Synthesis of phosphorescent asymmetrically π-extended porphyrins for two-photon applications

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 18, 2014, Pages 8812-8825

  Esipova, Tatiana V ^a   Vinogradov, Sergei A ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GROUND STATE; LIGHT EMISSION; PALLADIUM COMPOUNDS; PARTICLE BEAMS; PHOSPHORESCENCE; PHOTONS; QUANTUM THEORY; TWO PHOTON PROCESSES; X RAY ANALYSIS;

GROUND-STATE STRUCTURES; OXIDATIVE AROMATIZATION; PHOSPHORESCENCE QUANTUM YIELD; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; ROOM TEMPERATURE PHOSPHORESCENCE; STATIC DIPOLE MOMENT; TWO PHOTON ABSORPTION (2PA); TWO-PHOTON APPLICATIONS;

PORPHYRINS;

5 PHENYL 15 (4 METHOXYCARBONYLPHENYL) SYN DIBENZOPORPHYRIN; 5,15 BIS(3,5 DIBUTOXYCARBONYLPHENYL) SYN DIBENZOPORPHYRIN; 5,15 BIS(3,5 DIBUTOXYCARBONYLPHENYL) SYN DINAPHTHO[2,3]PORPHYRIN; ALKANE; DIBENZOPORPHYRIN DERIVATIVE; DINAPHTHOPORPHYRIN DERIVATIVE; DIPYRROMETHANE DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND; ORGANIC SOLVENT; PALLADIUM; PLATINUM; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; METALLOPORPHYRIN; PORPHYRIN; PYRIDINE DERIVATIVE;

AROMATIZATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DIPOLE; PHOSPHORESCENCE; POLYMERIZATION; QUANTUM YIELD; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS; CHEMISTRY; LUMINESCENCE; PHOTOCHEMISTRY; PHOTON; QUANTUM THEORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LUMINESCENT MEASUREMENTS; METALLOPORPHYRINS; PALLADIUM; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PHOTONS; PLATINUM; PORPHYRINS; PYRIDINES; QUANTUM THEORY;

EID: 84911924499     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo501521x     Document Type: Article

References (97)

