TMIO-pyrimid hybrids are profluorescent, site-directed spin labels for nucleic acids

Organic Letters

Volumn 16, Issue 21, 2014, Pages 5528-5531

  Chalmers, Benjamin A ^a   Saha, Subham ^b   Nguyen, Tri ^c   McMurtrie, John ^c   Sigurdsson, Snorri Th ^b   Bottle, Steven E ^a   Masters, Kye Simeon ^a  

^a QUEENSLAND UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF ICELAND   (Iceland)

^c NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; DNA; ISOINDOLE DERIVATIVE; NUCLEIC ACID; PYRIDINE DERIVATIVE; RNA; SPIN LABELING;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; PROCEDURES; SPIN LABELING; SYNTHESIS;

BENZIMIDAZOLES; DNA; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ISOINDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEIC ACIDS; PYRIDINES; RNA; SPIN LABELS;

EID: 84909992517     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502003a     Document Type: Article

References (54)

1. Stryer, L.; Griffith, H. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1965, 54, 1785-1791
2. Tebben, L.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5034-5068
3. Soule, B. P.; Hyodo, F.; Matsumo, K.-I.; Simone, N. L.; Cook, J. A.; Krishna, M. C.; Mitchell, J. B. Free Radical Biol. & Med. 2007, 42, 1632-1650
4. Samunis, A.; Krishna, C. M.; Riesz, P.; Finkelstein, E.; Rusw, A. Biol. Chem. 1988, 263 (43) 17921-17924
5. Fairfull-Smith, K. E.; Blinco, J. P.; Keddie, D. J.; George, G. A.; Bottle, S. E. Macromolecules 2008, 41, 1577-1580
6. Beckwith, A. L. J.; Bowry, V. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1632-1641
7. Swartz, H. M.; Chen, K.; Pals, M.; Sentjurc, M.; Morse, P. D., II. Magn. Reson. Med. 1986, 3, 169-174
8. Morrow, B. J.; Keddie, D. J.; Gueven, N.; Lavin, M. F.; Bottle, S. E. Free Radical Biol. Med. 2010, 40, 67-76
9. Walker, J. R.; Fairfull-Smith, K. E.; Anzai, K.; Lau, S. P.; White, J.; Scammells, P. J.; Bottle, S. E. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 436-441
10. Hosokawa, K.; Chen, P.; Lavin, M. F.; Bottle, S. E. Free Radicals Biol. Med. 2004, 37, 946-952
11. Shelke, S. A.; Sigurdsson, S. Th. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2291-2301
12. Shelke, S. A.; Sigurdsson, S. Th. Struct. Bonding (Berlin) 2013, 152, 121-162
13. Kim, N. K.; Murali, A.; DeRose, V. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14134-14135
14. Zang, X; Cekan, P.; Sigurdsson, S. Th.; Qin, P. Z. In Methods in Enzymology; Herschlag, D., Ed.; Academic Press: New York, 2009; Vol. 469, pp 303-328.
15. Edwards, T. E.; Okonogi, T. M.; Sigurdsson, S. Th. Biochemistry 2002, 41, 14843-7
16. Jacobsen, U.; Shelke, S. A.; Vogel, S.; Sigurdsson, S. Th. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10424-8
17. Edwards, T. E.; Robinson, B. H.; Sigurdsson, S. Th. Chem. Biol. 2005, 12, 329-337
18. Shelke, S. A.; Sigurdsson, S. Th. Nucleic Acids Res. 2012, 40 (8) 3732-3740
19. Gannett, P. M.; Darian, E.; Powell, J.; Johnson, E. M., II; Mundoma1, C.; Greenbaum1, N. L.; Ramsey, C. M.; Dalal, N. S.; Budil, D. E. Nucleic Acids Res. 2002, 30 (23) 5328-5337
20. Schiemann, O.; Piton, N.; Plackmeyer, J.; Bode, B. E.; Prisner, T. F.; Engels, J. W. Nat. Protoc. 2007, 2, 904-923
21. Sowa, G. Z.; Qin, P. Z. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2008, 82, 147-197
22. J. Zhang, X.; Cekan, P.; Sigurdsson, S. Th.; Qin, P. Z. Methods Enzymol. 2009, 469, 303-328
23. Barhate, N.; Cekan, P.; Massey, A. P.; Sigurdsson, S. Th. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2655-2658
24. Shelke, S. A.; Sigurdsson, S. Th. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7984-7986
25. Benner, K.; Ihmels, H.; Kölsch, S.; Pithan, P. M. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1725-1734
26. Prostakov, N. S.; Varlamov, A. V.; Shendrik, I. V.; Anisimov, B. N.; Krapivko, A. P.; Lavani-Edogiaverie, S.; Fomichev, A. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1983, 10, 1384-1386
27. Rifaximin: Koo, H. L.; Dupont, H. L. Curr. Opin. Gastroenterol. 2010, 26, 17-25
28. Brana, M. F.; Castellano, J. M.; Keilhauer, G.; Machuca, A.; Martín, Y.; Redondo, C.; Schlick, E.; Walker, N. Anti-Cancer Drug Des. 1994, 9, 527-538
29. Deady, L. W.; Rodemann, T.; Finlay, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. Anti-Cancer Drug Des. 2000, 15, 339-346
30. Weinkauf, R. L.; Chen, A. Y.; Yu, C.; Liu, L.; Barrows, L.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2 (8) 781-786
31. Cox, O.; Jackson, H.; Vargas, V. A.; Bàez, A.; Colón, J. I.; Gonzalez, B. C.; De León, M. J. Med. Chem. 1982, 25, 1378-1381
32. Muir, M. M.; Cox, O.; Rivera, L. A. Inorg. Chim. Acta 1992, 191, 131-139
33. Alegria, A. A.; Cox, O.; Santiago, V.; Colon, M.; Reyes, Z.; Zayas, L.; Rivera, L. A.; Dumas, J. A. Free Radical Biol. Med. 1993, 15, 49-56
34. Vivas-Mejía, P.; Rodríguez-Cabán, J. L.; Díaz-Velázquez, M.; Hernández-Pérez, M. G.; Cox, O.; Gonzalez, F. A. Mol. Cell. Biochem. 1997, 177, 69-77
35. Vivas-Mejía, P.; Cox, O.; Gonzalez, F. A. Mol. Cell. Biochem. 1998, 178, 203-212
36. Hranjec, M.; Kralj, M.; Piantanida, I.; Sedić, M.; Šuman, L.; Pavelić, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 5696
37. Sedic, M.; Poznic, M.; Gehrig, P.; Scott, M.; Schlapbach, R.; Hranjec, M.; Karminski-Zamola, G.; Pavelic, K.; Kraljevic, S. Mol. Cancer. Ther. 2008, 7, 2121
38. Hranjec, M.; Piantanida, I.; Kralj, M.; Šuman, L.; Pavelić, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem. 2008, 51, 4899
39. Hranjec, M.; Lučić, B.; Ratkaj, I.; Pavelić, S. K.; Piantanida, I.; Pavelić, K.; Karminski-Zamola, G. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2748-2758
40. Smirnova, E. N.; Onschenskaya, T. V.; Zvolinskii, V. P.; Nnde, D. L. Fiz. Khim. Poverkhn. 1988, 65-72
41. Bae, J.-S.; Lee, D.-W.; Lee, D.-H.; Jeong, D.-S., WO2007011163A1, 2007.
42. Erckel, R.; Gnther, D.; Frhbeis, H. DE2640760A1, 1978.
43. Schefzcik, E. DE2701659A1, 1978.
44. Denhert, J.; Lamm, G., DE2022817, 1972.
45. Ahn, H.-Y.; Fairfull-Smith, K. E.; Morrow, B. J.; Lussini, V.; Kim, B.; Bondar, M. V.; Bottle, S. E.; Belfield, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4721-4730
46. Blinco, J.; Fairfull-Smith, K.; Morrow, B.; Bottle, S. Aust. J. Chem. 2011, 64, 373-389
47. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
48. He, Y.; Huang, J.; Liang, D.; Liu, L.; Zhu, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 7352-7354
49. Masters, K.-S.; Rauws, T. R. M.; Yadav, A. K.; Herrebout, W. A.; Van der Veken, B.; Maes, B. U. W. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 6315-6320
50. Meyers, C.; Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Bal, G.; Lemière, G. L. F.; Dommisse, R. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 6010
51. Anderson, K. W.; Tundel, R. E.; Ikawa, T.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6523
52. Hostyn, S.; Van Baelen, G.; Lemière, G. L. F.; Maes, B. U. W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2653
53. Shen, Q.; Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586
54. Chalmers, B. A.; Morris, J. C.; Fairfull-Smith, K. E.; Grainger, R. S.; Bottle, S. E. Chem. Commun. 2013, 49, 10382