Edaravone containing isoindoline nitroxides for the potential treatment of cardiovascular ischaemia

MedChemComm

Volumn 2, Issue 5, 2011, Pages 436-441

  Walker, James R ^a,b   Fairfull Smith, Kathryn E ^a,b   Anzai, Kazunori ^c   Lau, Shannen ^d   White, Paul J ^d   Scammells, Peter J ^a,d   Bottle, Steven E ^a,b  

^a Australian Government Australian Research Council   (Australia)

^b QUEENSLAND UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Australia)

^c NIHON PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

^d MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 METHYL PYRAZOLONE; 5 (3 METHYL PYRAZOL 5 OL 1 YL) 1,1,3,3 TETRAMETHYLISOINDOLIN 2 YLOXYL; 5 (3 METHYL PYRAZOL 5 OL 1 YL) 2 METHOXY 1,1,3,3 TETRAMETHYLISOINDOLIN; 5 CARBOXY 1,1,3,3 TETRAMETHYLISOINDOLIN 2 YLOXYL; 5 IODO 1,1,3,3 TETRAMETHYLISOINDOLINE 2 YLOXYL; 6 N CYCLOPENTYLADENOSINE; ANTIOXIDANT; NORPHENAZONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ARTICLE; ARYLATION; CELL DEATH; CELL VIABILITY; CONCENTRATION RESPONSE; CONTROLLED STUDY; DRUG ACTIVITY; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; HEART MUSCLE CELL; HEART MUSCLE ISCHEMIA; HEART PROTECTION; IN VITRO STUDY; MONOTHERAPY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; RAT;

RATTUS;

EID: 79959558887     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1md00041a     Document Type: Article

References (60)

