A novel pyrene-based two-photon active fluorescent dye efficiently excited and emitting in the 'tissue optical window (650-1100 nm)'

Journal of Materials Chemistry B

Volumn 3, Issue 2, 2015, Pages 184-190

  Niko, Yosuke ^a   Moritomo, Hiroki ^b   Sugihara, Hiroyuki ^c   Suzuki, Yasutaka ^b   Kawamata, Jun ^b   Konishi, Gen Ichi ^a,d  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b YAMAGUCHI UNIVERSITY GRADUATE SCHOOL OF MEDICINE   (Japan)

^c YAMAGUCHI UNIVERSITY   (Japan)

^d JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL MODIFICATION; FIBER LASERS; FLUORESCENCE MICROSCOPY; LASER EXCITATION; PHOTONS; PROBES; PYRENE; SYNTHESIS (CHEMICAL); TISSUE; TWO PHOTON PROCESSES;

BUILDING BLOCKES; EXCITATION SOURCES; FEMTOSECOND FIBRE LASERS; FLUORESCENT PROBES; MICROSCOPIC IMAGE; OPTICAL TECHNIQUE; TWO-PHOTON ABSORPTION CROSS SECTION; TWO-PHOTON FLUORESCENCE MICROSCOPY;

FLUORESCENCE;

EID: 84916910781     PISSN: 20507518     EISSN: 2050750X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4tb01404a     Document Type: Article

References (61)

