Ni-catalyzed C-C bond formation with α,β-unsaturated carbonyl compounds and alkynes

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 87, Issue 10, 2014, Pages 1058-1070

  Kurahashi, Takuya ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BOND FORMATION; UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS;

EID: 84909588083     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20140158     Document Type: Review

References (118)

1. B. M. Trost, Science 1991, 254, 1471.
2. a) H. M. R. Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 556.
3. b) B. B. Snider, Acc. Chem. Res. 1980, 13, 426.
4. a) W. Oppolzer, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. by B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, Vol. 5, pp. 315-399. doi:10.1016/b978-0-08-052349-1.00128-1.
5. b) W. R. Roush, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. by B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, Vol. 5, pp. 513-550. doi:10. 1016/6978-0-08-052349-1.00131-1.
6. a) N. E. Shore, Chem. Rev. 1988, 88, 1081.
7. b) M. Tautens, W. Klute, W. Tam, Chem. Rev. 1996, 96, 49.
8. c) I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Li, R. J. Donovan, Chem. Rev. 1996, 96, 635.
9. d) B. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev. 2001, 101, 2067.
10. e) B. M. Trost, M. U. Frederiksen, M. T. Rudd, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6630.
11. f) C. Aubert, O. Buisine, M. Malacria, Chem. Rev. 2002, 102, 813.
12. g) V. Michelet, P. Y. Toullec, J. P. Genêt, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268.
13. h) P. R. Chopade, J. Louie, Adv Synth. Catal. 2006, 348, 2307.
14. W. Hess, J. Treutwein, G. Hilt, Synthesis 2008, 3537.
15. a) J. Montgomery, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 467.
16. b) S. Ikeda, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 511.
17. c) J. Montgomery, Angew Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3890.
18. d) R. M. Moslin, K. Miller-Moslin, T. F. Jamison, Chem. Commun. 2007, 4441.
19. B. M. Trost, A. F. Indolese,J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361
20. G. Hilt, J. Treutwein, Angew Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8500.
21. b) G. Hilt, A. Paul, J. Treutwein, Org. Lett. 2010, 12, 1536.
22. c) G. Hilt, F. Erver, K. Harms, Org. Lett. 2011, 13, 304.
23. a) T. Mitsudo, S.-W. Zhang, M. Nagao, Y. Watanabe, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 598.
24. b) M. Murakami, M. Ubukata, Y. Ito, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7361.
25. c) C. S. Yi, D. W. Lee, Y. Chen, Organometallics 1999, 18, 2043.
26. d) F. Kakiuchi, T. Uetsuhara, Y. Tanaka, N. Chatani, S. Murai, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 511.
27. e) T. Nishimura, Y. Washitake, S. Uemura, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2563.
28. f) B. M. Trost, A. Martos-Redruejo, Org. Lett. 2009, 11, 1071.
29. g) N. M. Neisius, B. Plietker, Angew. Chem., Int. Ed. 2009. 48, 5752.
30. a) N. Tsukada, H. Setoguchi, T. Mitsuboshi, Y. Inoue, Chem. Lett. 2006, 35, 1164.
31. b) A. T. Lindhardt, M. L. H. Mantel, T. Skrydstrup, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2668.
32. a) Y. Shibata, M. Hirano, K. Tanaka, Org. Lett. 2008, 10, 2829.
33. b) Y. Shibata, Y. Otake, M. Hirano, K. Tanaka, Org. Lett. 2009, 11, 689.
34. S. Mannathan, C.-H. Cheng, Chem. Commun. 2010, 46, 1923.
35. a) K. Itoh, K. Hirai, M. Sasaki, Y. Nakamura, H. Nishiyama, Chem. Lett. 1981, 865.
36. b) H. Horiguchi, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1431.
37. a) T. Sambaiah, L.-P. Li, D.-J. Huang, C.-H. Lin, D. K. Rayabarapu, C.-H. Cheng, J. Org. Chem. 1999, 64, 3663.
38. b) Y. Nakao, H. Idei, K. S. Kaniva, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15996.
39. c) S. Ogoshi, A. Nishimura, M. Ohashi, Org. Lett. 2010, 12, 3450.
40. a) A. D. Jenkins, A. Herath, M. Song, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14460.
41. b) M. Ohashi, T. Taniguchi, S. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14900.
42. a) S. Saito, M. Masuda, S. Komagawa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10540.
43. b) S. Komagawa, S. Saito, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2446.
44. c) S. Saito, S. Komagawa, I. Azumaya, M. Masuda, J. Org. Chem. 2007, 72, 9114.
45. a) T. T. Jayanth, C.-H. Cheng, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5921.
46. b) Z. Qiu, Z. Xie, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5729.
47. H. Horie, T. Kurahashi, S. Matsubara, Chem. Commun. 2010, 46, 7229.
48. N. Mori, S. Ikeda, Y. Sato, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2722.
49. a) R. A. Kelly, III, H. Clavier, S. Giudice, N. M. Scott, E. D. Stevens, J. Bordner, I. Samardjiev, C. D. Hoff, L. Cavallo, S. P. Nolan, Organometallics 2008, 27, 202
