Self-assembled supramolecular hetero-bimetallacycles for anticancer potency by intracellular release

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 44, 2014, Pages 14410-14420

  Mishra, Anurag ^a   Lee, Seung Chang ^a   Kaushik, Neha ^b   Cook, Timothy R ^c   Choi, Eun Ha ^b   Kaushik, Nagendra Kumar ^b   Stang, Peter J ^c   Chi, Ki Whan ^a  

^a University of Ulsan   (South Korea)

^b Kwangwoon University   (South Korea)

^c UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

Antitumor agents; Biological activity; Ligands; Metallacycles; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

BIOACTIVITY; CELL CULTURE; CELL DEATH; CELL MEMBRANES; CYTOTOXICITY; DISEASES; DRUG PRODUCTS; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; MITOCHONDRIA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM COMPOUNDS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

ANTI-TUMOR AGENTS; BIS(DIPHENYLPHOSPHINO) FERROCENE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; FORCE-FIELD CALCULATION; HEAD-AND-NECK CANCER; METALLACYCLES; MITOCHONDRIAL MEMBRANE POTENTIAL; TRIFLUOROMETHANESULFONATE;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84915819968     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201403372     Document Type: Article

References (116)

1. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995;
2. J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000;
3. S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853;
4. M. Fujita, M. Tominaga, A. Hori, B. Therrien, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369;
5. D. Fiedler, D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349;
6. C. G. Oliveri, P. A. Ulman, M. J. Wiester, C. A. Mirkin, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1618;
7. K. N. Raymond, Nature 2009, 460, 585;
8. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650;
9. J. Lee, O. K. Farha, J. Roberts, K. A. Scheidt, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450;
10. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6362;
11. J. K. Klosterman, Y. Yamauchi, M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1714;
12. K. Severin, Chem. Commun. 2006, 3859;
13. A. Mishra, R. Gupta, Dalton Trans. 2014, 43, 6768.
14. a) B. H. Northrop, Y.-R. Zheng, K.-W. Chi, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554;
15. Y.-R. Zheng, H.-B. Yang, B. H. Northrop, K. Ghosh, P. J. Stang, Inorg. Chem. 2008, 47, 4706;
16. Y.-R. Zheng, H.-B. Yang, K. Ghosh, L. Zhao, P. J. Stang, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7203;
17. S. R. Seidel, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972;
18. S. Ghosh, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2009, 48, 2605;
19. S. Shanmugaraju, A. K. Bar, K.-W. Chi, P. S. Mukherjee, Organometallics 2010, 29, 2971;
20. A. Mishra, A. Dubey, J. W. Min, H. Kim, P. J. Stang, K.-W. Chi, Chem. Commun. 2014, 50, 7542.
21. a) P. J. Stang, B. Olenyuk, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502;
22. B. H. Northrop, H.-B. Yang, P. J. Stang, Chem. Commun. 2008, 5896;
23. S. Ghosh, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2009, 48, 549;
24. A. K. Bar, R. Chakrabarty, G. Mostafa, P. S. Mukherjee, Angew. Chem. 2008, 120, 8583;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8455;
26. S. Ghosh, P. S. Mukherjee, J. Org. Chem. 2006, 71, 8412.
27. a) L. J. Barbour, G. W. Orr, J. L. Atwood, Nature 1998, 393;
28. Z. Qin, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, Chem. Commun. 2001, 2676;
29. Z. Qin, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, Chem. Commun. 2002, 354;
30. Z. Qin, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, Inorg. Chem. 2003, 42, 1956;
31. A. Mishra, A. Ali, S. Upreti, M. S. Whittingham, R. Gupta, Inorg. Chem. 2009, 48, 5234;
32. A. Mishra, A. Ali, S. Upreti, R. Gupta, Inorg. Chem. 2008, 47, 154;
33. A. Mishra, N. K. Kaushik, A. K. Verma, R. Gupta, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2189.
