Optimisation of a triazolopyridine based histone demethylase inhibitor yields a potent and selective KDM2A (FBXL11) inhibitor

MedChemComm

Volumn 5, Issue 12, 2014, Pages 1879-1886

  England, Katherine S ^a,b   Tumber, Anthony ^a,c   Krojer, Tobias ^a   Scozzafava, Giuseppe ^a,c   Ng, Stanley S ^a   Daniel, Michelle ^a   Szykowska, Aleksandra ^a   Che, Kahing ^a   Von Delft, Frank ^a,d   Burgess Brown, Nicola A ^a   Kawamura, Akane ^a,b   Schofield, Christopher J ^b   Brennan, Paul E ^a,c  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^d DIAMOND LIGHT SOURCE LTD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HISTONE DEMETHYLASE; HISTONE DEMETHYLASE 2A INHIBITOR; OXIDOREDUCTASE INHIBITOR; PYRIDINE DERIVATIVE; TRIAZOLOPYRIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING SITE; DRUG POTENCY; DRUG SCREENING; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; IC50; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 84911938909     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4md00291a     Document Type: Article

References (36)

1. C. H. Arrowsmith, C. Bountra, P. V. Fish, K. Lee and M. Schapira, Nat. Rev. Drug Discovery, 2012, 11, 384 400
2. E. L. Greer Y. Shi Nat. Rev. Genet. 2012 13 343 357
3. S. M. Kooistra K. Helin Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012 13 297 311
4. M. A. McDonough C. Loenarz R. Chowdhury I. J. Clifton C. J. Schofield Curr. Opin. Struct. Biol. 2010 20 659 672
5. W. Aik M. A. McDonough A. Thalhammer R. Chowdhury C. J. Schofield Curr. Opin. Struct. Biol. 2012 22 691 700
6. R. J. Klose E. M. Kallin Y. Zhang Nat. Rev. Genet. 2006 7 715 727
7. C. C. Thinnes K. S. England A. Kawamura R. Chowdhury C. J. Schofield R. J. Hopkinson Biochim. Biophys. Acta, Gene Regul. Mech. 2014 10.1016/j.bbagrm.2014.1005.1009
8. L. J. Walport R. J. Hopkinson C. J. Schofield Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 525 534
9. Y. Tsukada J. Fang H. Erdjument-Bromage M. E. Warren C. H. Borchers P. Tempst Y. Zhang Nature 2006 439 811 816
10. J. Du Y. Ma P. Ma S. Wang Z. Fan Stem Cells 2013 31 126 136
11. T. Lu M. W. Jackson B. Wang M. Yang M. R. Chance M. Miyagi A. V. Gudkov G. R. Stark Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 46 51
12. R. Gao R. Dong J. Du P. Ma S. Wang Z. Fan Mol. Cell. Biochem. 2013 379 115 122
13. K. W. Wagner H. Alam S. S. Dhar U. Giri N. Li Y. Wei D. Giri T. Cascone J.-H. Kim Y. Ye A. S. Multani C.-H. Chan B. Erez B. Saigal J. Chung H.-K. Lin X. Wu M.-C. Hung J. V. Heymach M. G. Lee J. Clin. Invest. 2013 123 5231 5246
14. R. J. Hopkinson A. Tumber C. Yapp R. Chowdhury W. Aik K. H. Che X. S. Li J. B. L. Kristensen O. N. F. King M. C. Chan K. K. Yeoh H. Choi L. J. Walport C. C. Thinnes J. T. Bush C. Lejeune A. M. Rydzik N. R. Rose E. A. Bagg M. A. McDonough T. J. Krojer W. W. Yue S. S. Ng L. Olsen P. E. Brennan U. Oppermann S. Muller R. J. Klose P. J. Ratcliffe C. J. Schofield A. Kawamura Chem. Sci. 2013 4 3110 3117
15. D. Rotili S. Tomassi M. Conte R. Benedetti M. Tortorici G. Ciossani S. Valente B. Marrocco D. Labella E. Novellino A. Mattevi L. Altucci A. Tumber C. Yapp O. N. F. King R. J. Hopkinson A. Kawamura C. J. Schofield A. Mai J. Med. Chem. 2013 57 42 55
