Cyano substituted benzothiadiazole: A novel acceptor inducing n-type behaviour in conjugated polymers

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 3, Issue 2, 2015, Pages 265-275

  Casey, Abby ^a   Han, Yang ^a   Fei, Zhuping ^a   White, Andrew J P ^a   Anthopoulos, Thomas D ^a   Heeney, Martin ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON AFFINITY; ENERGY GAP; FIELD EFFECT TRANSISTORS; MONOMERS;

1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; BENZOTHIADIAZOLES; CYANO GROUPS; ELECTRON ACCEPTOR; FLUORINE SUBSTITUENTS; IN-FIELD; P-TYPE; RED-SHIFTED;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84916912175     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4tc02008a     Document Type: Article

References (56)

1. S. Holliday, J. E. Donaghey and I. McCulloch, Chem. Mater., 2014, 26, 647-663.
2. X. Guo, M. Baumgarten and K. Müllen, Prog. Polym. Sci., 2013, 38, 1832-1908.
3. Y. Zhao, Y. Guo and Y. Liu, Adv. Mater., 2013, 25, 5372-5391.
4. K. Fukuda, Y. Takeda, M. Mizukami, D. Kumaki and S. Tokito, Sci. Rep., 2014, 4, 3947.
5. M. Jung, J. Kim, J. Noh, N. Lim, C. Lim, G. Lee, J. Kim, H. Kang, K. Jung, A. D. Leonard, J. M. Tour and G. Cho, IEEE Trans. Electron Devices, 2010, 57, 571-580.
6. K.-J. Baeg, M. Caironi and Y.-Y. Noh, Adv. Mater., 2013, 25, 4210-4244.
7. H. Usta, A. Facchetti and T. J. Marks, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 501-510.
8. J. E. Anthony, A. Facchetti, M. Heeney, S. R. Marder and X. Zhan, Adv. Mater., 2010, 22, 3876-3892.
9. B. J. Jung, N. J. Tremblay, M.-L. Yeh and H. E. Katz, Chem. Mater., 2011, 23, 568-582.
10. R. Y. C. Shin, P. Sonar, P. S. Siew, Z.-K. Chen and A. Sellinger, J. Org. Chem., 2009, 74, 3293-3298.
11. H.-R. Tseng, H. Phan, C. Luo, M. Wang, L. a. Perez, S. N. Patel, L. Ying, E. J. Kramer, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan and A. J. Heeger, Adv. Mater., 2014, 2993-2998.
12. H. Minemawari, T. Yamada, H. Matsui, J. Tsutsumi, S. Haas, R. Chiba, R. Kumai and T. Hasegawa, Nature, 2011, 475, 364-367.
13. Y. Diao, B. C.-K. Tee, G. Giri, J. Xu, D. H. Kim, H. a. Becerril, R. M. Stoltenberg, T. H. Lee, G. Xue, S. C. B. Mannsfeld and Z. Bao, Nat. Mater., 2013, 12, 665-671.
14. X. Gao and Y. Hu, J. Mater. Chem. C, 2014, 2, 3099-3117.
15. H. Zhong, J. Smith, S. Rossbauer, A. J. P. White, T. D. Anthopoulos and M. Heeney, Adv. Mater., 2012, 24, 3205-3211.
16. T. D. Anthopoulos, F. B. Kooistra, H. J. Wondergem, D. Kronholm, J. C. Hummelen and D. M. de Leeuw, Adv. Mater., 2006, 18, 1679-1684.
17. H. Usta, C. Risko, Z. Wang, H. Huang, M. K. Deliomeroglu, A. Zhukhovitskiy, A. Facchetti and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5586-5608.
18. H. Sirringhaus, Adv. Mater., 2014, 26, 1319-1335.
19. P. Sonar, S. P. Singh, P. Leclère, M. Surin, R. Lazzaroni, T. T. Lin, A. Dodabalapur and A. Sellinger, J. Mater. Chem., 2009, 19, 3228-3237.
20. T. C. Parker, D. G. Dan Patel, K. Moudgil, S. Barlow, C. Risko, J.-L. Brédas, J. R. Reynolds and S. R. Marder, Mater. Horiz., 2015, DOI: 10.1039/C4MH00102H, Advance Article.
21. M. Wang, X. Hu, P. Liu, W. Li, X. Gong, F. Huang and Y. Cao, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 9638-9641.
22. I. Osaka, M. Shimawaki, H. Mori, I. Doi, E. Miyazaki, T. Koganezawa and K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 3498-3507.
23. J. D. Yuen, J. Fan, J. Seifter, B. Lim, R. Hufschmid, A. J. Heeger and F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 20799-20807.
24. J. D. Yuen, R. Kumar, D. Zakhidov, J. Seifter, B. Lim, A. J. Heeger and F. Wudl, Adv. Mater., 2011, 23, 3780-3785.
25. J. Fan, J. D. Yuen, M. Wang, J. Seifter, J.-H. Seo, A. R. Mohebbi, D. Zakhidov, A. Heeger and F. Wudl, Adv. Mater., 2012, 24, 2186-2190.