34. a) Y. K. Kryschenko, S. R. Seidel, A. M. Arif, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5193;
35. M. Fujita, M. Tominaga, A. Hori, B. Therrien, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 371;
36. Z. Oin, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, Chem. Commun. 2001, 2676;
37. S. Leininger, J. Fan, M. Schmitz, P. J. Stang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 1380;
38. A. Mishra, H. Kim, S. C. Lee, J. W. Min, M. H. Lee, K.-W. Chi, Inorg. Chim. Acta 2013, 405, 77;
39. C. H. M. Amijs, G. P. M. van Klink, G. Koten, Dalton Trans. 2006, 308;
40. T. Yamaguchi, S. Tashiro, M. Tominaga, M. Kawano, T. Ozeki, M. Fujita, Chem. Asian J. 2007, 2, 468;
41. S. Tashiro, M. Tominaga, Y. Yamaguchi, K. Kato, M. Fujita, Angew. Chem. 2006, 118, 247;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 241;
43. A. J. Goshe, I. M. Steele, C. Ceccarelli, A. L. Rheingold, B. Bosnich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4823;
44. D. Fiedler, H. van Halbeek, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10240;
45. R. Y. C. Shin, G. K. Tan, L. L. Koh, J. J. Vittal, L. Y. Goh, R. D. Webster, Organometallics 2005, 24, 539;
46. K. C. Mondal, Y. Song, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2007, 46, 9736;
47. S. Ghosh, P. S. Mukherjee, Dalton Trans. 2007, 2542;
48. M. Yoshizawa, M. Tamura, M. Fujita, Science 2006, 312, 251.
49. a) D. Schilter, J. K. Clegg, M. M. Harding, L. M. Rendina, Dalton Trans. 2010, 39, 239;
50. D. Schilter, T. Urathamakul, J. L. Beck, M. J. Hannon, L. M. Rendina, Dalton Trans. 2010, 39, 11263;
51. N. P. E. Barry, N. H. Abd Karim, R. Vilar, B. Therrien, Dalton Trans. 2009, 10717;
52. R. Kieltyka, P. Englebienne, J. Fakhoury, C. Atutexier, N. Moitessier, H. F. Sleiman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10040.
53. a) L. Cardo, V. Sadovnikova, S. Phongtongpasuk, N. J. Hodges, M. J. Hannon, Chem. Commun. 2011, 47, 6575;
54. C. Ducani, A. Leczkowska, N. J. Hodges, M. J. Hannon, Angew. Chem. 2010, 122, 9126;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8942;
56. D. R. Boer, J. M. C. A. Kerckhoffs, Y. Parajo, M. Pascu, I. Uson, P. Lincoln, M. J. Hannon, M. Coll, Angew. Chem. 2010, 122, 2386;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2336;
58. L. Cardo, M. J. Hannon, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 784;
59. A. Oleksi, A. G. Blanco, R. Boer, I. Uson, J. Aymam, A. Rodger, M. J. Hannon, M. Coll, Angew. Chem. 2006, 118, 1249;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1227;
61. C. Uerpmann, J. Malina, M. Pascu, G. J. Clarkson, V. Moreno, A. Rodger, A. Grandas, M. J. Hannon, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1750;
62. E. Moldrheim, M. J. Hannon, I. Meistermann, A. Rodger, E. Sletten, J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 770.
63. a) A. Mishra, S. Lee, H. Kim, T. R. Cook, P. J. Stang, K.-W. Chi, Chem. Asian J. 2012, 7, 2592;
64. A. Mishra, V. Vajpayee, H. Kim, M. H. Lee, H. Jung, M. Wang, P. J. Stang, K.-W. Chi, Dalton Trans. 2012, 41, 1195;
65. A. Mishra, H. Jung, M. H. Lee, M. S. Lah, K.-W. Chi, Inorg. Chem. 2013, 52, 8573;
66. A. Mishra, S. Ravikumar, S. H. Hong, H. Kim, V. Vajpayee, H. W. Lee, B. C. Ahn, M. Wang, P. J. Stang, K.-W. Chi, Organometallics 2011, 30, 6343;
67. N. P. E. Barry, F. Edafe, B. Therrien, Dalton Trans. 2011, 40, 7172;
68. N. P. E. Barry, O. Zava, J. Furrer, P. J. Dyson, B. Therrien, Dalton Trans. 2010, 39, 5272;
69. N. P. E. Barry, F. Edafe, P. J. Dyson, B. Therrien, Dalton Trans. 2010, 39, 2816;
70. B. Therrien, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2445.
71. a) O. Zava, J. Mattsson, B. Therrien, P. J. Dyson, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1428;
72. C. G. Hartinger, P. J. Dyson, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391;
73. T. W. Hambley, Dalton Trans. 2007, 4929;
74. C. Orvig, M. J. Abrams, Chem. Rev. 1999, 99, 2201;
