Chemical synthesis of functional poly(4-hydroxybutyrate) with controlled degradation via intramolecular cyclization

Macromolecules

Volumn 46, Issue 24, 2013, Pages 9554-9562

  Zhang, Li Jing ^a   Deng, Xin Xing ^a   Du, Fu Sheng ^a   Li, Zi Chen ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONTROL EXPERIMENTS; CONTROLLED DEGRADATION; DEGRADATION MECHANISM; DEGRADATION PRODUCTS; HYDROXYL END GROUP; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; NEUTRAL CONDITIONS; TRANS-DOUBLE BONDS;

CYANIDES; CYCLIZATION; DEGRADATION; ESTERS; POLYESTERS; POLYMERIZATION;

POLYMERS;

EID: 84897716439     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma402191r     Document Type: Article

References (54)

1. Albertsson, A. C.; Varma, I. K. Biomacromolecules 2003, 4, 1466
2. Place, E. S.; George, J. H.; Williams, C. K.; Stevens, M. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1139
3. Uhrich, K. E.; Cannizzaro, S. M.; Langer, R. S.; Shakesheff, K. M. Chem. Rev. 1999, 99, 3181
4. Pounder, R. J.; Dove, A. P. Polym. Chem. 2010, 1, 260
5. Seyednejad, H.; Ghassemi, A. H.; van Nostrum, C. F.; Vermonden, T.; Hennink, W. E. J. Controlled Release 2011, 152, 168
6. Williams, C. K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1573
7. Li, J.; Stayshich, R. M.; Meyer, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6910
8. Li, J.; Rothstein, S. N.; Little, S. R.; Edenborn, H. M.; Meyer, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16352
9. Ding, A. G.; Schwendeman, S. P. Pharm. Res. 2008, 25, 2041
10. Fu, K.; Pack, D. W.; Klibanov, A. M.; Langer, R. Pharm. Res. 2000, 17, 100
11. van de Weert, M.; Hennink, W. E.; Jiskoot, W. Pharm. Res. 2000, 17, 1159
12. Ye, M. L.; Kim, S.; Park, K. J. Controlled Release 2010, 146, 241
13. Sagi, A.; Weinstain, R.; Karton, N.; Sabat, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5434
14. Peterson, G. I.; Larsen, M. B.; Boydston, A. J. Macromolecules 2012, 45, 7317
15. DeWit, M. A.; Gillies, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18327
16. Chen, E. K. Y.; McBride, R. A.; Gillies, E. R. Macromolecules 2012, 45, 7364
17. McBride, R. A.; Gillies, E. R. Macromolecules 2013, 46, 5157
18. Seo, W.; Phillips, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9234
19. DiLauro, A. M.; Robbins, J. S.; Phillips, S. T. Macromolecules 2013, 46, 2963
20. Olah, M. G.; Robbins, J. S.; Baker, M. S.; Phillips, S. T. Macromolecules 2013, 46, 5924
21. Esser-Kahn, A. P.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10266
22. Esser-Kahn, A. P.; Odom, S. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. Macromolecules 2011, 44, 5539
23. de Gracia Lux, C.; Almutairi, A. ACS Macro Lett. 2013, 2, 432
24. Mejia, J. S.; Gillies, E. R. Polym. Chem. 2013, 4, 1969
25. Darensbourg, D. J.; Wei, S. Macromolecules 2012, 45, 5916
26. Darensbourg, D. J.; Wei, S.-H.; Wilson, S. J. Macromolecules 2013, 46, 3228
27. Geschwind, J.; Frey, H. Macromolecules 2013, 46, 3280
28. Zhang, H.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6806
29. Moore, T.; Adhikari, R.; Gunatillake, P. Biomaterials 2005, 26, 3771
30. Martin, D. P.; Williams, S. F. Biochem. Eng. J. 2003, 16, 97
31. Abate, R.; Ballistreri, A.; Montaudo, G.; Impallomeni, G. Macromolecules 1994, 27, 332
32. Chen, G. Q.; Patel, M. K. Chem. Rev. 2012, 112, 2082
33. Saiyasombat, W.; Molloy, R.; Nicholson, T. M.; Johnson, A. F.; Ward, I. M.; Poshyachinda, S. Polymer 1998, 39, 5581
34. Houk, K. N.; Jabbari, A.; Hall, H. K.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 2674
35. Dong, H.; Wang, H. D.; Cao, S. G.; Shen, J. C. Biotechnol. Lett. 1998, 20, 905
36. Kadokawa, J.; Iwasaki, Y.; Tagaya, H. Green Chem. 2002, 4, 14
37. Nobes, G.; Kazlauskas, R. J.; Marchessault, R. H. Macromolecules 1996, 29, 4829
38. Passerini, M. Gazz. Chim. Ital. 1921, 51, 126
39. Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3169
40. Banfi, L.; Riva, R. Org. React. 2005, 65, 1
41. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17
42. Dömling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083
43. Kreye, O.; Toth, T.; Meier, M. A. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1790
44. Sehlinger, A.; Kreye, O.; Meier, M. A. R. Macromolecules 2013, 46, 6031
45. Jee, J.-A.; Spagnuolo, L. A.; Rudick, J. G. Org. Lett. 2012, 14, 3292
46. Rudick, J. G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3985
47. Deng, X. X.; Li, L.; Li, Z. L.; Lv, A.; Du, F. S.; Li, Z. C. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1300
48. Li, L.; Kan, X. W.; Deng, X. X.; Song, C. C.; Du, F. S.; Li, Z. C. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2013, 51, 865
49. Wang, Y. Z.; Deng, X. X.; Li, L.; Li, Z. L.; Du, F. S.; Li, Z. C. Polym. Chem. 2013, 4, 444
50. Baker, R. H.; Schlesinger, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1499
51. Capon, B.; McDowell, S. T.; Raftery, W. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 1118
52. Bundgaard, H.; Larsen, C. Int. J. Pharm. 1980, 7, 169
53. Bundgaard, H.; Falch, E.; Larsen, C.; Mikkelson, T. J. J. Pharm. Sci. 1986, 75, 36
54. Sanders, G. C.; van Ravensteijn, B. G. P.; Duchateaua, R.; Heuts, J. P. A. Polym. Chem. 2012, 3, 2200