16. L. Wang J. Chang D. Varghese M. Dellinger S. Kumar A. M. Best J. Ruiz R. Bruick S. Peña-Llopis J. Xu D. J. Babinski D. E. Frantz R. A. Brekken A. M. Quinn A. Simeonov J. Easmon E. D. Martinez Nat. Commun. 2013 4 2035
17. X. Luo Y. Liu S. Kubicek J. Myllyharju A. Tumber S. Ng K. H. Che J. Podoll T. D. Heightman U. Oppermann S. L. Schreiber X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9451 9456
18. L. Kruidenier C.-w. Chung Z. Cheng J. Liddle K. Che G. Joberty M. Bantscheff C. Bountra A. Bridges H. Diallo D. Eberhard S. Hutchinson E. Jones R. Katso M. Leveridge P. K. Mander J. Mosley C. Ramirez-Molina P. Rowland C. J. Schofield R. J. Sheppard J. E. Smith C. Swales R. Tanner P. Thomas A. Tumber G. Drewes U. Oppermann D. J. Patel K. Lee D. M. Wilson Nature 2012 488 404 408
19. L. J. Walport R. J. Hopkinson M. Vollmar S. K. Madden C. Gileadi U. Oppermann C. J. Schofield C. Johansson J. Biol. Chem. 2014 26 18302 18313
20. T. Suzuki H. Ozasa Y. Itoh P. Zhan H. Sawada K. Mino L. Walport R. Ohkubo A. Kawamura M. Yonezawa Y. Tsukada A. Tumber H. Nakagawa M. Hasegawa R. Sasaki T. Mizukami C. J. Schofield N. Miyata J. Med. Chem. 2013 56 7222 7231
21. N. R. Rose E. C. Y. Woon A. Tumber L. J. Walport R. Chowdhury X. S. Li O. N. F. King C. Lejeune S. S. Ng T. Krojer M. C. Chan A. M. Rydzik R. J. Hopkinson K. H. Che M. Daniel C. Strain-Damerell C. Gileadi G. Kochan I. K. H. Leung J. Dunford K. K. Yeoh P. J. Ratcliffe N. Burgess-Brown D. F. von S. Muller B. Marsden P. E. Brennan M. A. McDonough U. Oppermann R. J. Klose C. J. Schofield A. Kawamura J. Med. Chem. 2012 55 6639 6643
22. N. R. Rose M. A. McDonough O. N. F. King A. Kawamura C. J. Schofield Chem. Soc. Rev. 2011 40 4364 4397
23. K.-H. Chang O. N. F. King A. Tumber E. C. Y. Woon T. D. Heightman M. A. McDonough C. J. Schofield N. R. Rose ChemMedChem 2011 6 759 764
24. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
25. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
26. S. W. Bagley, D. A. Griffith and D. W.-S. Kung, WO Pat., 2011/058473 A1, 2011
27. J. C. Loren A. Krasiński V. V. Fokin K. B. Sharpless Synlett 2005 2847 2850
28. A. Kawamura A. Tumber N. R. Rose O. N. F. King M. Daniel U. Oppermann T. D. Heightman C. Schofield Anal. Biochem. 2010 404 86 93
29. R. J. Thibault K. Takizawa P. Lowenheilm B. Helms J. L. Mynar J. M. J. Fréchet C. J. Hawker J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12084 12085
30. A. Nadin C. Hattotuwagama I. Churcher Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1114 1122
31. Z. Han P. Liu L. Gu Y. Zhang H. Li S. Chen J. Chai Frontier Science 2007 52 67
32. S. S. Ng K. L. Kavanagh M. A. McDonough D. Butler E. S. Pilka B. M. R. Lienard J. E. Bray P. Savitsky O. Gileadi F. von Delft N. R. Rose J. Offer J. C. Scheinost T. Borowski M. Sundstrom C. J. Schofield U. Oppermann Nature 2007 448 87 91
33. A. Petrauskas E. Kolovanov Perspect. Drug Discovery Des. 2000 19 99 116
34. M. Meloun S. Bordovská Anal. Bioanal. Chem. 2007 389 1267 1281
35. C. A. Lipinski Drug Discovery Today: Technol. 2004 1 337 341
36. A. Avdeef O. Tsinman Eur. J. Pharm. Sci. 2006 28 43 50