75. R. H. Fish, G. Jaouen, Organometallics 2003, 22, 2166;
76. I. Kostova, Recent Pat. Anti-Cancer Drug Discovery 2006, 1, 1;
77. O. Farver, Textbook of Drug Design and Discovery, 3 ed rd ed Taylor & Francis, London, 2002, p. 364.
78. J. E. M. Lewis, E. L. Gavey, S. A. Cameron, J. D. Crowley, Chem. Sci. 2012, 3, 778.
79. a) A. Mishra, S. C. Kang, K.-W. Chi, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 5222;
80. U. Schatzschneider, N. Metzler-Nolte, Angew. Chem. 2006, 118, 1534;
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1504.
82. M. Melchart, P. J. Sadler, Bioorganometallics, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 39.
83. a) J. Reedijk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3611;
84. Z. Guo, P. J. Sadler, Angew. Chem. 1999, 111, 1610;
85. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1512;
86. J. Reedijk, Plat. Met. Rev. 2008, 52, 2.
87. B. Therrien, G. Síss-Fink, P. Govindaswamy, A. K. Renfrew, P. J. Dyson, Angew. Chem. 2008, 120, 3833;
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3773.
89. a) A. Mishra, H. Jung, J. W. Park, H. K. Kim, H. Kim, P. J. Stang, K.-W. Chi, Organometallics 2012, 31, 3519;
90. A. Dubey, J. W. Min, H. J. Koo, H. Kim, T. R. Cook, S. C. Kang, P. J. Stang, K.-W. Chi, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11622;
91. A. Mishra, Y. J. Jeong, J.-H. Jo, S. C. Kang, H. Kim, K.-W. Chi, Organometallics 2014, 33, 1144;
92. A. Mishra, Y. J. Jeong, J.-H. Jo, S. C. Kang, M. S. Lah, K.-W. Chi, ChemBioChem 2014, 15, 695.
93. A. K. Rappe, C. J. Casewit, K. S. Colwell, W. A. Goddard, W. M. Skiff, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
94. Gaussian 09, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trunk; H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ó. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc: Wallingford, CT, 2009.
95. a) N. P. E. Barry, P. J. Sadler, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3264;
96. N. K. Kaushik, A. Mishra, A. Ali, J. S. Adhikari, A. K. Verma, R. Gupta, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 1217;
97. S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14689;
98. A. Bergamo, G. Sava, Dalton Trans. 2011, 40, 7817;
99. A. Levina, A. Mitra, P. A. Lay, Metallomics 2009, 1, 458;
100. G. E. Atilla-Gokcumen, L. Di Costanzo, E. Meggers, J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 45;
101. R. Wahab, N. K. Kaushik, A. K. Verma, A. Mishra, I. H. Hwang, Y.-B. Yang, H.-S. Shin, Y.-S. Kim, J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 431;
102. M. J. Hannon, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 280.
103. L. E. H. Paul, B. Therrien, J. Furrer, Inorg. Chem. 2012, 51, 1057.
104. G. Kroemer, L. Galluzzi, P. Vandenabeele, J. Abrams, E. S. Alnemri, E. H. Baehrecke, Cell Death Differ. 2009, 16, 3.
105. I. Vermes, C. Haanen, H. Steffens-Nakken, C. Reutelingsperger, J. Immunol. Methods 1995, 184, 39.
106. a) D. R. Green, G. Kroemer, Science 2004, 305, 626;
107. D. R. Green, J. C. Reed, Science 1998, 281, 1309;
108. E. Gottlieb, S. M. Armour, M. H. Harris, C. B. Thompson, Cell Death Differ. 2003, 10, 709;
109. N. Zamzami, P. Marchetti, M. Castedo, D. Decaudin, A. Macho, T. Hirsch, S. A. Susin, P. X. Petit, B. Mignotte, G. Kroemer, J. Exp. Med. 1995, 182, 367.
110. P. J. Stang, B. J. Fan, A. M. Arif, Organometallics 1996, 15, 904.
111. A. Mishra, S. Ravikumar, Y. Song, N. S. Prabhu, S. H. Hong, H. Kim, S. Cheon, J. Noh, K.-W. Chi, Dalton Trans. 2014, 43, 6032.
112. N. K. Kaushik, H. S. Kim, Y. J. Chae, Y. N. Lee, G. C. Kwon, E. H. Choi, I. T. Kim, Molecules 2012, 17, 11456.
113. N. K. Kaushik, P. Attri, N. Kaushik, E. H. Choi, Molecules 2012, 17, 13727.
114. N. K. Kaushik, H. S. Uhm, E. H. Choi, Appl. Phys. Lett. 2012, 100, 084102.
115. C. Liu, L. Yin, J. Chen, Tumour Biol. 2014, 35, 1791.
116. C. J. Vickers, G. E. González-Páez, D. W. Wolan, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1558.