Coordination-driven self-assembly and anticancer potency studies of arene-ruthenium-based molecular metalla-rectangles

Organometallics

Volumn 33, Issue 5, 2014, Pages 1144-1151

  Mishra, Anurag ^a   Jeong, Yong Joon ^b   Jo, Jae Ho ^a   Kang, Se Chan ^b   Kim, Hyunuk ^c   Chi, Ki Whan ^a  

^a University of Ulsan   (South Korea)

^b Gachon University   (South Korea)

^c Korea Institute of Energy Research (KIER)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICANCER DRUG; CANCER CELL LINES; COLORECTAL CANCER; COORDINATION-DRIVEN; HUMAN CANCER CELLS; MULTINUCLEAR NMR; TEREPHTHALAMIDES; UV-VIS SPECTROSCOPY;

CELL CULTURE; CELLS; DISEASES; GENE EXPRESSION; GEOMETRY; PLATINUM COMPOUNDS; SELF ASSEMBLY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

RUTHENIUM;

EID: 84896777352     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om401042m     Document Type: Article

References (95)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives; VCH: New York, 1995.
2. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; VCH: New York, 2000.
3. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853
4. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
5. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349
6. Severin, K. Chem. Commun. 2006, 3859
7. Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554
8. Cook, T. R.; Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734
9. Mishra, A.; Ravikumar, S.; Hong, S. H.; Kim, H.; Vajpayee, V.; Lee, H. W.; Ahn, B. C.; Wang, M.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Organometallics 2011, 30, 6343
10. Mishra, A.; Ali, A.; Upreti, S.; Whittingham, M. S.; Gupta, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 5234
11. Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 549
12. Bar, A. K.; Chakrabarty, R.; Mostafa, G.; Mukherjee, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8455
13. Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Chi, K.-W.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2010, 29, 2971
14. Mishra, A.; Kim, H.; Lee, S. C.; Min, J. W.; Lee, M. H.; Chi, K.-W. Inorg. Chim. Acta 2013, 405, 77
15. Ghosh, S.; Turner, D.; Batten, S. R.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans. 2007, 1869
16. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
17. Wang, M.; Vajpayee, V.; Shanmugaraju, S.; Zheng, Y.-R.; Zhao, Z.; Kim, H.; Mukherjee, P. S.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 1506
18. Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554
19. Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Chi, K.-W.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2010, 29, 2971
20. Ghosh, S.; Gole, B.; Bar, A. K.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2009, 28, 4288
21. Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2008, 27, 316
22. Han, Y.-F.; Jia, W.-G.; Yu, W.-B.; Jin, G.-X. Chem. Soc. Rev. 2009, 3419
23. Boyer, J. L.; Kuhlman, M. L.; Rauchfuss, T. B. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 233
24. Han, Y.-F.; Lin, Y.-J.; Jia, W.-G.; Wang, G.-L.; Jin, G.-X. Chem. Commun. 2008, 1807
25. Piotrowski, H.; Polborn, K.; Hilt, G.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2699
26. Han, Y.-F.; Jia, W.-G.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6234
27. Han, Y.-F.; Lin, Y.-J.; Jia, L.-H.; Weng, W.-G.; Jin, G.-X. Organometallics 2007, 26, 5848
28. Zhang, W.-Z.; Han, Y.-F.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Dalton Trans. 2009, 8426
29. Jia, W.-G.; Han, Y.-F.; Lin, Y.-J.; Weng, L.-H.; Jin, G.-X. Organometallics 2009, 28, 3459
30. Barry, N. P. E.; Furrer, J.; Freudenreich, J.; Süss-Fink, G.; Therrien, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 725
31. Mishra, A.; Kang, S. C.; Chi, K.-W. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 5222
32. Mishra, A.; Ravikumar, S.; Song, Y. H.; Prabhu, N. S.; Kim, H.; Hong, S. H.; Cheon, S.; Noh, J.; Chi, K.-W. Dalton Trans. 2014, 10.1039/C3DT53186D
33. Mishra, A.; Lee, S.; Kim, H.; Cook, T. R.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Chem. Asian J. 2012, 7, 2592
34. Mishra, A.; Vajpayee, V.; Kim, H.; Lee, M. H.; Jung, H.; Wang, M.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 1195
35. Shanmugaraju, S.; Samanta, D.; Mukherjee, P. S. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 313
36. Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 10235
37. Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Joshi, S. A.; Patil, Y. P.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2011, 30, 1951
38. Therrien, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2445
39. Barry, N. P. E.; Sadler, P. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3264
40. Kaushik, N. K.; Mishra, A.; Ali, A.; Adhikari, J. S.; Verma, A. K.; Gupta, R. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 1217
41. Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14689
42. Bergamo, A.; Sava, G. Dalton Trans. 2011, 40, 7817
43. Levina, A.; Mitra, A.; Lay, P. A. Metallomics 2009, 1, 458
44. Atilla-Gokcumen, G. E.; Di Costanzo, L.; Meggers, E. J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 45
45. Wahab, R.; Kaushik, N. K.; Verma, A. K.; Mishra, A.; Hwang, I. H.; Yang, Y.-B.; Shin, H.-S.; Kim, Y.-S. J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 431
46. Hannon, M. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 280
47. Mishra, A.; Kaushik, N. K.; Verma, A. K.; Gupta, R. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2189
48. Peacock, A. F. A.; Sadler, P. J. Chem. Asian J. 2008, 3, 1890
49. Casini, A.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A.; Dyson, P. J. Top. Organomet. Chem. 2010, 32, 57
50. Gasser, G.; Ott, I.; Metzler-Nolte, N. J. Med. Chem. 2011, 54, 3
51. Zava, O.; Mattsson, J.; Therrien, B.; Dyson, P. J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 1428
52. Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391
53. Nazarov, A. A.; Gardini, D.; Baquié, M.; J.-Jeanneret, L.; Serkova, T. P.; Shevtsova, E. P.; Scopellitia, R.; Dyson, P J. Dalton Trans. 2013, 42, 2347
54. Ang, W. H.; Daldini, E.; Scolaro, C.; Scopelliti, R.; J.-Jeannerat, L.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9006
55. Allardyce, C. S.; Dyson, P. J. Platinum Met. Rev. 2001, 45, 62
56. Therrien, B.; Süss-Fink, G.; Govindaswamy, P.; Renfrew, A. K.; Dyson, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3773
57. Barry, N. P. E.; Edafe, F.; Therrien, B. Dalton Trans. 2011, 40, 7172
58. Furrer, M. A.; Furrer, J.; Therrien, B. Organometallics 2012, 31, 3149
59. Pitto-Barry, A.; Barry, N. P. E.; Zava, O.; Deschenaux, R.; Dyson, P. J.; Therrien, B. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1966
60. Pitto-Barry, A.; Barry, N. P. E.; Zava, O.; Deschenaux, R.; Therrien, B. Chem. Asian J. 2011, 6, 1595
61. Barry, N. P. E.; Zava, O.; Dyson, P. J.; Therrien, B. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9669
62. Linares, F.; Galindo, M. A.; Galli, S.; Romero, M. A.; Navarro, J. A. R.; Barea, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 7413
63. Jakupec, M. A.; Galanski, M.; Arion, V. B.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K. Dalton Trans. 2008, 183
64. Dyson, P. J.; Sava, G. Dalton Trans. 2006, 1929
65. Rademaker-Lakhai, J. M.; Den Bongard, D.; Van Pluim, D.; Beijnen, J. H.; Schellens, J. H. M. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717
66. Alessio, E.; Mestroni, G.; Bergamo, A.; Sava, G. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 1525
67. Hartinger, C. G.; Zorbas-Seifried, S.; Jakupec, M. A.; Kynast, B.; Zorbas, H.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 891
68. Matsumura, Y.; Maeda, H. Cancer Res. 1986, 46, 6387
69. Maeda, H. Adv. Enzyme Regul. 2001, 41, 189
70. Lee, C. C.; MacKay, J. A.; FreÌchet, J. M. J.; Szoka, F. C. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1517
71. Tomalia, D. A.; Reyna, L. A.; Svenson, S. Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 61
72. Wolinsky, J. B.; Grinstaff, M. W. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1037
73. Agarwal, A.; Saraf, S.; Asthana, A.; Gupta, U.; Gajbhiye, V.; Jain, N. K. Int. J. Pharm. 2008, 350, 3
74. Mishra, A.; Jung, H.; Park, J. W.; Kim, H K.; Kim, H.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Organometallics 2012, 31, 3519
75. Jung, H.; Dubey, A.; Koo, H. J.; Vajpayee, V.; Cook, T. R.; Kim, H.; Kang, S. C.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Chem. Eur. J. 2013, 19, 6709
76. Dubey, A.; Min, J. W.; Koo, H. J.; Kim, H.; Cook, T. R.; Kang, S. C.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Chem. Eur. J. 2013, 19, 11622
77. Vajpayee, V.; Song, Y. H.; Jung, Y. J.; Kang, S. C.; Kim, H.; Kim, I. S.; Wang, M.; Cook, T. R.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 3046
78. Vajpayee, V.; Song, Y. H.; Jung, Y. J.; Kang, S. C.; Kim, H.; Kim, I. S.; Wang, M.; Cook, T. R.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 3046
79. Vajpayee, V.; Lee, S. M.; Park, J. W.; Dubey, A.; Kim, H.; Cook, T. R.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Organometallics 2013, 32, 1563
80. Mishra, A.; Jeong, Y. J.; Jo, J.-H.; Kang, S. C.; Lah, M. S.; Chi, K.-W. ChemBioChem 2014, 10.1002/cbic.201300688
81. Mishra, A.; Jung, H.; Lee, M. H.; Lah, M. S.; Chi, K.-W. Inorg. Chem. 2013, 52, 8573
82. Mishra, A.; Ali, A.; Upreti, S.; Gupta, R. Inorg. Chem. 2008, 47, 154
83. Siddik, Z. H. Oncogene 2003, 22, 7265
84. Vajpayee, V.; Yang, Y. J.; Kang, S. C.; Kim, H.; Kim, I. S.; Wang, M.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 5184
85. Kisova, A.; Zerzankova, L.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J.; Brabec, V.; Kasparkova, J. Mol. Pharm. 2011, 8, 949
86. Lee, S.; Schmitt, C. A. Curr. Opin. Genet. Dev. 2003, 13, 90
87. Kinzler, K. W.; Vogelstein, B. Cell 1996, 87, 159
88. Horii, A.; Nakatsuru, S.; Ichii, S.; Nagase, H.; Nakamura, Y. Hum. Mol. Genet. 1993, 2, 283
89. Jaiswal, A. S.; Narayan, S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 18193
90. Meek, D. W. Pathol. Biol. (Paris) 2000, 48, 246
91. Yan, H.; Süss- Fink, G.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4345
92. Pitto-Barry, A.; Barry, N. P. E.; Zava, O.; Deschenaux, R.; Therrien, B. Chem. Asian J. 2011, 6, 1595
93. Meuller, J.; Kanter-Smoler, G.; Nygren, A. O.; Errami, A.; Gronberg, H.; Holmberg, E.; Bjork, J.; Wahlstrom, J.; Nordling, M. Genet. Test. 2004, 83, 248
94. Lai, C. Y.; Tsai, A. C.; Chang, M. C.; Sun, H. L.; Chang, Y. L.; Chen, C. C.; Teng, C. M.; Pan, S. L. PLoS ONE 2012, 78, e42192
95. Livak, K. J.; Schmittgen, T. D. Methods 2001, 25, 402