; Eisenberg, R. Org. Lett. 2014, 16, 800
25. Hoffmann, M.; Weibel, J.-M.; de Frémont, P.; Pale, P.; Blanc, A. Org. Lett. 2014, 16, 908
26. Wu, Y.-K.; West, F. G. Org. Lett. 2014, 16, 2534
27. Jolit, A.; Walleser, P. M.; Yap, G. P. A.; Tius, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6180
28. Carlsen, P. N.; Mann, T. J.; Hoveyda, A. H.; Frontier, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9334
29. Wu, Y.-K.; Dunbar, C. R.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14903
30. William, R.; Wang, S.; Ding, F.; Arviana, E. N.; Liu, X.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10742
31. Lemiere, G.; Gandon, V.; Cariou, K.; Hours, A.; Fukuyama, T.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2993
32. Cordier, P.; Aubert, C.; Malacria, M.; Lacôte, E.; Gandon, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8757
33. Lebœuf, D.; Gandon, V.; Ciesielski, J.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6296
34. Piancatelli, G.; Scettri, A.; Barbadoro, S. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3555
35. For a review, see: Piutti, C.; Quartieri, F. Molecules 2013, 18, 12290
36. Veits, G. K.; Wenz, D. R.; Read de Alaniz, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9484
37. Palmer, L. I.; Read de Alaniz, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7167
38. Subba Reddy, B. V.; Reddy, Y. V.; Lakshumma, P. S.; Narasimhulu, G.; Yadav, J. S.; Sridhar, B.; Reddy, P. P.; Kunwar, A. C. RSC Adv. 2012, 2, 10661
39. Liu, J.; Shen, Q.; Yu, J.; Zhu, M.; Han, J.; Wang, L. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6933
40. Palmer, L. I.; Read de Alaniz, J. Org. Lett. 2013, 15, 476
41. Wenz, D. R.; Read de Alaniz, J. Org. Lett. 2013, 15, 3250
42. Yu, D.; Tahai, V. T.; Palmer, L. I.; Veits, G. K.; Cook, J. E.; Read de Alaniz, J.; Hein, J. E. J. Org. Chem. 2013, 78, 12784
43. Yin, B.; Huang, L.; Wang, X.; Liu, J.; Jiang, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 370
44. Fisher, D.; Palmer, L. I.; Cook, J. E.; Davis, J. E.; Read de Alaniz, J. Tetrahedron 2014, 70, 4105
45. Jia, F.; Hong, J.; Sun, P.-H.; Chen, J.-X.; Chen, W.-M. Synth. Commun. 2013, 43, 2641
46. Hanessian, S.; Vakiti, R. R.; Dorich, S.; Banerjee, S.; Lecomte, F.; Del Valle, J. R.; Zhang, J.; Deschenes-Simard, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3497
47. Hanessian, S.; Vakiti, R. R.; Dorich, S.; Banerjee, S.; Deschenes-Simard, B. J. Org. Chem. 2012, 77, 9458
48. Malinowski, J. T.; Sharpe, R. J.; Johnson, J. S. Science 2013, 340, 180
49. Sharpe, R. J.; Malinowski, J. T.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17990
50. Kobayashi, Y.; Miyazaki, H.; Shiozaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10065
51. Goering, B. K.; Li, J.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8905
52. Ledford, B. E.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11811
53. Boiron, A.; Zillig, P.; Faber, D.; Giese, B. J. Org. Chem. 1998, 63, 5877
54. de Gracia, I. S.; Bobo, S.; Martin-Ortega, M. D.; Chiara, J. L. Org. Lett. 1999, 1, 1705
55. Crimmins, M. T.; Tabet, E. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 4012
56. Harder, S. Chem. Rev. 2010, 110, 3852
57. Kobayashi, S.; Yamashita, Y. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 58
58. For a review, see: Begouin, J.-M.; Niggemann, M. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 8030
59. Begouin, J.-M.; Capitta, F.; Wu, X.; Niggemann, M. Org. Lett. 2013, 15, 1370
60. Haubenreisser, S.; Hensenne, P.; Schoder, S.; Niggemann, M. Org. Lett. 2013, 15, 2262
61. Haven, T.; Kubik, G.; Haubenreisser, S.; Niggemann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4016
62. Meyer, V. J.; Fu, L.; Marquardt, F.; Niggemann, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 255, 1943
63. Dulin, C. C.; Murphy, K. L.; Nolin, K. A. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5280
64. Davies, J.; Leonori, D. Chem. Commun. 2014, 50, 15171
65. West, F. G.; Gunawardena, G. U. J. Org. Chem. 1993, 58, 2402