1. Lash, T. D. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; p 125.
2. Cheprakov, A. V. In Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; World Scientific: Singapore, 2011; Vol. 13, p 1.
3. Galanin, N. E.; Shaposhnikov, G. P.; Koifman, O. I. Russ. Chem. Rev. 2013, 82, 412.
4. Carvalho, C. M. B.; Brocksom, T. J.; De Oliveira, K. T. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3302.
5. Chen, P. L.; Tomov, I. V.; Dvornikov, A. S.; Nakashima, M.; Roach, J. F.; Alabran, D. M.; Rentzepis, P. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17507.
6. Rogers, J. E.; Nguyen, K. A.; Hufnagle, D. C.; McLean, D. G.; Su, W. J.; Gossett, K. M.; Burke, A. R.; Vinogradov, S. A.; Pachter, R.; Fleitz, P. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11331.
7. Borek, C.; Hanson, K.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Aznavour, K.; Bau, R.; Sun, Y. R.; Forrest, S. R.; Brooks, J.; Michalski, L.; Brown, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1109.
8. Sommer, J. R.; Farley, R. T.; Graham, K. R.; Yang, Y. X.; Reynolds, J. R.; Xue, J. G.; Schanze, K. S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 274.
9. Zems, Y.; Moiseev, A. G.; Perepichka, D. F. Org. Lett. 2013, 15, 5330.
10. Shea, P. B.; Johnson, A. R.; Ono, N.; Kanicki, J. IEEE Trans. Electron Devices 2005, 52, 1497.
11. Shea, P. B.; Kanicki, J.; Ono, N. J. Appl. Phys. 2005, 98, No. 014503.
12. Shea, P. B.; Pattison, L. R.; Kawano, M.; Chen, C.; Chen, J. H.; Petroff, P.; Martin, D. C.; Yamada, H.; Ono, N.; Kanicki, J. Synth. Met. 2007, 157, 190.
13. Shea, P. B.; Yamada, H.; Ono, N.; Kanicki, J. Thin Solid Films 2012, 520, 4031.
14. Baluschev, S.; Miteva, T.; Yakutkin, V.; Nelles, G.; Yasuda, A.; Wegner, G. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, No. 143903.
15. Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Miteva, T.; Avlasevich, Y.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Nelles, G.; Cheprakov, A.; Yasuda, A.; Müllen, K.; Wegner, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7693.
16. Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Wegner, G.; Miteva, T.; Nelles, G.; Yasuda, A.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Cheprakov, A. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, No. 181103.
17. Yakutkin, V.; Aleshchenkov, S.; Chernov, S.; Miteva, T.; Nelles, G.; Cheprakov, A.; Baluschev, S. Chem.. Eur. J. 2008, 14, 9846.
18. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 195.
19. Deng, F.; Sommer, J. R.; Myahkostupov, M.; Schanze, K. S.; Castellano, F. N. Chem. Commun. 2013, 49, 7406.
20. Lavi, A.; Johnson, F. M.; Ehrenberg, B. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 144.
21. Roitman, L.; Ehrenberg, B.; Kobayashi, N. J. Photochem. Photobiol., A 1994, 77, 23.
22. Gottumukkala, V.; Ongayi, O.; Baker, D. G.; Lomax, L. G.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1871.
23. Menard, F.; Sol, V.; Ringot, C.; Granet, R.; Alves, S.; Le Morvan, C.; Queneau, Y.; Ono, N.; Krausz, P. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7647.
24. Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 103.
25. Lebedev, A. Y.; Cheprakov, A. V.; Sakadzic, S.; Boas, D. A.; Wilson, D. F.; Vinogradov, S. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1292.
26. Esipova, T. V.; Karagodov, A.; Miller, J.; Wilson, D. F.; Busch, T. M.; Vinogradov, S. A. Anal. Chem. 2011, 83, 8756.
27. Niedermair, F.; Borisov, S. M.; Zenkl, G.; Hotmann, O. T.; Weber, H.; Saf, R.; Klimant, I. Inorg. Chem. 2010, 49, 9333.
28. Borisov, S. M.; Larndorfer, C.; Klimant, I. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4360.
29. Kobayashi, N.; Konami, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 233.
30. Lash, T. D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 267.
31. Tsvirko, M. P.; Sapunov, V. V.; Soloviyev, K. N. Opt. Spectrosc. (Russ.) 1973, 34, 1094.
32. Vogler, A.; Kunkely, H.; Rethwisch, B. Inorg. Chim. Acta 1980, 46, 101.
33. Rozhkov, V. V.; Khajehpour, M.; Vinogradov, S. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 4253.
34. Lebedev, A. Y.; Filatov, M. A.; Cheprakov, A. V.; Vinogradov, S. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7723.
35. Sommer, J. R.; Shelton, A. H.; Parthasarathy, A.; Ghiviriga, I.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Chem. Mater. 2011, 23, 5296.
36. Tomé, A. C.; Lacerda, P. S. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 1997, 1199.
37. Carvalho, C. M. B.; Santos, S. M.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Rocha, J.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 6622.
38. Silva, A. M. G.; De Oliveira, K. T.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Brandao, P.; Felix, V. Eur. J. Org. Chem. 2008, 704.
39. Lash, T. D.; Roper, T. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7715.
40. Lash, T. D.; Denny, C. P. Tetrahedron 1995, 51, 59.
41. Lash, T. D.; Novak, B. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4381.
42. Lash, T. D.; Chandrasekar, P.; Osuma, A. T.; Chaney, S. T.; Spence, J. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 8455.
43. Manley, J. M.; Roper, T. J.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 874.
44. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Madrona, A. Y.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8763.
45. Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 26.
46. Lee, S. H.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2009.
47. Jiao, L. J.; Hao, E. H.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. Chem. Commun. 2006, 3900.