26. T. L. Dexter Tam, T. Salim, H. Li, F. Zhou, S. G. Mhaisalkar, H. Su, Y. M. Lam and A. C. Grimsdale, J. Mater. Chem., 2012, 22, 18528-18534.
27. T. Dallos, D. Beckmann, G. Brunklaus and M. Baumgarten, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 13898-13901.
28. T. T. Steckler, P. Henriksson, S. Mollinger, A. Lundin, A. Salleo and M. R. Andersson, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 1190-1193.
29. C. An, S. R. Puniredd, X. Guo, T. Stelzig, Y. Zhao, W. Pisula and M. Baumgarten, Macromolecules, 2014, 47, 979-986.
30. A. P. Zoombelt, M. Fonrodona, M. M. Wienk, A. B. Sieval, J. C. Hummelen and R. a J. Janssen, Org. Lett., 2009, 11, 903-906.
31. H. Li, T. L. Tam, Y. M. Lam, S. G. Mhaisalkar and A. C. Grimsdale, Org. Lett., 2011, 13, 46-49.
32. Y. Cao, T. Lei, J. Yuan, J.-Y. Wang and J. Pei, Polym. Chem., 2013, 4, 5228-5236.
33. Z. Li, J. Lu, S.-C. Tse, J. Zhou, X. Du, Y. Tao and J. Ding, J. Mater. Chem., 2011, 21, 3226-3233.
34. H. Zhou, L. Yang, S. C. Price, K. J. Knight and W. You, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7992-7995.
35. J.-F. Jheng, Y.-Y. Lai, J.-S. Wu, Y.-H. Chao, C.-L. Wang and C.-S. Hsu, Adv. Mater., 2013, 25, 2445-2451.
36. Z. Chen, P. Cai, J. Chen, X. Liu, L. Zhang, L. Lan, J. Peng, Y. Ma and Y. Cao, Adv. Mater., 2014, 26, 2586-2591.
37. H. Bronstein, J. M. Frost, A. Hadipour, Y. Kim, C. B. Nielsen, R. S. Ashraf, B. P. Rand, S. Watkins and I. McCulloch, Chem. Mater., 2013, 25, 277-285.
38. W. Zhang, J. Smith, S. E. Watkins, R. Gysel, M. McGehee, A. Salleo, J. Kirkpatrick, S. Ashraf, T. Anthopoulos, M. Heeney and I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11437-11439.
39. H. Bronstein, D. S. Leem, R. Hamilton, P. Woebkenberg, S. King, W. Zhang, R. S. Ashraf, M. Heeney, T. D. Anthopoulos, J. De Mello and I. McCulloch, Macromolecules, 2011, 44, 6649-6652.
40. Z. Fei, J. S. Kim, J. Smith, E. B. Domingo, T. D. Anthopoulos, N. Stingelin, S. E. Watkins, J.-S. Kim and M. Heeney, J. Mater. Chem., 2011, 21, 16257.
41. Z. Fei, Y. Kim, J. Smith, E. B. Domingo, N. Stingelin, M. a. McLachlan, K. Song, T. D. Anthopoulos and M. Heeney, Macromolecules, 2012, 45, 735-742.
42. Z. Fei, M. Shahid, N. Yaacobi-Gross, S. Rossbauer, H. Zhong, S. E. Watkins, T. D. Anthopoulos and M. Heeney, Chem. Commun., 2012, 48, 11130-11132.
43. C. Burmester and R. Faust, Synthesis, 2008, 8, 1179-1181.
44. L. Dou, C. Chen, K. Yoshimura, K. Ohya, W. Chang, J. Gao, Y. Liu, E. Richard and Y. Yang, Macromolecules, 2013, 46, 3384-3390.
45. J. Shao, J. Chang and C. Chi, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 7045-7052.
46. A. Casey, R. S. Ashraf, Z. Fei and M. Heeney, Macromolecules, 2014, 47, 2279-2288.
47. S. Tierney, M. Heeney and I. McCulloch, Synth. Met., 2005, 148, 195-198.
48. K. T. Nielsen, K. Bechgaard and F. C. Krebs, Macromolecules, 2005, 38, 658-659.
49. J. Pommerehne, H. Vestweber, W. Guss, R. Mahrt, H. Bassler, M. Porsch and J. Daub, Adv. Mater., 1995, 7, 551-554.
50. H. Kirihata and M. Uda, Rev. Sci. Instrum., 1981, 52, 68-70.
51. R. J. Davis, M. T. Lloyd, S. R. Ferreira, M. J. Bruzek, S. E. Watkins, L. Lindell, P. Sehati, M. Fahlman, J. E. Anthony and J. W. P. Hsu, J. Mater. Chem., 2011, 21, 1721-1729.
52. H. Zhong, Z. Li, E. Buchaca-Domingo, S. Rossbauer, S. E. Watkins, N. Stingelin, T. D. Anthopoulos and M. Heeney, J. Mater. Chem. A, 2013, 1, 14973-14981.
53. Z. Fei, E. Collado-Fregoso, S. Ashraf, J. R. Durrant, M. Heeney, manuscript in preparation.
54. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648-5652.
55. R. Dennington, T. Keith and J. Millam, GaussView, Version 5, Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2009.
56. Z. Fei, X. Gao, J. Smith, P. Pattanasattayavong, E. Buchaca Domingo, N. Stingelin, S. E. Watkins, T. D. Anthopoulos, R. J. Kline and M. Heeney, Chem. Mater., 2013, 25, 59-68.