Opposing auxiliary conformations produce the same torquoselectivity in an oxazolidinone-directed Nazarov cyclization

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 24, 2013, Pages 9156-9163

  Flynn, Bernard L ^a   Manchala, Narasimhulu ^a   Krenske, Elizabeth H ^b,c,d  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^c UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^d Australian Research Council Centre of Excellence for Free Radical Chemistry and Biotechnology   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTROCYCLIC RINGS; NAZAROV CYCLIZATION; STERICALLY CONGESTED; TORQUOSELECTIVITY; TRANSITION STATE;

CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; POSITIVE IONS; SUBSTRATES;

CYCLIZATION;

CARBONYL DERIVATIVE; CATION; CYCLOPENTENONE; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; CONFORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EPIMER; PROTON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY; TORQUESELECTIVITY;

CYCLIZATION; CYCLOPENTANES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXAZOLIDINONES; STEREOISOMERISM;

EID: 84879368454     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4036434     Document Type: Article

References (85)

1. Evans, D. A.; Takacs, J. M.; McGee, L. R.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J.; Bartroli, J. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1109-1127
2. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127-2129
3. Evans, D. A. Aldrichimica Acta 1982, 15, 23-32
4. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238-1256
5. Danda, H.; Hansen, M. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 173-181
6. Gothelf, K. V.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4435-4436
7. Sibi, M. P.; Ji, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 190-192
8. Sibi, M. P.; Ji, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3063-3064
9. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Aldrichimica Acta 1997, 30, 3-12
10. Sibi, M. P.; Ji, J.; Sausker, J. B.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7517-7526
11. Evans, D. A.; Miller, S. J.; Lectka, T.; von Matt, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7559-7573
12. Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Johnston, J. N.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4480-4491
13. Santos, A. G.; Candeias, S. X.; Afonso, C. A. M.; Jenkins, K.; Caddick, S.; Treweeke, N. R.; Pardoe, D. Tetrahedron 2001, 57, 6607-6614
14. Santos, A. G.; Pereira, J.; Afonso, C. A. M.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 330-343
15. Evans, D. A.; Helmchen, G.; Rüping, M. In Asymmetric Synthesis-The Essentials, 2 nd ed.; Christmann, M.; Bräse, S., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; pp 3-9.
16. Lam, Y.-h.; Cheong, P. H.-Y.; Blasco Mata, J. M.; Stanway, S. J.; Gouverneur, V.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1947-1957
17. Shinisha, C. B.; Sunoj, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12319-12330
18. Shinisha, C. B.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2010, 12, 2868-2871
19. Rajeev, R.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 2474-2485
20. Bakalova, S. M.; Duarte, F. J. S.; Georgieva, M. K.; Cabrita, E. J.; Santos, A. G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7665-7677
21. Duarte, F. J. S.; Bakalova, S. M.; Cabrita, E. J.; Santos, A. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 6997-7004
22. Krenske, E. H.; Houk, K. N.; Lohse, A. G.; Antoline, J. E.; Hsung, R. P. Chem. Sci. 2010, 1, 387-392
23. Antoline, J. E.; Krenske, E. H.; Lohse, A. G.; Houk, K. N.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14443-14451
24. Du, Y.; Krenske, E. H.; Antoline, J. E.; Lohse, A. G.; Houk, K. N.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 1753-1759
25. Kerr, D. J.; Miletic, M.; Chaplin, J. H.; White, J. M.; Flynn, B. L. Org. Lett. 2012, 14, 1732-1735
26. Pridgen, L. N.; Huang, K.; Shilcrat, S.; Tickner-Eldridge, A.; DeBrosse, C.; Haltiwanger, R. C. Synlett 1999, 1612-1614
27. Kerr, D. J.; White, J. M.; Flynn, B. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 7073-7084
28. Denmark, S. E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Paquette, L. A., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 5, Chapter 5.6.3, pp 751-784.
29. Habermas, K. L.; Denmark, S. E.; Jones, T. K. Org. React. 1994, 45, 1-158
30. Tius, M. A. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 284-290
31. Harmata, M. Chemtracts 2004, 17, 416-435
32. Pellissier, H. Tetrahedron 2005, 61, 6479-6517
33. Tius, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2193-2206
34. Frontier, A. J.; Collison, C. Tetrahedron 2005, 61, 7577-7606
35. Grant, T. N.; Rieder, C. J.; West, F. G. Chem. Commun. 2009, 5676-5688
