Reading polymers: Sequencing of natural and synthetic macromolecules

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 48, 2014, Pages 13010-13019

  Mutlu, Hatice ^a   Lutz, Jean François ^a  

^a INSTITUT CHARLES SADRON   (France)

Author keywords

Mass spectrometry; Nanostructures; NMR spectroscopy; Polymers; Sequence determination

Indexed keywords

BIOPOLYMERS; CHEMICAL ANALYSIS; DIGITAL STORAGE; GENE ENCODING; GENE THERAPY; MACROMOLECULES; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR BIOLOGY; NANOSTRUCTURES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

CHEMICAL METHOD; MACROMOLECULAR CHEMISTRY; SCIENTIFIC ACHIEVEMENTS; SEQUENCE ANALYSIS; SEQUENCE DETERMINATION; SEQUENCING METHOD; SYNTHETIC MACROMOLECULES; SYNTHETIC SEQUENCE;

POLYMERS;

DNA; MACROMOLECULE; POLYMER;

CHEMISTRY; HUMAN; MACROMOLECULE;

DNA; HUMANS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; POLYMERS;

EID: 84915822723     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201406766     Document Type: Review

References (158)

1. a) International Human Genome Sequencing Consortium, Nature 2001, 409, 860 - 921;
2. b) J. C. Venter, et al., Science 2001, 291, 1304-1351.
3. J. R. Ecker,W. A. Bickmore, I. Barroso, J. K. Pritchard,Y. Gilad, E. Segal, Nature 2012, 489, 52-55.
4. E. S. Lander, Nature 2011, 470, 187-197.
5. M. Bergmann, C. Niemann, J. Biol. Chem. 1938, 122, 577-596.
6. M. F. Perutz, Nature 1942, 149, 491-494.
7. F. Sanger, Nature 1948, 162, 491-492.
8. F. Sanger, H. Tuppy, Biochem. J. 1951, 49, 481-490.
9. F. Sanger, S. Nicklen, A. R. Coulson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 5463-5467.
10. A. M. Maxam, W. Gilbert, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 560-564.
11. a) R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, S. B. H. Kent, W. H. Moos, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646 - 10647;
12. b) C. Y. Cho, E. J. Moran, S. R. Cherry, J. C. Stephans, S. P. Fodor, C. L. Adams, A. Sundaram, J. W. Jacobs, P. G. Schultz, Science 1993, 261, 1303 - 1305;
13. c) L. Hartmann, H. G. Börner, Adv. Mater. 2009, 21, 3425-3431.
14. a) D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893 - 4012;
15. b) E. Yashima, K. Maeda, H. Iida, Y. Furusho, K. Nagai, Chem. Rev. 2009, 109, 6102 - 6211;
16. c) G. Guichard, I. Huc, Chem. Commun. 2011, 47, 5933-5941.
17. a) J.-F. Lutz, M. Ouchi, D. R. Liu, M. Sawamoto, Science 2013, 341, 1238149;
18. b) N. Badi, J.-F. Lutz, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3383 - 3390;
19. c) J.-F. Lutz, Polym. Chem. 2010, 1, 55-62.
20. a) S. Pfeifer, J.-F. Lutz, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9542 - 9543;
21. b) S. Ida, T. Terashima, M. Ouchi, M. Sawamoto, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10808 - 10809;
22. c) S. Pfeifer, Z. Zarafshani, N. Badi, J.-F. Lutz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9195 - 9196;
23. d) K. Satoh, et al., Nat. Commun. 2010, 1, 6;
24. e) Y. Hibi, M. Ouchi, M. Sawamoto, Angew. Chem. 2011, 123, 7572 - 7575;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7434 - 7437;
