Stereocontrolled synthesis of (E,Z)-dienals via tandem Rh(I)-catalyzed rearrangement of propargyl vinyl ethers

Organic Letters

Volumn 15, Issue 17, 2013, Pages 4462-4465

  Vidhani, Dinesh V ^a   Krafft, Marie E ^a   Alabugin, Igor V ^a  

^a FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84883779629     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4019985     Document Type: Article

References (59)

1. McGarvey, B. D.; Attygalle, A. B.; Starratt, A. N.; Xiang, B.; Schroeder, F. C.; Brandle, J. E.; Meinwald, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1395
2. Robinson, C. Y.; Waterhous, D. V.; Muccio, D. D.; Brouillette, W. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 953
3. Asfaw, N.; Storesund, H. J; Skattebol, L.; Aasen A, J. Phytochemistry 1999, 52, 1491
4. Hiraoka, H.; Mori, N.; Nishida, R.; Kuwahara, Y. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001, 65, 2749
5. Matsumoto, H.; Asato, A. E.; Denny, M.; Baretz, B.; Yen, Y.-P.; Tong, D.; Liu, R. S. H. Biochemistry 1980, 19, 4589
6. Knowles, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1998
7. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008
8. Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2024
9. Chauvin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3740
10. Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 374
11. Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3760
12. Smith, A. B, III; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654
13. Dong, D.-J.; Li, H.-H.; Tian, S.-K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5018
14. Still, W. C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405
15. Molander, G. A.; Dehmel, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10313
16. Huang, Z.; Negishi, E.-I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14788
17. Belardi, J. K.; Micalizio, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16870
18. Lindlar, H.; Dubuis, R. Org. Synth. 1966, 46, 89
19. Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430
20. Kang, B.; Kim, D.-H.; Do, Y.; Chang, S. Org. Lett. 2003, 5, 3041
21. Hansen, E. C.; Lee, D. Org. Lett. 2004, 6, 2035
22. Kang, B.; Lee, J. M.; Kwak, J.; Lee, Y. S.; Chang, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 7661
23. Sashuk, V.; Samojlowicz, C.; Szadkowska, A.; Grela, K. Chem Commun. 2008, 2468
24. Crowe, W. E.; Goldberg, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5162
25. Maynard, D. F.; Okamura, W. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1763
26. Duhamel, L.; Guillemont, J.; Poirier, J.-M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4495
27. Cahard, D.; Duhamel, L.; Lecomte, S.; Poirier, J.-M. Synlett 1998, 12, 1399
28. Amos, R. A.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 555
29. Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15978
30. Mauleon, P.; Krinsky, J. L.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4513
31. Krafft, M. E.; Hallal, K. M.; Vidhani, D. V.; Cran, J. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7535
32. Vidhani, D. V.; Cran, J. W.; Krafft, M. E.; Manoharan, M.; Alabugin, I. V. J. Org. Chem. 2013, 78, 2059
33. Vidhani, D. V.; Cran, J. W.; Krafft, M. E.; Alabugin, I. V Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1624
34. Sherry, B. D.; Maus, L.; Laforteza, B. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8132
35. Costa, M.; Della Pergola, R.; Fumagalli, A.; Laschi, F.; Losi, S.; Macchi, P.; Sironi, A.; Zanello, P. Inorg. Chem. 2007, 46, 552
36. Fumagalli, A.; Martinengo, S.; Ciani, G.; Moret, M.; Sironi, A. Inorg. Chem. 1992, 31, 2900
37. Pitcock, W. H., Jr.; Lord, R. L.; Baik, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5821
38. Zhao, Y.; González-García, N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012
39. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Org. Lett. 2007, 9, 1967
40. Schultz, N.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11127
41. Alabugin, I.; Gilmore, K.; Manoharan, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12608
42. Gilmore, K.; Alabugin, I. V. Chem. Rev. 2011, 111, 6513
43. Peterson, P. W.; Mohamed, R. K.; Alabugin, I. V. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 2505
44. Zhao, J.; Hughes, C. O.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7436
45. Byers, P. M.; Rashid, J. I.; Mohamed, R. K.; Alabugin, I. V. Org. Lett. 2012, 14, 6032
46. Hashmi, A. S. K.; Braun, I.; Rudolph, M.; Rominger, F. Organometallics 2012, 31, 644
47. Naoe, S.; Suzuki, Y.; Hirano, K.; Inaba, Y.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4907
48. Hansmann, M. M.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2593
49. Gilmore, K.; Manoharan, M.; Wu, J.; Schleyer, P. v. R; Alabugin, I. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10584
50. Navarro-Vazquez, A.; Prall, M.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2004, 6, 2981
51. Graulich, N.; Hopf, H.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1503
52. Mohamed, R. K.; Peterson, P. W.; Alabugin, I. V. Chem. Rev. 2013, DOI: http://dx.doi.org/10.1021/cr4000682. For the special properties of alkynes facilitating the design of such reactions, see
53. Alabugin, I. V.; Gold, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 7777
54. Siebert, M. R.; Tantillo, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8686
55. Makin, S. M.; Mikerin, I. E.; Shavrygina, O. A.; Ermakova, G. A.; Arshava, B. M. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 2317
56. Kann, N.; Rein, T.; Akermark, B.; Helquist, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5312
57. Gravel, D.; Leboeuf, C. Can. J. Chem. 1982, 60, 574
58. Taylor, R. J. K.; Hemming, K.; De Medeiros, E. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2385
59. Bellassoued, M.; Malika, S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 115