48. Kim, P.; Sung, J.; Uoyama, H.; Okujima, T.; Uno, H.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3784.
49. Boyd, R. W. Nonlinear Optics, 3rd ed.; Academic Press: New York, 2010.
50. Koszelewski, D.; Nowak-Krol, A.; Drobizhev, M.; Wilson, C. J.; Haley, J. E.; Cooper, T. M.; Romiszewski, J.; Gorecka, E.; Anderson, H. L.; Rebane, A.; Gryko, D. T. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2044.
51. Nowak-Krol, A.; Wilson, C. J.; Drobizhev, M.; Kondratuk, D. V.; Rebane, A.; Anderson, H. L.; Gryko, D. T. ChemPhysChem 2012, 13, 3966.
52. Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223.
53. Kim, D. Y.; Alm, T. K.; Kwon, J. H.; Kim, D.; Ikeue, T.; Aratani, N.; Osuka, A.; Shigeiwa, M.; Maeda, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2996.
54. Tanihara, J.; Ogawa, K.; Kobuke, Y. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 178, 140.
55. Ogawa, K.; Hasegawa, H.; Inaba, Y.; Kobuke, Y.; Inouye, H.; Kanemitsu, Y.; Kohno, E.; Hirano, T.; Ogura, S.; Okura, I. J. Med. Chem. 2006, 49, 2276.
56. Ogawa, K.; Ohashi, A.; Kobuke, Y.; Kamada, K.; Ohta, K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22003.
57. Mongin, O.; Sankar, M.; Charlot, M.; Mir, Y.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6474.
58. Karotki, A.; Khurana, M.; Lepock, J. R.; Wilson, B. C. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 443.
59. Collins, H. A.; Khurana, M.; Moriyama, E. H.; Mariampillai, A.; Dahlstedt, E.; Balaz, M.; Kuimova, M. K.; Drobizhev, M.; Yang, V. X. D.; Phillips, D.; Rebane, A.; Wilson, B. C.; Anderson, H. L. Nat. Photonics 2008, 2, 420.
60. Mathai, S.; Bird, D. K.; Stylli, S. S.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1019.
61. Finikova, O. S.; Lebedev, A. Y.; Aprelev, A.; Troxler, T.; Gao, F.; Garnacho, C.; Muro, S.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. ChemPhysChem 2008, 9, 1673.
62. Sakadžić, S.; Roussakis, E.; Yaseen, M. A.; Mandeville, E. T.; Srinivasan, V. J.; Arai, K.; Ruvinskaya, S.; Devor, A.; Lo, E. H.; Vinogradov, S. A.; Boas, D. A. Nat. Methods 2010, 7, 755.
63. Spencer, J. A.; Ferraro, F.; Roussakis, E.; Klein, A.; Wu, J. W.; Runnels, J. M.; Zaher, W.; Mortensen, L. J.; Alt, C.; Turcotte, R.; Yusuf, R.; Cote, D.; Vinogradov, S. A.; Scadden, D. T.; Lin, C. P. Nature 2014, 508, 269.
64. Ogilby, P. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3181.
65. McClain, W. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 129.
66. Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138.
67. Okujima, T.; Hashimoto, Y.; Jin, G.; Yamada, H.; Ono, N. Heterocycles 2009, 77, 1235.
68. Uoyama, H.; Takiue, T.; Tominaga, K.; Ono, N.; Uno, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 122.
69. Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 522.
70. Finikova, O. S.; Aleshchenkov, S. E.; Brinas, R. P.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 4617.
71. Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 9562.
72. Filatov, M. A.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3468.
73. Filatov, M. A.; Lebedev, A. Y.; Vinogradov, S. A.; Cheprakov, A. V. J. Org. Chem. 2008, 73, 4175.
74. Aleshchenkov, S. E.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P. Dokl. Chem. 2008, 422, 212.
75. Cheprakov, A. V.; Filatov, M. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 291.
76. Fan, D. Z.; Taniguchi, M.; Yao, Z.; Dhanalekshmi, S.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2005, 61, 10291.
77. Taniguchi, M.; Balakumar, A.; Fan, D. Z.; McDowell, B. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 554.
78. Muresan, A. Z.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2008, 64, 11440.
79. Borbas, K. E.; Kee, H. L.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 187.
80. Finikova, O.; Cheprakov, A.; Beletskaya, I.; Vinogradov, S. Chem. Commun. 2001, 261.
81. Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7517.
82. Filatov, M. A.; Lebedev, A. Y.; Mukhin, S. N.; Vinogradov, S. A.; Cheprakov, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9552.
83. Pearlman, W. M. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1663.
84. Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831.
85. Montes, V. A.; Perez-Bolivar, C.; Agarwal, N.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12436.
86. Dean, M. L.; Schmink, J. R.; Leadbeater, N. E.; Bruckner, C. Dalton Trans. 2008, 1341.
87. Eastwood, D.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1970, 35, 359.
88. Kubin, R. F.; Fletcher, A. N. J. Lumin. 1982, 27, 455.
89. Callis, J. B.; Gouterman, M.; Jones, Y. M.; Henderson, B. H. J. Mol. Spectrosc. 1971, 39, 410.
90. Kim, D. H.; Holten, D.; Gouterman, M.; Buchler, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4015.
91. Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J.; Van Gisbergen, S. J. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3311.
92. McGlynn, S. P.; Azumi, T.; Kinoshita, M. Molecular Spectroscopy of the Triplet State; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1969.
93. Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5180.
94. Kobayashi, T.; Straub, K. D.; Rentzepis, P. M. Photochem. Photobiol. 1979, 29, 925.
95. Knyukshto, V. N.; Shul'ga, A. M.; Sagun, E. I.; Zen'kevich, E. I. Opt. Spectrosc. 2006, 100, 590.
96. Finikova, O. S.; Troxler, T.; Senes, A.; De Grado, W. F.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6977.
97. Rebane, A.; Makarov, N. S.; Drobizhev, M.; Spangler, B.; Tarter, E. S.; Reeves, B. D.; Spangler, C. W.; Meng, F. Q.; Suo, Z. Y. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7997.