1. W. Hacke, T. Brott, L. Caplan, D. Meier, C. Fieschi, R. Von Kummer, G. Donnan, W. Heiss, N. Wahlgren, M. Spranger, G. Boysen and J. R. Marler, Neurology, 1999, 53, S3.
2. W. Hacke, M. Kaste, E. Bluhmki, M. Brozman, A. Davalos, D. Guidetti, V. Larrue, K. R. Lees, Z. Medeghri, T. Machnig, D. Schneider, R. von Kummer, N. Wahlgren and D. Toni, N. Engl. J. Med., 2008, 359, 1317.
3. B. R. S. Broughton, D. C. Reutens and C. G. Sobey, Stroke, 2009, 40, e331.
4. B. J. Lee, Y. Egi, K. van Leyen, E. H. Lo and K. Arai, Brain Res., 2010, 1307, 22.
5. M. T. Dirksen, G. J. Laarman, M. L. Simoons and D. J. G. M. Duncker, Cardiovasc. Res., 2007, 74, 343.
6. I. Klatzo, J. Neuropathol. Exp. Neurol., 1967, 26, 1.
7. J. T. Flaherty, Am. J. Med., 1991, 91, 3C79S.
8. H. Tsutsui, Circ. J., 2004, 68, 1095.
9. Edaravone Acute Infarction Study Group, Cerebrovascular Diseases, 2003, 15, 222.
10. M. Tosaka, Y. Hashiba, N. Saito, H. Imai, T. Shimizu and T. Sasaki, Acta Neurochirurgica, 2002, 144, 1305.
11. T. Yamaguchi, K. Oishi, M. Uchida and H. Echizen, Biol. Pharm. Bull., 2003, 26, 1706.
12. H. Kawai, H. Nakai, M. Suga, S. Yuki, T. Watanabe and K. I. Saito, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 281, 921.
13. H. Watanabe, I. Morita, H. Nishi and S. Murota, Prostaglandins, Leukotrienes Essent. Fatty Acids, 1988, 33, 81.
14. K. Anzai, M. Furuse, A. Yoshida, A. Matsuyama, T. Moritake, K. Tsuboi and N. Ikota, J. Radiat. Res., 2004, 45, 319.
15. N. Sasano, A. Enomoto, Y. Hosoi, Y. Katsumura, Y. Matsumoto, K. Shiraishi, K. Miyagawa, H. Igaki and K. Nakagawa, J. Radiat. Res., 2007, 48, 495.
16. T. Watanabe, S. Yuki, M. Egawa and H. Nishi, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1994, 268, 1597.
17. Y. Yamamoto, T. Kuwahara and K. Watanabe, Redox Rep., 1996, 2, 333.
18. H. Yagi, S. Horinaka and H. Matsuoka, J. Cardiovasc. Pharmacol., 2005, 46, 46.
19. A. Fukuda, S. Okubo, Y. Tanabe, Y. Hoshiba, H. Shiobara, K. Harafuji, Y. Kobori, M. Fujinawa, T. Okubo and A. Yamashina, J. Int. Med. Res., 2006, 34, 475.
20. H. Onogi, S. Minatoguchi, X.-H. Chen, N. Bao, H. Kobayashi, Y. Misao, S. Yasuda, T. Yamaki, R. Maruyama, Y. Uno, M. Arai, G. Takemura and H. Fujiwara, Clin. Exp. Pharmacol. Physiol., 2006, 33, 1035.
21. K. Tsujita, H. Shimomura, H. Kawano, J. Hokamaki, M. Fukuda, T. Yamashita, S. Hida, Y. Nakamura, Y. Nagayoshi, T. Sakamoto, M. Yoshimura, H. Arai and H. Ogawa, Am. J. Cardiol., 2004, 94, 481.
22. K. Tsujita, H. Shimomura, K. Kaikita, H. Kawano, J. Hokamaki, Y. Nagayoshi, T. Yamashita, M. Fukuda, Y. Nakamura, T. Sakamoto, M. Yoshimura and H. Ogawa, Circ. J., 2006, 70, 832.
23. M. C. Krishna and A. Samuni, Methods Enzymol., 1994, 234, 580.
24. J. B. Mitchell, M. C. Krishna, A. Samuni, A. Russo, S. M. Hahn, in Reactive Oxygen Species in Biological Systems: An Interdisciplinary Approach, ed. D. L. Gilbert, C. A. Colton, Kluwer Academic Publishers, New York, 1999.
25. R. Schubert, L. Erker, C. Barlow, H. Yakushiji, D. Larson, A. Russo, J. B. Mitchell and A. Wynshaw-Boris, Hum. Mol. Genet., 2004, 13, 1793.
26. K. Hosokawa, P. Chen, M. F. Lavin and S. E. Bottle, Free Radical Biol. Med., 2004, 37, 946-952.
27. M. C. Krishna, W. DeGraff, O. H. Hankovszky, C. P. Sar, T. Kalai, J. Jeko, A. Russo, J. B. Mitchell and K. Hideg, J. Med. Chem., 1998, 41, 3477.
28. A. M. Samuni and Y. Barenholz, Free Radical Biol. Med., 2003, 34, 177.
29. A. M. Samuni, W. DeGraff, J. A. Cook, M. C. Krishna, A. Russo and J. B. Mitchell, Free Radical Biol. Med., 2004, 37, 1648.
30. S. M. Hahn, M. C. Krishna, A. M. DeLuca, D. Coffin, J. B. Mitchell, Free Radical Bio. Med., 28, p. 953.