26. f) M. Zamfir, J.-F. Lutz, Nat. Commun. 2012, 3, 1138;
27. g) P. Espeel, L. L. G. Carrette, K. Bury, S. Capenberghs, J. C. Martins, F. E. Du Prez, A. Madder, Angew. Chem. 2013, 125, 13503 - 13506;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13261 - 13264;
29. h) B. Lewandowski, G. De Bo, J. W. Ward, M. Papmeyer, S. Kuschel, M. J. Aldegunde, P. M. E. Gramlich, D. Heckmann, S. M. Goldup, D. M. D'Souza, A. E. Fernandes, D. A. Leigh, Science 2013, 339, 189 - 193;
30. i) J. Niu, R. Hili, D. R. Liu, Nat Chem. 2013, 5, 282 - 292;
31. j) T. G. W. Edwardson, K. M. M. Carneiro, C. J. Serpell, H. F. Sleiman, Angew. Chem. 2014, 126, 4655 - 4659;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4567 - 4571;
33. k) S. C. Solleder, M. A. R. Meier, Angew. Chem. 2014, 126, 729 - 732;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 711-714.
35. a) J.-F. Lutz, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2696 - 2705;
36. b) T. T. Trinh, L. Oswald, D. Chan-Seng, J.-F. Lutz, Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 141-145.
37. a) H. Colquhoun, J.-F. Lutz, Nat. Chem. 2014, 6, 455 - 456;
38. b) Z. Zhu, C. J. Cardin, Y. Gan, H. M. Colquhoun, Nat Chem. 2010, 2, 653 - 660;
39. c) Z. Zhu, C. J. Cardin, Y. Gan, C. A. Murray, A. J. White, D. J. Williams, H. M. Colquhoun, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19442-19447.
40. a) J. C. Randall, Polymer Sequence Determination: Carbon-13 NMR Method, Academic Press, New York, 1977;
41. b) F. A. Bovey, P. A. Mirau, NMR of Polymers, Academic Press, San Diego, 1996.
42. a) D. C. Koboldt, K. M. Steinberg, D. E. Larson, R. K. Wilson, E. R. Mardis, Cell 2013, 155, 27 - 38;
43. b) C.-S. Ku, D. H. Roukos, Expert Rev. Med. Devices 2013, 10, 1 - 6;
44. c) Y.-L. Ying, J. Zhang, R. Gao, Y. T. Long, Angew. Chem. 2013, 125, 13392 - 13399;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13154-13161.
46. P. Edman, Acta Chem. Scand. 1950, 4, 283-293.
47. A. S. Inglis, Anal. Biochem. 1991, 195, 183-196.
48. a) H. M. Fales, Y. Nagai, G. W. Milne, H. B. Brewer, Jr., T. J. Bronzert, J. J. Pisano, Anal. Biochem. 1971, 43, 288 - 299;
49. b) H. R. Schulten, B. Wittmann-Liebold, Anal. Biochem. 1976, 76, 300-310.
50. a) K. Biemann, Int. J. Mass Spectrom. 2007, 259, 1-7;
51. b)C.K. Barlow, R. A. J. O-Hair, J. Mass Spectrom. 2008, 43, 1301-1319.
52. a) K. Biemann, S. A. Martin, Mass Spectrom. Rev. 1987, 6, 1-75;
53. b) D. F. Hunt, W. M. Bone, J. Shabanowitz, J. Rhodes, J. M. Ballard, Anal. Chem. 1981, 53, 1704 - 1706;
54. c) D. F. Hunt, J. R. Yates III, J. Shabanowitz, S. Winston, C. R. Hauer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 6233-6237.
55. a) B. Chait, R.Wang, R. C. Beavis, S. B. Kent, Science 1993, 262, 89 - 92;
56. b) R. Kaufmann, B. Spengler, F. Lutzenkirchen, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 902-910.
57. H. Kumar, Y. Lansac, M. A. Glaser, P. K. Maiti, Soft Matter. 2011, 7, 5898-5907.
58. a) J. J. Coon, Anal. Chem. 2009, 81, 3208 - 3215;
59. b) H. Steen, M. Mann, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004, 5, 699-711.
