Anticancer potency studies of coordination driven self-assembled arene-Ru-based metalla-bowls

ChemBioChem

Volumn 15, Issue 5, 2014, Pages 695-700

  Mishra, Anurag ^a   Jeong, Yong Joon ^b   Jo, Jae Ho ^a   Kang, Se Chan ^b   Lah, Myoung Soo ^c   Chi, Ki Whan ^a  

^a University of Ulsan   (South Korea)

^b Gachon University   (South Korea)

^c Ulsan National Institute of Science and Technology   (South Korea)

Author keywords

anticancer activity; arene Ru; biological activity; cancer; coordination driven self assembly; metalla bowls

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; APC PROTEIN; CISPLATIN; DOXORUBICIN; MESSENGER RNA; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; PROTEIN P53; RUTHENIUM COMPLEX; 4-CYMENE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; RUTHENIUM; TERPENE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CANCER INHIBITION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CELL CYCLE ARREST; CELL GROWTH; CELL VIABILITY; COLORECTAL CANCER; CRYSTAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; DRUG EFFICACY; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENERGY ABSORPTION; GENE EXPRESSION; HEMATOCRIT; IC 50; IN VITRO STUDY; LIVER CANCER; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STOMACH CANCER; TUMOR SUPPRESSOR GENE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLORECTAL NEOPLASMS; CONFORMATION; DRUG EFFECTS; GENE EXPRESSION REGULATION; GENETICS; HUMAN; NEOPLASMS; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; COLORECTAL NEOPLASMS; GENE EXPRESSION REGULATION, NEOPLASTIC; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MONOTERPENES; NEOPLASMS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES; RUTHENIUM;

EID: 84896396441     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201300688     Document Type: Article

References (79)

1. R. E. Aird, J. Cummings, A. A. Ritchie, M. Muir, R. E. Morris, H. Chen, P. J. Sadler, D. I. Jodrell, Br. J. Cancer 2002, 86, 1652
2. N. K. Kaushik, A. Mishra, A. Ali, J. S. Adhikari, A. K. Verma, R. Gupta, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 1217
3. A. Habtemariam, M. Melchart, R. Fernández, S. Parsons, I. D. H. Oswald, A. Parkin, F. P. A. Fabbiani, J. E. Davidson, A. Dawson, R. E. Aird, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2006, 49, 6858
4. S. J. Dougan, P. J. Sadler, Chimia 2007, 61, 704
5. H. Chen, J. A. Parkinson, S. Parsons, R. A. Coxall, R. O. Gould, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3064
6. M. J. Clarke, F. Zhu, D. R. Frasca, Chem. Rev. 1999, 99, 2511
7. C. G. Hartinger, N. Metzler-Nolte, P. J. Dyson, Organometallics 2012, 31, 5677
8. S. Blanck, J. Maksimoska, J. Baumeister, K. Harms, R. Marmorstein, E. Meggers, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5244
9. Angew. Chem. 2012, 124, 5335
10. J. Maksimoska, L. Feng, K. Harms, C. Yi, J. Kissil, R. Marmorstein, E. Meggers, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15764
11. M. I. Webb, B. Wu, T. Jang, R. A. Chard, E. W. Y. Wong, M. Q. Wong, D. T. T. Yapp, C. J. Walsby, Chem. Eur. J. 2013, 19, 17031
12. A. Bergamo, C. Gaiddon, J. H. M. Schellens, J. H. Beijnen, G. Sava, J. Inorg. Biochem. 2012, 106, 90
13. G. Süss-Fink, Dalton Trans. 2010, 39, 1673
14. M. Adams, Y. Li, H. Khot, C. De Kock, P. J. Smith, K. Land, K. Chibalea, G. S. Smith, Dalton Trans. 2013, 42, 4677.
15. I. Kostova, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1085
16. E. S. Antonarakis, A. Emadi, Cancer Chemother. Pharmacol. 2010, 66, 1
17. W. H. Ang, P. J. Dyson, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4003
18. P. C. A. Bruijnincx, P. J. Sadler, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 197
19. A. Bergamo, G. Sava, Dalton Trans. 2011, 40, 7817
20. A. Levina, A. Mitra, P. A. Lay, Metallomics 2009, 1, 458.
21. J. M. Rademaker-Lakhai, D. van den Bongard, D. Pluim, J. H. Beijnen, J. H. M. Schellens, Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717
22. E. Alessio, G. Mestroni, A. Bergamo, G. Sava, Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 1525
23. C. G. Hartinger, S. Zorbas-Seifried, M. A. Jakupec, B. Kynast, H. Zorbas, B. K. Keppler, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 891
24. C. G. Hartinger, M. A. Jakupec, S. Zorbas-Seifried, M. Groessl, A. Egger, W. Berger, H. Zorbas, P. J. Dyson, B. K. Keppler, Chem. Biodiversity 2008, 5, 2140.
25. C. S. Allardyce, P. J. Dyson, Platinum Met. Rev. 2001, 45, 62
26. R. E. Morris, R. E. Aird, P. del Socorro Murdoch, H. Chen, J. Cummings, N. D. Hughes, S. Parsons, A. Parkin, G. Boyd, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2001, 44, 3616
27. M. J. Clarke, Coord. Chem. Rev. 2003, 236, 209
28. Y. K. Yan, M. Melchart, A. Habtemariam, P. J. Sadler, Chem. Commun. 2005, 4764
29. H.-K. Liu, P. J. Sadler, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 349.
30. Y. Matsumura, H. Maeda, Cancer Res. 1986, 46, 6387
31. H. Maeda, Adv. Enzyme Regul. 2001, 41, 189
32. S. W. Magennis, A. Habtemariam, O. Novakova, J. B. Henry, S. Meier, S. Parsons, I. D. H. Oswald, V. Brabec, P. J. Sadler, Inorg. Chem. 2007, 46, 5059
33. M. Auzias, B. Therrien, G. Süss-Fink, P. Ště pnička, W. H. Ang, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2008, 47, 578
34. T. Gianferrara, A. Bergamo, I. Bratsos, B. Milani, C. Spagnul, G. Sava, E. Alessio, J. Med. Chem. 2010, 53, 4678
35. P. Govender, A. K. Renfrew, C. M. Clavel, P. J. Dyson, B. Therrien, G. S. Smith, Dalton Trans. 2011, 40, 1158.
36. R. Chakrabarty, P. S. Mukherjee, P. J. Stang, Chem. Rev. 2011, 111, 6810
37. B. Therrien, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8378.
38. A. Mishra, S. Lee, H. Kim, T. R. Cook, P. J. Stang, K.-W. Chi, Chem. Asian J. 2012, 7, 2592
39. F. Linares, M. A. Galindo, S. Galli, M. A. Romero, J. A. R. Navarro, E. Barea, Inorg. Chem. 2009, 48, 7413
40. F. Linares, E. Q. Procopio, M. A. Galindo, M. A. Romero, J. A. R. Navarro, E. Barea, CrystEngComm 2010, 12, 2343