36. Nakanishi, W.; West, F. G. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009, 12, 732-751
37. Vaidya, T.; Eisenberg, R.; Frontier, A. J. ChemCatChem 2011, 3, 1531-1548
38. Shimada, N.; Stewart, C.; Tius, M. A. Tetrahedron 2011, 67, 5851-5870
39. Schotes, C.; Mezzetti, A. ACS Catal. 2012, 2, 528-538
40. Davis, R. L.; Tantillo, D. J. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1561-1577
41. Harrington, P. E.; Tius, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 2447-2450
42. Harrington, P. E.; Murai, T.; Chu, C.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10091-10100
43. Kerr, D. J.; Metje, C.; Flynn, B. L. Chem. Commun. 2003, 1380-1381
44. Dhoro, F.; Kristensen, T. E.; Stockmann, V.; Yap, G. P. A.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7256-7257
45. Banaag, A. R.; Tius, M. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 8133-8141
46. Wu, Y.-K.; Niu, T.; West, F. G. Chem. Commun. 2012, 48, 9186-9188 and ref 5
47. Smith, D. A.; Ulmer, C. W., II. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 725-728
48. Smith, D. A.; Ulmer, C. W., II. J. Org. Chem. 1991, 56, 4444-4447
49. Smith, D. A.; Ulmer, C. W., II. J. Org. Chem. 1993, 58, 4118-4121
50. Smith, D. A.; Ulmer, C. W., II. J. Org. Chem. 1997, 62, 5110-5115
51. Iglesias, B.; de Lera, A. R.; Rodríguez-Otero, J.; López, S. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4021-4033
52. Nieto Faza, O.; Silva López, C.; álvarez, R.; de Lera, á. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4324-4333
53. Harmata, M.; Schreiner, P. R.; Lee, D. R.; Kirchhoefer, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10954-10957
54. Nieto Faza, O.; Silva López, C.; álvarez, R.; de Lera, á. R. Chem. Commun. 2005, 4285-4287
55. Cavalli, A.; Masetti, M.; Recanatini, M.; Prandi, C.; Guarna, A.; Occhiato, E. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2836-2845
56. Shi, F.-Q.; Li, X.; Xia, Y.; Zhang, L.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15503-15512
57. Lemière, G.; Gandon, V.; Cariou, K.; Fukuyama, T.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Org. Lett. 2007, 9, 2207-2209
58. Cavalli, A.; Pacetti, A.; Recanatini, M.; Prandi, C.; Scarpi, D.; Occhiato, E. G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9292-9304
59. Marcus, A. P.; Lee, A. S.; Davis, R. L.; Tantillo, D. J.; Sarpong, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6379-6383
60. Cordier, P.; Aubert, C.; Malacria, M.; Lacoîte, E.; Gandon, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8757-8760
61. Lemière, G.; Gandon, V.; Cariou, K.; Hours, A.; Fukuyama, T.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2993-3006
62. Nieto Faza, O.; Silva López, C.; de Lera, A. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 3791-3796
63. Krafft, M. E.; Vidhani, D. V.; Cran, J. W.; Manoharan, M. Chem. Commun. 2011, 47, 6707-6709
64. Lebœuf, D.; Huang, J.; Gandon, V.; Frontier, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10981-10985
65. González-Pérez, A. B.; Vaz, B.; Nieto Faza, O.; de Lera, á. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 8733-8743
66. Lebœuf, D.; Gandon, V.; Ciesielski, J.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6296-6308
67. Lebœuf, D.; Theiste, E.; Gandon, V.; Daifuku, S. L.; Neidig, M. L.; Frontier, A. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4842-4848
68. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
69. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
70. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
71. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
72. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
73. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
74. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
75. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
76. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
77. Wu, M.-J.; Yeh, J.-Y. Tetrahedron 1994, 50, 1073-1082
78. Taaning, R. H.; Thim, L.; Karaffa, J.; Campaña, A. G.; Hansen, A.-M.; Skrydstrup, T. Tetrahedron 2008, 64, 11884-11895
79. Hayashi, R.; Feltenberger, J. B.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2010, 12, 1152-1155
80. Hayashi, R.; Walton, M. C.; Hsung, R. P.; Schwab, J. H.; Yu, X. Org. Lett. 2010, 12, 5768-5771
81. Hayashi, R.; Ma, Z.-X.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2012, 14, 252-255
82. Adam, W.; Bosio, S. G.; Wolff, B. T. Org. Lett. 2003, 5, 819-822
83. Song, Z.; Lu, T.; Hsung, R. P.; Al-Rashid, Z. F.; Ko, C.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4069-4072
84. Sivaguru, J.; Saito, H.; Poon, T.; Omonuwa, T.; Franz, R.; Jockusch, S.; Hooper, C.; Inoue, Y.; Adam, W.; Turro, N. J. Org. Lett. 2005, 7, 2089-2092
85. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 09, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.