60. J. A. Shendure, et al., in Curr. Protoc. Mol. Bio, 2011, 96:71711 - 7123.
61. F. Sanger, J. E. Donelson, A. R. Coulson, H. Kössel, D. Fischer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1973, 70, 1209-1213.
62. F. Sanger, A. R. Coulson, J. Mol. Biol. 1975, 94, 441-448.
63. L. M. Smith, et al., Nature 1986, 321, 674-679.
64. M. Margulies, et al., Nature 2005, 437, 376-380.
65. J. J. Kasianowicz, E. Brandin, D. Branton, D.W. Deamer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 13770-13773.
66. A. Meller, L. Nivon, E. Brandin, J. Golovchenko, D. Branton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 1079-1084.
67. a) J. Li, D. Stein, C. McMullan, D. Branton, M. J. Aziz, J. A. Golovchenko, Nature 2001, 412, 166 - 169;
68. b) A. J. Storm, C. Storm, J. Chen, H. Zandbergen, J.-F. Joanny, C. Dekker, Nano Lett. 2005, 5, 1193-1197.
69. a) M. Wanunu, J. Sutin, B. McNally, A. Chow, A. Meller, Biophys. J. 2008, 95, 4716 - 4725;
70. b) M. Wanunu, A. Meller, Nano Lett. 2007, 7, 1580-1585.
71. a) H. Liu, J. He, J. Tang, H. Liu, P. Pang, D. Cao, P. Krstic, S. Joseph, S. Lindsay, C. Nuckolls, Science 2010, 327, 64 - 67;
72. b) C. Y. Lee,W. Choi, J. H. Han, M. S. Strano, Science 2010, 329, 1320-1324.
73. B. McNally, A. Singer, Z. Yu, Y. Sun, Z. Weng, A. Meller, Nano Lett. 2010, 10, 2237-2244.
74. a) F. A. Bovey, J. Polym. Sci. 1962, 62, 197 - 209;
75. b) R. E. Cais, J. H. O'Donnell, F. A. Bovey, Macromolecules 1977, 10, 254 - 260;
76. c) S. A. Heffner, F. A. Bovey, L. A. Verge, P. A. Mirau, A. E. Tonelli, Macromolecules 1986, 19, 1628 - 1634;
77. d) F. A. Bovey, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1988, 20 - 21, 105-126.
78. a) J. C. Randall, Macromolecules 1978, 11, 592 - 597;
79. b) D. B. Bailey, P. M. Henrichs, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1978, 16, 3185 - 3199;
80. c) E. T. Hsieh, J. C. Randall, Macromolecules 1982, 15, 1402 - 1406;
81. d) T. L. Bluhm, et al., Macromolecules 1986, 19, 2871-2876.
82. a) B. Kirci, J. F. Lutz, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2002, 35, 2448 - 2451;
83. b) J.-F. Lutz, B. Kirci, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2003, 36, 3136-3145.
84. D. Benoit, C. J. Hawker, E. E. Huang, Z. Lin, T. P. Russell, Macromolecules 2000, 33, 1505-1507.
85. K. Matyjaszewski, M. J. Ziegler, S. V. Arehart, D. Greszta, T. Pakula, J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 775-786.
86. D. Chan-Seng, M. Zamfir, J.-F. Lutz, Angew. Chem. 2012, 124, 12420 - 12423;
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12254-12257.
88. A. Alkan, A. Natalello, M. Wagner, H. Frey, F. R. Wurm, Macromolecules 2014, 47, 2242-2249.
89. a) H. M. Colquhoun, Z. Zhu, Angew. Chem. 2004, 116, 5150 - 5155;
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5040 - 5045;
91. b) H. M. Colquhoun, Z. X. Zhu, C. J. Cardin, Y. Gan, Chem. Commun. 2004, 2650 - 2652;
92. c) H. M. Colquhoun, Z. Zhu, C. J. Cardin, Y. Gan, M. G. B. Drew, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16163 - 16174;
93. d) H. M. Colquhoun, Z. Zhu, C. J. Cardin, M. G. B. Drew, Y. Gan, Faraday Discuss. 2009, 143, 205 - 220;