50. D.G. Gusev, Organometallics 2009, 28, 6458.
51. H. Horie, I. Koyama, T. Kurahashi, S. Matsubara, Chem. Commun. 2011, 47, 2658.
52. a) T. Yamamoto, K. Igarashi, J. Ishizu, A. Yamamoto, .J. Chem. Soe., Chem. Commun. 1979, 554.
53. b) T. Yamamoto, K. Igarashi, S. Komiya, A. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7448.
54. c) H. Hoberg, A. Ballesteros, A. Sigan, C. Jégat, D. Bärhausen, A. Milchereit, .J. Organomet. Chem. 1991, 407, C23.
55. Crystallographic data have been deposited with The Cambridge Crystallographic Data Centre: Deposition number CCDC-874643 and -1016448 for compound 13 and 26a. Copies of the data can be obtained free of charge via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif (or from The Cambridge Crystallographic Data Centre, 12, Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK; data-request@ccdc.cam.ac.uk).
56. a) I. M. Klotz, J. S. Franzen, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3461.
57. b) I. M. Klotz, S. B. Farnham, Biochemistry 1968, 7, 3879.
58. c) R. Taylor, O. Kennard, W. Versichel, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5761.
59. a) B. Breit, W. Seiche, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6608.
60. b) I. Usui, S. Schmidt, M. Keller, B. Breit, Org. Lett. 2008, 10, 1207.
61. a) A. Carbonaro, A. Greco, G. Dall'Asta, J. Org. Chem. 1968, 33, 3948.
62. b) J. P. Genêt, J. Ficini, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1499.
63. c) H. tom Dieck, R. Diercks, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 778.
64. a) I. Matsuda, M. Shibata, S. Sato, Y. Izumi, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3361.
65. b) R. S. Jolly, G. Luedtke, D. Sheehan, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4965.
66. c) M. Murakami, M. Ubukata, K. Itami, Y. Ito, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2248.
67. d) S.-J. Paik, S. U. Son, Y. K. Chung, Org. Lett. 1999, 1, 2045.
68. e) D. Motoda, H. Kinoshita, H. Shinokubo, K. Oshima, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1860.
69. f) W.-J. Yoo, A. Allen, K. Villeneuve, W. Tam, Org. Lett. 2005, 7, 5853.
70. g) A. Saito, T. Ono, A. Takahashi, T. Taguchi, Y. Hanzawa, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 891.
71. a) P. A. Wender, T. E. Jenkins, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6432.
72. b) P. A. Wender, T. E. Smith, Tetrahedron 1998, 54, 1255.
73. a) G. Hilt, F.-X. du Mesnil, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6757.
74. b) G. Hilt, T. J. Korn, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2783.
75. a) K. Mach, H. Antropiusová, L. Petrusová, F. Turecek, V. Hanus, J. Organomet. Chem. 1985, 289, 331.
76. b) K. Kumar, R. S. Jolly, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3047. Cu and Au:
77. c) A. Fürstner, C. C. Stimson, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8845. Au:
78. d) S. M. Kim, J. H. Park, Y. K. Chung, Chem. Commun. 2011, 47, 6719.
79. a) P. A. Wender, T. E. Smith, J. Org. Chem. 1996, 61, 824.
80. b) G. Hilt, J. Janikowsky, W. Hess, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5204.
81. c) G. Hilt, M. Danz, Synthesis 2008, 2257.
82. V. Gevorgyan Y. Yamamoto J. Organomet. Chem. 1999 576 232
83. b) S. Saito, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2000, 100, 2901.
84. H. Horie, T. Kurahashi, S. Matsubara, Chem. Commun. 2012, 48, 3866.
85. S. Ikeda, N. Mori, Y. Sato, J. Am. Chem. Soe. 1997, 119, 4779.
86. a) N. Krause, S. Thorand, Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 1.
87. b) A. G. Csákÿ, G. de La Herrén, M. C. Murcia, Chem. Soc. Rev 2010, 39, 4080.
88. c) N. Krause, A. Gerold, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186.
89. C. Dockendorff, S. Sahli, M. Olsen, L. Milhau, M. Lautens, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15028.
90. H. Horie, T. Kurahashi, S. Matsubara, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8956.
91. a) C. Aubert L. Fensterbank P. Garcia M. Malacria A. Simonneau Chem. Rev. 2011 111 1954
92. b) J. A. Bull, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1895
93. J. A. Monn, M. J. Valli, S. M. Massey, R. A. Wright, C. R. Salhoff, B. G. Johnson, T. Howe, C. A. Alt, G. A. Rhodes, R. L. Robey, K. R. Griffey, J. P. Tizzano, M. J. Kallman, D. R. Helton, D. D. Schoepp, .J. Med. Chem. 1997, 40, 528.
94. b) D. Bittier, H. Hofmeister, H. Laurent, K. Nickisch, R. Nickolson, K. Petzoldt, R. Wiechert, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 696.
95. a) L. F. Tietze, G. Kettschau, in Stereoselective Heterocyclic Synthesis I in Topics in Current Chemistry, ed. by P. Metz, Springer, Berlin, 1997, Vol. 189, pp. 1-120. doi:10.1007/ BFb119240.
96. b) K. A. Jorgensen, Angew Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3558.
97. a) R. I. