Toward molecular recognition: Three-point halogen bonding in the solid state and in solution

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 48, 2014, Pages 16740-16743

  Jungbauer, Stefan H ^a,b   Bulfield, David ^a   Kniep, Florian ^b   Lehmann, Christian W ^c   Herdtweck, Eberhardt ^b   Huber, Stefan M ^a,b  

^a RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^c MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TITRATION;

BINDING CONSTANT; HALOGEN BONDING; HALOGEN BONDS; MULTI-POINT INTERACTION; MULTIDENTATE; ORDERS OF MAGNITUDE; POINT INTERACTIONS; X RAY STRUCTURAL ANALYSIS;

MOLECULAR RECOGNITION;

AMINE; HALOGEN; LEWIS ACID;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR RECOGNITION; SOLID STATE; TITRIMETRY; X RAY;

EID: 84915822584     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja509705f     Document Type: Article

References (67)

1. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, P.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114
2. Fourmigué, M. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2009, 13, 36
3. Legon, A. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4543
4. Wilcken, R.; Zimmermann, M. O.; Lange, A.; Joerger, A. C.; Boeckler, F. M. J. Med. Chem. 2013, 56, 1363
5. Desiraju, G. R.; Ho, P. S.; Kloo, L.; Legon, A. C.; Marquardt, R.; Metrangolo, P.; Politzer, P.; Resnati, G.; Rissanen, K. Pure Appl. Chem. 2013, 85, 1711
6. Corradi, E.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1782
7. Hassel, O.; Roemming, C. Q. Rev., Chem. Soc. 1962, 16, 1
8. Bent, H. A. Chem. Rev. 1968, 68, 587
9. Weiss, R.; Miess, G. E.; Haller, A.; Reinhardt, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 103
10. Sharma, C. V. K.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 11, 2353
11. Amico, V.; Meille, S. V.; Corradi, E.; Messina, M. T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8261
12. Legon, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2686
13. Farina, A.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2433
14. Brammer, L.; Espallargas, G. M.; Libri, S. CrystEngComm 2008, 10, 1712
15. Rissanen, K. CrystEngComm 2008, 10, 1107
16. Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pilati, T.; Sansotera, M.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3772
17. Troff, R. W.; Mäkelä, T.; Topić, F.; Valkonen, A.; Raatikainen, K.; Rissanen, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 9, 1617
18. Mukherjee, A.; Tothadi, S.; Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2514
19. Yamamoto, H. M.; Yamaura, J.-I.; Kato, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5905
20. Fourmigué, M.; Batail, P. Chem. Rev. 2004, 104, 5379
21. Nguyen, H. L.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Legon, A. C.; Bruce, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16
22. Bruce, D. W.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Praesang, C.; Resnati, G.; Terraneo, G.; Wainwright, S. G.; Whitwood, A. C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9511
23. Erdelyi, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3547
24. Beale, T. M.; Chudzinsky, M. G.; Sarwar, M. G.; Taylor, M. S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1667
25. Metrangolo, P.; Panzeri, W.; Recupero, F.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 2002, 114, 27
26. Libri, S.; Jasim, N. A.; Perutz, R. N.; Brammer, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7842
27. Sarwar, M. G.; Dragisić, B.; Salsberg, L. J.; Gouliaras, C.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1646
28. Laurence, C.; Graton, J.; Berthelot, M.; El Ghomari, M. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10431
29. Hardegger, L. A.; Kuhn, B.; Spinnler, B.; Anselm, L.; Ecabert, R.; Stihle, M.; Gsell, B.; Thoma, R.; Diez, J.; Benz, J.; Plancher, J.-M.; Hartmann, G.; Banner, D. W.; Haap, W.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 314
30. Cametti, M.; Raatikainen, K.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Terraneo, G.; Resnati, G. Org. Bimol. Chem. 2012, 10, 1329
31. Walter, S. M.; Kniep, F.; Rout, L.; Schmidtchen, F. P.; Herdtweck, E.; Huber, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8507
32. Chudzinsky, M. G.; Taylor, M. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 3483
33. Sarwar, M. G.; Dragisić, B.; Dimitrijević, E.; Taylor, M. S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2050
34. Dumele, O.; Wu, D.; Trapp, N.; Goroff, N.; Diederich, F. Org. Lett. 2014, 16, 4722
35. Mele, A.; Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14972
36. Sarwar, M. G.; Dragisić, B.; Sagoo, S.; Taylor, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1674
37. Dimitrijević, E.; Kvak, P.; Taylor, M. S. Chem. Commun. 2010, 46, 9025
38. Serpell, C. J.; Kilah, N. L.; Costa, P. J.; Félix, V.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5322
39. Caballero, A.; White, N. G.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1845
40. Zapata, F.; Caballero, A.; White, N. G.; Claridge, T. D. W.; Costa, P. J.; Félix, V.; Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11533
41. Gillis, E. A. L.; Demireva, M.; Sarwar, M. G.; Chudzinsky, M. G.; Taylor, M. S.; Williams, E. R.; Fridgen, T. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 7638
42. Gilday, L. C.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 8379
43. Mullaney, B. R.; Thompson, A. L.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 126, 11642
44. Caballero, A.; Swan, L.; Zapata, F.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 126, 12048
45. Raatikainen, K.; Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Rissanen, K.; Terraneo, G. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 871
46. Karim, A.; Reitti, M.; Carlsson, A.-C. C.; Graefenstein, J.; Erdelyi, M. Chem. Sci. 2014, 5, 3226
47. Jentzsch, A. V.; Emery, D.; Mareda, J.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11675
48. Jentzsch, A. V.; Emery, D.; Mareda, J.; Nayak, S. K.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Sakai, N.; Matile, S. Nat. Commun. 2012, 3, 905
49. Jentzsch, A. V.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5302
50. Jentzsch, A. V.; Henning, A.; Mareda, J.; Matile, S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2791
51. Jentzsch, A. V.; Matile, S. Top. Curr. Chem. 2014, 10.1007/128-2014-541
52. Bruckmann, A.; Pena, M. A.; Bolm, C. Synlett 2008, 6, 900
53. Walter, S. M.; Kniep, F.; Herdtweck, E.; Huber, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7187
54. Kniep, F.; Jungbauer, S. H.; Zhang, Q.; Walter, S. M.; Schindler, S.; Schnapperelle, I.; Herdtweck, E.; Huber, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7028
55. Jungbauer, S. H.; Schindler, S.; Kniep, F.; Walter, S. M.; Rout, L.; Huber, S. M. Synlett 2013, 24, 2624
56. Jungbauer, S. H.; Walter, S. M.; Schindler, S.; Rout, L.; Kniep, F.; Huber, S. M. Chem. Commun. 2014, 50, 6281
57. He, W.; Ge, Y.-C.; Tan, C.-H. Org. Lett. 2014, 16, 3244
58. Hervé, K.; Cador, O.; Golhen, S.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Shirahata, T.; Muto, T.; Imakubo, T.; Miyazaki, A.; Ouahab, L. Chem. Mater. 2006, 18, 790
59. Cao, D.; Hong, M.; Blackburn, A. K.; Liu, Z.; Holcroft, J. M.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2014, 5, 4242
60. Aakeröy, C. B.; Rajbanshi, A.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Parisi, M. F.; Desper, J.; Pilati, T. CrystEngComm 2012, 14, 6366
61. You, L.-Y.; Chen, S.-G.; Zhao, X.; Liu, Y.; Lan, W.-X.; Zhang, Y.; Lu, H.-J.; Cao, C.-Y.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1657
62. Multipoint interactions are also important for asymmetric induction. "Three-point rule" for chiral recognition: Pirkle, W. H.; Pochapsky, T. C. Chem. Rev. 1989, 89, 347
63. Du Ho Kim, R.; Wilson, M.; Haseltine, J. Synth. Commun. 1994, 34, 3109
64. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 64, 441
65. Tannaci, J. F.; Noji, M.; McBee, J. L.; Tilley, T. D. J. Org. Chem. 2008, 73, 7895
66. Olah, G. A.; Wang, Q.; Sandford, G.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 3194
67. Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Panzeri, W.; Ragg, E.; Resnati, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9069