94. e) B. W. Greenland, M. B. Bird, S. Burattini, R. Cramer, R. K. O'Reilly, J. P. Patterson, W. Hayes, C. J. Cardin, H. M. Colquhoun, Chem. Commun. 2013, 49, 454-456.
95. S. G. Ramkumar, S. Ramakrishnan, Macromolecules 2010, 43, 2307-2312.
96. A. E. Tonelli, Macromolecules 2009, 42, 3830-3840.
97. S. N. Hardrict, R. Gurarslan, C. J. Galvin, H. Gracz, D. Roy, B. S. Sumerlin, J. Genzer, A. E. Tonelli, J. Polym. Sci. Part A 2013, 51, 735-741.
98. a) A. E. Tonelli, Macromolecules 1977, 10, 153 - 157;
99. b) G. Khanarian, R. E. Cais, J. Kometani, A. E. Tonelli, Macromolecules 1982, 15, 866 - 869;
100. c) J. J. Semler, Y. K. Jhon, A. Tonelli, M. Beevers, R. Krishnamoorti, J. Genzer, Adv. Mater. 2007, 19, 2877-2883.
101. G. Montaudo, F. Samperi, M. S. Montaudo, Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 277-357.
102. a) M. S. Montaudo, Mass Spectrom. Rev. 2002, 21, 108 - 144;
103. b) M.W. F. Nielen, Mass Spectrom. Rev. 1999, 18, 309-344.
104. G. Adamus, W. Sikorska, M. Kowalczuk, M. Montaudo, M. Scandola, Macromolecules 2000, 33, 5797-5802.
105. F. Samperi, M. S. Montaudo, C. Puglisi, S. Di Giorgi, G. Montaudo, Macromolecules 2004, 37, 6449-6459.
106. P. Rizzarelli, C. Puglisi, G. Montaudo, Rapid Commun. Mass Spec. 2005, 19, 2407-2418.
107. M. G. Paulick, K. M. Hart, K. M. Brinner, M. Tjandra, D. H. Charych, R. N. Zuckermann, J. Comb. Chem. 2006, 8, 417-426.
108. a) T. Gruendling, S. Weidner, J. Falkenhagen, C. Barner- Kowollik, Polym. Chem. 2010, 1, 599 - 617;
109. b) G. Hart-Smith, C. Barner-Kowollik, Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 1507 - 1529;
110. c) A. H. Soeriyadi, M. R.Whittaker, C. Boyer, T. P. Davis, J. Polym. Sci. Part A 2013, 51, 1475-1505.
111. a)W. Heerma, C. Versluis, C. G. de Koster, J. A.W. Kruijtzer, I. Zigrovic, R. M. J. Liskamp, Rapid Commun. Mass Spec. 1996, 10, 459 - 464;
112. b) R. Ruijtenbeek, C. Versluis, A. J. Heck, F. A. Redegeld, F. P. Nijkamp, R. M. Liskamp, J. Mass Spec. 2002, 37, 47-55.
113. G. De Bo, S. Kuschel, D. A. Leigh, B. Lewandowski, M. Papmeyer, J.W. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5811-5814.
114. V. Mass,W. Schrepp, B. von Vacona, H. Pasch, Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 1957-1965.
115. I. C. Wienhöfer, H. Luftmann, A. Studer, Macromolecules 2011, 44, 2510-2523.
116. E. Altuntaş, U. S. Schubert, Anal. Chim. Acta 2014, 808, 56-69.
117. a) R. Hill, et al., Trans. Faraday Soc. 1939, 35, 1073 - 1079;
118. b) K. Tada, et al., Makromol. Chem. 1964, 71, 71 - 85;
119. c) S. Tsuge, et al., Macromolecules 1975, 8, 721-725.
120. H. J. Harwood, Angew. Chem. 1965, 77, 1124 - 1134;
121. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 1051-1060.
122. a) C. H. Bamford, C. F. H. Tipper, Degradation of Polymers, Elsevier, Amsterdam, 1975;
123. b) R. Lenz in Biopolymers I, Bd. 107 (Eds.: R. Langer, N. Peppas), Springer, Berlin/Heidelberg, 1993, pp. 1 - 40.
124. E. Zagar, A. Krz?an, G. Adamus, M. Kowalczuk, Biomacromolecules 2006, 7, 2210-2216.
125. C. M. Thomas, J.-F. Lutz, Angew. Chem. 2011, 123, 9412 - 9414;
126. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9244-9246.
127. a) R. M. Stayshich, T. Y. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10920 - 10934;
128. b) J. Li, R. M. Stayshich, T. Y. Meyer, J. Am. Chem. Soc 2011, 133, 6910 - 6913;
129. c) J. Li, S. N. Rothstein, S. R. Little, H. M. Edenborn, T. Y. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16352-16359.
130. Y. Ishido, A. Kanazawa, S. Kanaoka, S. Aoshima, Macromolecules 2012, 45, 4060-4068.
131. a) J. K. Haken, T. R. McKay, Anal. Chem. 1973, 45, 1251 - 1257;
132. b) T. Shimono, J. Anal. Appl. Pyrolysis 1979, 1, 77 - 84;
133. c) M. S. Choudhary, K. Lederer, Eur. Polym. J. 1982, 18, 1021-1027.
134. a) N. Grassie, D. R. Bain, J. Polym. Sci. Part A 1970, 8, 2653 - 2664;
135. b) D. A. Smith, J.W. Youren, Br. Polym. J. 1976, 8, 101 - 117;
136. c) G. Pan, H. Li, Y. Cao, J. Appl. Polym. Sci. 2004, 93, 577-583.
137. H. McCormick, J. Chrom. A 1969, 40, 1-15.
138. G. Schliecker, C. Schmidt, S. Fuchs, T. Kissel, Biomaterials 2003, 24, 3835-3844.
139. a) A. Sagi, R. Weinstain, N. Karton, D. Shabat, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5434 - 5435;
140. b) G. I. Peterson, M. B. Larsen, A. J. Boydston, Macromolecules 2012, 45, 7317 - 7328;
141. c) S. T. Phillips, A. M. DiLauro, ACS Macro Lett. 2014, 3, 298-304.
142. L.-J. Zhang, X.-X. Deng, F.-S. Du, Z.-C. Li, Macromolecules 2013, 46, 9554-9562.
143. a) S. M. Bezrukov, I. Vodyanoy, R. A. Brutyan, J. J. Kasianowicz, Macromolecules 1996, 29, 8517 - 8522;
144. b) J. E. Reiner, J. J. Kasianowicz, B. J. Nablo, J.W. F. Robertson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 12080 - 12085;
145. c) L. Movileanu, H. Bayley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10137-10141.
146. a) G. Baaken, M. Sondermann, C. Schlemmer, J. Rühe, J. C. Behrends, Lab Chip 2008, 8, 938 - 944;
147. b) A. G. Oukhaled, A.-L. Biance, J. Pelta, L. Auvray, L. Bacri, Phys. Rev. Lett. 2012, 108, 088104;
148. c) A. Balijepalli, J.W. F. Robertson, J. E. Reiner, J. J. Kasianowicz, R.W. Pastor, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7064 - 7072;
149. d) M. F. Breton, F. Discala, L. Bacri, D. Foster, J. Pelta, A. Oukhaled, J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 2202-2208.
150. a) G. Baaken, N. Ankri, A.-K. Schuler, J. Ruhe, J. C. Behrends, ACS Nano 2011, 5, 8080 - 8088;
151. b) G. Baaken, et al., Biophys. J. 2012, 102, 28A - 28A.
152. a) L. Brun, M. Pastoriza-Gallego, G. Oukhaled, J. Mathe, L. Bacri, L. Auvray, J. Pelta, Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 158302;
153. b) G. Gibrat, M. Pastoriza-Gallego, B. Thiebot, M.-F. Breton, L. Auvray, J. Pelta, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14687 - 14691;
154. c) G. Oukhaled, L. Bacri, J. Mathe, J. Pelta, L. Auvray, Europhys. Lett. 2008, 82, 48003.
155. R. J. Murphy,M. Muthukumar, J. Chem. Phys. 2007, 126, 051101.
156. T. Sakaue, F. Brochard-Wyart, ACS Macro Lett. 2014, 3, 194-197.
157. S. Mirigian, Y.Wang,M. Muthukumar, J. Chem. Phys. 2012, 137, 064904.
158. J.-F. Lutz, Nat. Chem. 2010, 2, 84-85.