41. A. Mishra, V. Vajpayee, H. Kim, M. H. Lee, H. Jung, M. Wang, P. J. Stang, K.-W. Chi, Dalton Trans. 2012, 41, 1195
42. S. Shanmugaraju, A. K. Bar, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2010, 49, 10235
43. S. Shanmugaraju, A. K. Bar, K.-W. Chi, P. S. Mukherjee, Organometallics 2010, 29, 2971.
44. F. Schmitt, P. Govindaswamy, G. Süss-Fink, W. H. Ang, P. J. Dyson, L. Juillerat-Jeanneret, B. Therrien, J. Med. Chem. 2008, 51, 1811
45. B. Therrien, G. Süss-Fink, P. Govindaswamy, A. K. Renfrew, P. J. Dyson, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3773
46. Angew. Chem. 2008, 120, 3833
47. L. Tirand, T. Bastogne, D. Bechet, M. Linder, N. Thomas, C. Frochot, F. Guillemin, M. Barberi-Heyob, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2009, 75, 244
48. N. P. E. Barry, N. H. Abd Karim, R. Vilar, B. Therrien, Dalton Trans. 2009, 10717
49. J. Mattsson, P. Govindaswamy, A. K. Renfrew, P. J. Dyson, P. Štěpnička, G. Süss-Fink, B. Therrien, Organometallics 2009, 28, 4350
50. N. P. E. Barry, O. Zava, J. Furrer, P. J. Dyson, B. Therrien, Dalton Trans. 2010, 39, 5272
51. O. Zava, J. Mattsson, B. Therrien, P. J. Dyson, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1428
52. J. Mattsson, O. Zava, A. K. Renfrew, Y. Sei, K. Yamaguchi, P. J. Dyson, B. Therrien, Dalton Trans. 2010, 39, 8248
53. G. S. Smith, B. Therrien, Dalton Trans. 2011, 40, 10793.
54. A. Mishra, S. C. Kang, K.-W. Chi, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 5222
55. A. Mishra, H. Jung, J. W. Park, H. K. Kim, H. Kim, P. J. Stang, K.-W. Chi, Organometallics 2012, 31, 3519
56. V. Vajpayee, Y. H. Song, Y. J. Yang, S. C. Kang, T. R. Cook, D. W. Kim, M. S. Lah, I. S. Kim, M. Wang, P. J. Stang, K.-W. Chi, Organometallics 2011, 30, 6482
57. V. Vajpayee, Y. H. Song, Y. J. Yang, S. C. Kang, H. Kim, I. S. Kim, M. Wang, P. J. Stang, K.-W. Chi, Organometallics 2011, 30, 3242
58. V. Vajpayee, Y. H. Song, T. R. Cook, H. Kim, Y. Lee, P. J. Stang, K.-W. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19646
59. A. Dubey, J. W. Min, H. J. Koo, H. Kim, T. R. Cook, S. C. Kang, P. J. Stang, K.-W. Chi, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11622
60. V. Vajpayee, S. Lee, S.-H. Kim, S. C. Kang, T. R. Cook, H. Kim, D. W. Kim, S. Verma, M. S. Lah, I. S. Kim, M. Wang, P. J. Stang, K.-W. Chi, Dalton Trans. 2013, 42, 466.
61. A. Mishra, A. Ali, S. Upreti, M. S. Whittingham, R. Gupta, Inorg. Chem. 2009, 48, 5234
62. A. Mishra, A. Ali, S. Upreti, R. Gupta, Inorg. Chem. 2008, 47, 154.
63. Q. Zhang, L. He, J.-M. Liu, W. Wang, J. Zhang, C.-Y. Su, Dalton Trans. 2010, 39, 11171.
64. A. Mishra, H. Jung, M. H. Lee, M. S. Lah, K.-W. Chi, Inorg. Chem. 2013, 52, 8573.
65. S. Lee, C. A. Schmitt, Curr. Opin. Genet. Dev. 2003, 13, 90.
66. S. M. Powell, N. Zilz, Y. Beazer-Barclay, T. M. Bryan, S. R. Hamilton, S. N. Thibodeau, B. Voqelstein, K. W. Kinzler, Nature 1992, 359, 235.
67. A. S. Jaiswal, S. Narayan, J. Biol. Chem. 2001, 276, 18193.
68. A. Horii, S. Nakatsuru, S. Ichii, H. Nagase, Y. Nakamura, Hum. Mol. Genet. 1993, 2, 283.
69. B. Vogelstein, D. Lane, A. J. Levine, Nature 2000, 408, 307.
70. D. W. Meek, Pathol. Biol. 2000, 48, 246.
71. A. Pitto-Barry, N. P. E. Barry, O. Zava, R. Deschenaux, B. Therrien, Chem. Asian J. 2011, 6, 1595.
72. A. Mishra, N. K. Kaushik, A. K. Verma, R. Gupta, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2189
73. J. C. Noveron, B. Chatterjee, A. M. Arif, P. J. Stang, J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 420
74. A. Mishra, H. Kim, S. C. Lee, J. W. Min, M. H. Lee, K.-W. Chi, Inorg. Chim. Acta 2013, 405, 77.
75. Rapid Auto software, version 2.40, Rigaku Corporation, Tokyo, Japan.
76. SIR2008 program (Version 2.1), M. C. Burla, R. Caliandro, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, D. Siliqi, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 609.
77. SHELX program, G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr. 2008, 64, 112.
78. PLATON program, A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2009, 65, 148.
79. K. J. Livak, T. D. Schmittgen, Methods 2001, 25, 402.