31. S. M. Hahn, M. C. Krishna, A. Samuni, W. DeGraff, D. O. Cuscela, P. Johnstone and J. B. Mitchell, Cancer Res., 1994, 54, 2006s.
32. S. M. Hahn, L. Wilson, M. C. Krishna, J. Liebmann, W. DeGraff, J. Gamson, A. Samuni, D. Venzon and J. B. Mitchell, Free Radical Biol. Med., 2000, 28, 1257.
33. A. Samuni, C. M. Krishna, J. B. Mitchell, C. R. Collins and A. Russo, Free Radical Res., 1990, 9, 241.
34. A. Gregg, S. E. Bottle, S. M. Devine, H. Figler, J. Linden, P. White, C. W. Pouton, V. Urmaliya and P. J. Scammells, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 19, 5437.
35. S. M. Devine, A. Gregg, H. Figler, K. McIntosh, V. Urmaliya, J. Linden, C. W. Pouton, P. J. White, S. E. Bottle and P. J. Scammells, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 3078.
36. D. Arieli, G. Nahmany, N. Casap, D. Ad-El and Y. Samuni, Free Radical Res., 2008, 42, 114.
37. A. Hoffman, S. Goldstein, A. Samuni, J. B. Borman and H. Schwalb, Biochem. Pharmacol., 2003, 66, 1279.
38. N. Kato, K. Yanaka, K. Hyodo, K. Homma, S. Nagase and T. Nose, Brain Res., 2003, 979, 188.
39. L. M. Ruilope, A. Dukat, M. Boehm, Y. Lacourciere, J. Gong and M. P. Lefkowitz, Lancet, 1255, 375.
40. Q. Tao, S. Wang and Z. Hao, Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi, 2004, 35, 643.
41. D. Gigmes, A. Gaudel-Siri, S. R. A. Marque, D. Bertin, P. Tordo, P. Astolfi, L. Greci and C. Rizzoli, Helv. Chim. Acta, 2006, 89, 2312.
42. M. Taillefer, N. Xia and A. Ouali, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 934.
43. E. R. Strieter, D. G. Blackmond and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4120.
44. J. Yin and S. L. Buchwald, Org. Lett., 2000, 2, 1101.
45. W. C. Shakespeare, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2035.
46. K. J. Filipski, J. T. Kohrt, A. Casimiro-Garcia, C. A. Van Huis, D. A. Dudley, W. L. Cody, C. F. Bigge, S. Desiraju, S. Sun, S. N. Maiti, M. R. Jaber and J. J. Edmunds, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 7677.
47. J. E. Golden, S. D. Sanders, K. M. Muller and R. W. Buerli, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 794.
48. A. Klapars, X. Huang and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7421.
49. D. J. Keddie, T. E. Johnson, D. P. Arnold and S. E. Bottle, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 2593.
50. D. J. Keddie, K. E. Fairfull-Smith and S. E. Bottle, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 3135.
51. K. E. Fairfull-Smith and S. E. Bottle, Eur. J. Org. Chem., 2008, 5391.
52. K. Watanabe, Y. Morinaka, K. Iseki, T. Watanabe, S. Yuki and H. Nishi, Redox Rep., 2003, 8, 151.
53. V. B. Urmaliya, J. E. Church, I. M. Coupar, R. B. Rose'Meyer, C. W. Pouton and P. J. White, J. Cardiovasc. Pharmacol., 2009, 53, 424.
54. V. B. Urmaliya, C. W. Pouton, S. M. Devine, J. M. Haynes, L. Warfe, P. J. Scammells and P. J. White, J. Cardiovasc. Pharmacol., 2010, 56, 282.
55. S. E. Bottle, D. G. Gillies, D. L. Hughes, A. S. Micallef, A. I. Smirnov and L. H. Sutcliffe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1285.
56. K. Abe, S. Yuki and K. Kogure, Stroke, 1988, 19, 480.
57. H. Nishi, T. Watanabe, H. Sakurai, S. Yuki and A. Ishibashi, Stroke, 1989, 20, 1236.
58. H. Shibata, S. Arai, M. Izawa, M. Murasaki, Y. Takamatsu, O. Izawa, C. Takahashi and M. Tanaka, Jpn J. Clin. Pharm. Ther., 1998, 29, 863.
59. A. S. Micallef, R. C. Bott, S. E. Bottle, G. Smith, J. M. White, K. Matsuda and H. Iwamura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 65.
60. K. E. Fairfull-Smith, J. P. Blinco, D. J. Keddie, G. A. George and S. E. Bottle, Macromolecules, 2008, 41, 1577.