1. M. Pawlicki H. A. Collins R. G. Denning H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3244 3266
2. S. Yao K. D. Belfield Eur. J. Org. Chem. 2012 17 3199 3217
3. W. Denk J. H. Strickler W. W. Webb Science 1990 248 73 76
4. R. Weissleder Nat. Biotechnol. 2001 19 316 317
5. Y. Pu L. Shi S. Pratavieira R. R. Alfano J. Appl. Phys. 2013 114 153102
6. X. Zhang Y. Xiao J. Qi J. Qu B. Kim X. Yue K. D. Belfield J. Org. Chem. 2013 78 9153 9160
7. T. Zhang X. Zhu C. C. W. Cheng W.-M. Kwok H.-L. Tam J. Hao D. W. J. Kwong W.-K. Wong K.-L. Wong J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20120 20122
8. M. Tominaga S. Mochida H. Sugihara K. Satomi H. Moritomo A. Fuji A. Tomoyuki Y. Suzuki J. Kawamata Chem. Lett. 2014
9. S. Tani K. Nakagawa T. Honda H. Saito Y. Suzuki J. Kawamata M. Uchida A. Sasaki M. Kinjo Curr. Pharm. Biotechnol. 2012 13 2649 2654
10. M. Y. Berezin C. Zhan H. Lee C. Joo W. J. Akers S. Yazdanfar S. Achilefu J. Phys. Chem. B 2011 115 11530 11535
11. Y.-C. Zheng M.-L. Zheng S. Chen Z.-S. Zhao X.-M. Duan J. Mater. Chem. B 2014 2 2301 2310
12. H. Zhang J. Fan H. Dong S. Zhang W. Xu J. Wang P. Gao X. Peng J. Mater. Chem. B 2013 1 5450 5455
13. N. Xie K. Feng B. Chen M. Zhao S. Peng L.-P. Zhang C.-H. Tung L.-Z. Wu J. Mater. Chem. B 2014 2 502 510
14. X. Wang J. Sun W. Zhang X. Ma J. Lv B. Tang Chem. Sci. 2013 4 2551 2556
15. K. P. Divya S. Sreejith P. Ashokkumar K. Yuzhan Q. Peng S. K. Maji Y. Tong H. Yu Y. Zhao P. Ramamurthy A. Ajayaghosh Chem. Sci. 2014 10.1039/c4sc00736k
16. G. Masanta C. H. Heo C. S. Lim S. K. Bae B. R. Cho H. M. Kim Chem. Commun. 2012 48 3518 3520
17. E. De Meulenaere W.-Q. Chen S. Van Cleuvenbergen M.-L. Zheng S. Psilodimitrakopoulos R. Paesen J.-M. Taymans M. Ameloot J. Vanderleyden P. Loza-Alvarez X.-M. Duan K. Clays Chem. Sci. 2012 3 984 995
18. J. Jing J.-J. Chen Y. Hai J. Zhan P. Xu J.-L. Zhang Chem. Sci. 2012 3 3315 3320
19. J. Massin A. Charaf-Eddin F. Appaix Y. Bretonnière D. Jacquemin B. van der Sanden C. Monnereau C. Andraud Chem. Sci. 2013 4 2833 2843
20. P. Yan A. Xie M. Wei L. M. Loew J. Org. Chem. 2008 73 6587 6594
21. P. Yan C. D. Acker W.-L. Zhou P. Lee C. Bollensdorff A. Negrean J. Lotti L. Sacconi S. D. Antic P. Kohl H. D. Mansvelder F. S. Pavone L. M. Loew Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 20443 20448
22. J. Massin A. Charaf-Eddin F. Appaix Y. Bretonnière D. Jacquemin B. van der Sanden C. Monnereau C. Andraud Chem. Sci. 2013 4 2833 2843
23. Z. Yang J. Cao Y. He J. H. Yang T. Kim X. Peng J. S. Kim Chem. Soc. Rev. 2014 43 4563 4601
24. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515 1566
25. R. W. Sinkeldam N. J. Greco Y. Tor Chem. Rev. 2010 110 2579 2619
26. A. S. Klymchenko R. Kreder Chem. Biol. 2014 21 97 113
27. J.-T. Hou M.-Y. Wu K. Li J. Yang K.-K. Yu Y.-M. Xie X.-Q. Yu Chem. Commun. 2014 50 8640 8643
28. P. Li H. Xiao Y. Cheng W. Zhang F. Huang W. Zhang H. Wang B. Tang Chem. Commun. 2014 50 7184 7187
29. S. Hirosawa S. Arai S. Takeoka Chem. Commun. 2012 48 4845 4847
30. N. Jiang J. Fan T. Liu J. Cao B. Qiao J. Wang P. Gao X. Peng Chem. Commun. 2013 49 10620 10622
31. S. Keereweer J. D. Kerrebijn P. B. van Driel B. Xie E. L. Kaijzel T. J. Snoeks I. Que M. Hutteman J. R. van der Vorst J. S. Mieog A. L. Vahrmeijer C. J. van de Velde R. J. Baatenburg de Jong C. W. Lowik Mol. Imag. Biol. 2011 13 199 207
32. K. Licha C. Olbrich Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 1087 1108
33. J. Rao A. Dragulescu-Andrasi H. Yao Curr. Opin. Biotechnol. 2007 18 17 25
34. S. Dufresne I. U. Roche T. Skalski W. G. Skene J. Phys. Chem. C 2010 114 13106 13112
35. Y. Niko Y. Hiroshige S. Kawauchi G. Konishi J. Org. Chem. 2012 77 3986 3996
36. H. M. Kim Y. O. Lee C. S. Lim J. S. Kim B. R. Cho J. Org. Chem. 2008 73 5127 5130
37. K. Li W. Qin D. Ding N. Tomczak J. Geng R. Liu J. Liu X. Zhang H. Liu B. Liu B. Z. Tang Sci. Rep. 2013 3 1150 10.1038/srep0115
38. A. S. Klymchenko E. Roger N. Anton H. Anton I. Shulov J. Vermot Y. Mély T. F. Vandamme RSC Adv. 2012 2 11876 11886
39. J. H. Kim S. Lee K. Park H. Y. Nam S. Y. Jang I. Youn K. Kim H. Jeon R. W. Park I. S. Kim K. Choi I. C. Kwon Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5779 5782
40. A. Reisch P. Didier L. Richert S. Oncul Y. Arntz Y. Mély A. S. Klymchenko Nat. Commun. 2014 5 10.1038/ncomms5089
41. M. Albota D. Beljonne J.-L. Brédas J. E. Ehrlich J.-Y. Fu A. A. Heikal S. E. Hess T. Kogej M. D. Levin S. R. Marder D. McCord-Maughon J. W. Perry H. Röckel M. Rumi G. Subramaniam W. W. Webb X.-L. Wu C. Xu Science 1998 281 1653 1656
42. S. Méry D. Haristoy J.-F. Nicoud D. Guillon H. Monobe Y. Shimizu J. Mater. Chem. 2003 13 1622 1630
43. M. Uchimura Y. Watanabe F. Araoka J. Watanabe H. Takezoe G. Konishi Adv. Mater. 2010 22 4473 4478
44. Y. Niko G. Konishi J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2012 70 918 927
45. N. J. Turro, V. Ramamurthy and J. C. Scaiano, Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules, University Science Books, Sausalito, California, 2010, pp. 289-290
46. N. J. Turro, V. Ramamurthy and J. C. Scaiano, Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules, University Science Books, Sausalito, California, 2010, pp. 261-303
47. T. Soujanya R. W. Fessenden A. Samanta J. Phys. Chem. 1996 100 3507 3512
48. G. F. Mes B. De Jong H. J. Van Ramesdonk J. W. Verhoeven J. M. Warman M. P. De Haas L. E. W. Horsman-van den Dool J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6524 6528
49. R. Wolleschensky T. Feurer R. Sauerbrey U. Simon Appl. Phys. B 1998 67 87 94
50. P. T. C. So C. Y. Dong B. R. Masters K. M. Berland Annu. Rev. Biomed. Eng. 2000 2 399 429
51. R. Subha V. Nalla J. H. Yu S. W. Jun K. Shin T. Hyeon C. Vijayan W. Ji J. Phys. Chem. C 2013 117 20905 20911
52. J. T. Robinson G. Hong Y. Liang B. Zhang O. K. Yaghi H. Dai J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10664 10669
53. G. Hong J. C. Lee J. T. Robinson U. Raaz L. Xie N. F. Huang J. P. Cooke H. Dai Nat. Med. 2012 18 1841 1846
54. S. K. Lee W. J. Yang J. J. Choi C. H. Kim S.-J. Jeon B. R. Cho Org. Lett. 2005 7 323 326
55. S. Yao H.-Y. Ahn X. Wang J. Fu E. W. van Stryland D. J. Hagan K. D. Belfield J. Org. Chem. 2010 75 3965 3974
56. T. M. Figueira-Duarte K. Müllen Chem. Rev. 2011 111 7260 7314
57. Y. Niko S. Kawauchi S. Otsu K. Tokumaru G. Konishi J. Org. Chem. 2013 78 3196 3207
58. Y. Niko S. Kawauchi G. Konishi Chem.-Eur. J. 2013 19 9760 9765
59. Y. Niko S. Sasaki S. Kawauchi K. Tokumaru G. Konishi Chem.-Asian J. 2014 9 1797 1807
60. Y. Niko Y. Cho S. Kawauchi G. Konishi RSC Adv. 2014 4 36480 36484
61. S. Luo E. Zhang Y. Su T. Cheng C. Shi Biomaterials 2011 32 7127 7138