Chemical transformations of mono- and bis(buta-1,3-dien-1-yl)porphyrins: A new synthetic approach to mono- and dibenzoporphyrins

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2008, Pages 704-712

  Silva, Ana M G ^a,c   De Oliveira, Kleber T ^a   Faustino, Maria A F ^a   Neves, Maria G P M S ^a   Tomé, Augusto C ^a   Silva, Artur M S ^a   Cavaleiro, José A S ^a   Brandão, Paula ^b   Felix, Vítor ^b  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

Cycloaddition; Diels Alder reactions; Electrocyclic reactions; Porphyrinoids; Wittig reactions

Indexed keywords

EID: 38949160789     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700852     Document Type: Article

References (28)

1. a) S. Shanmugathasan, C. Edwards, R. W. Boyle, Tetrahedron 2000, 56, 1025-1046;
2. b) M. O. Senge, J. Richter, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 934-953;
3. c) M. O. Senge, Chem. Commun. 2006, 243-256.
4. a) K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard (Eds.), The Porphyrin Handbook, Academic Press, Boston, 2000, vol. 6;
5. b) K. Berg, P. K. Selbo, A. Weyergang, A. Dietze, L. Prasmickaite, A. Bonsted, B. Ø. Engesaeter, E. Angellpetersen, T. Warloe, N. Frandsen, A. Høgset, J. Microsc. 2005, 218, 133-147;
6. c) S. Pervaiz, M. Olivo Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2006, 33, 551-556.
7. P. B. Shea, J. Kanicki, L. R. Pattison, P. Petroff, M. Kawano, H. Yamada, N. Ono, J. Appl. Phys. 2006, 100, 034502-034509.
8. For a review, see: S. Fox, R. W. Boyle, Tetrahedron 2006, 62, 10039-10054.
9. a) T. D. Lash in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol. 2, p. 125;
10. b) M. O. Senge in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol. 1, p. 284;
11. c) S. Ito, T. Murashima, H. Uno, N. Ono, Chem. Commun. 1998, 1661-1662.
12. a) A. R. Morgan, V. S. Pangka, D. Dolphin, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1047-1048;
13. b) V. S. Pangka, A. R. Morgan, D. Dolphin, J. Org. Chem. 1986, 51, 1094-1100;
14. c) J. A. S. Cavaleiro, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, ARKIVOC 2003, xiv, 107-130;
15. d) A. C. Tomé, P. S. S. Lacerda, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun. 1997, 1199-1200.
16. L. Jiao, E. Hao, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente, K. M. Smith, Chem. Commun. 2006, 3900-3902.
17. A. M. G. Silva, M. A. F. Faustino, T. M. P. C. Silva, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1774-1777.
18. A. M. G. Silva, M. A. F. Faustino, A. C. Tomé, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2752-2753.
19. C. M. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5679-5682.
20. J. P. C. Tomé, A. M. V. M. Pereira, C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, G. M. A. Rahman, J. Ramey, D. M. Guldi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 257-267.
21. A. K. Burrel, D. L. Officer, Synlett 1998, 1297-1307.
22. Nitrobenzene as an oxidant in porphyrin synthesis: A. M. d'A. R. Gonsalves, J. M. T. B. Varejão, M. M. Pereira, J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 635-640.
23. F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380-388.
24. J. Martinsen, L. J. Pace, T. E. Phillips, B. M. Hoffman, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 83-91.
25. O. S. Finikova, A. V. Cheprakov, I. P. Beletskaya, P. J. Carroll, S. A. Vinogradov, J. Org. Chem. 2004, 69, 522-535.
26. W. L. F. Armarego, D. D. Perrin in Purification of Laboratory Chemicals, 4th ed., Butterworth-Heinemann, Oxford, 2000.
27. G. M. Sheldrick, SHELX-97, University of Göttingen, 1997.
28. L. Spek, "PLATON" in A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 1999.