Gold(I)/(III)-catalyzed rearrangement of divinyl ketones and acyloxyalkynyloxiranes into cyclopentenones

Organic Letters

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 908-911

  Hoffmann, Marie ^a   Weibel, Jean Marc ^a   De Frémont, Pierre ^a   Pale, Patrick ^a   Blanc, Aurélien ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPENTANE DERIVATIVE; CYCLOPENTENONE; EPOXIDE; GOLD; KETONE; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; CYCLOPENTANES; EPOXY COMPOUNDS; GOLD; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; VINYL COMPOUNDS;

EID: 84893873358     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403663j     Document Type: Article

References (36)

1. Fukuda, T.; Nagai, K.; Tomoda, H. J. Nat. Prod. 2012, 75, 2228
2. Oka, M.; Iimura, S.; Tenmyo, O.; Sawada, Y.; Sugawara, M.; Ohkusa, N.; Yamamoto, H.; Kawano, K.; Hu, S.-L.; Fukagawa, Y.; Oki, T. J. Antibiot. 1993, 46, 367
3. Jung, H. J.; Lee, H. B.; Kim, C. J.; Rho, J.-R.; Shin, J.; Kwon, H. J. J. Antibiotics 2003, 56, 492
4. Roche, S. P.; Aitken, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5339
5. Das, S.; Chandrasekhar, S.; Yadav, J. S.; Gree, R. Chem. Rev. 2007, 107, 3286
6. Belsito, D.; Bickers, D.; Bruze, M.; Calow, P.; Dagli, M. L.; Dekant, W.; Fryer, A. D.; Greim, H.; Miyachi, Y.; Saurat, J. H.; Sipes, I. G. Food Chem. Toxicol. 2012, 50, 5517
7. Shimada, N.; Stewart, C.; Tius, M. A. Tetrahedron 2011, 67, 5851
8. Grant, T. N.; Reider, C. J.; West, F. G. Chem. Commun. 2009, 5676
9. Nakanishi, W.; West, F. G. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009, 12, 732
10. Frontier, A. J.; Collison, C. Tetrahedron 2005, 61, 7577
11. Tius, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2193
12. Kerr, D. J.; Flynn, B. L. Org. Lett. 2012, 14, 1740
13. Malona, J. A.; Cariou, K.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7560
14. He, W.; Huang, J.; Sun, X.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 498
15. Williams, D. R.; Robinson, L. A.; Nevill, C. R.; Reddy, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 915
16. Vaidya, T.; Eisenberg, R.; Frontier, A. J. ChemCatChem 2011, 3, 1531
17. Spencer, W. T., III; Vaidya, T.; Frontier, A. J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 3621
18. Zhang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442
19. Shi, F. Q.; Li, X.; Xia, Y.; Zhang, L.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15503
20. Lemière, G.; Gandon, V.; Cariou, K.; Fukuyama, T.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Org. Lett. 2007, 9, 2207
21. Lemière, G.; Gandon, V.; Cariou, K.; Hours, A.; Fukuyama, T.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2993
22. Krafft, M. E.; Vidhani, D. V.; Cran, J. W.; Manoharan, M. Chem. Commun. 2011, 6707
23. Jin, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3137
24. Cordonnier, M.-C.; Blanc, A.; Pale, P. Org. Lett. 2008, 10, 1569
25. Jacques, B.; Kirsch, J.; de Frémont, P.; Braunstein, P. Organometallics 2012, 31, 4654
26. Brady, S. F.; Bondi, S. M.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9900
27. Wang, X.-J.; Liu, Y.-B.; Li, L.; Yu, S.-S.; Lv, H.-N.; Ma, S.-G.; Bao, X.-Q.; Zhang, D.; Qu, J.; Li, Y. Org. Lett. 2012, 14, 5688
28. Hodgson, D. M.; Galano, J.-M.; Christlieb, M. Tetrahedron 2003, 59, 9719
29. Bee, C.; Leclerc, E.; Tius, M. A. Org. Lett. 2003, 5, 4927
30. Liang, G.; Gradl, S. N.; Trauner, D. Org. Lett. 2003, 5, 4931
31. Hutson, G. E.; Türkmen, Y. E.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4988
32. Mezailles, N.; Ricard, L.; Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4133
33. Hoffmann, M.; Miaskiewicz, S.; Weibel, J.-M.; Pale, P.; Blanc, A. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1774
34. Kern, N.; Blanc, A.; Miaskiewicz, S.; Robinette, M.; Weibel, J.-M.; Pale, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 4323
35. Blanc, A.; Alix, A.; Weibel, J.-M.; Pale, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1644
36. Oxete may not be the sole intermediate; see: Pérez, A. G.; López, C. S.; Marco-Contelles, J.; Faza, O. N.; Soriano, E.; de Lera, A. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 2982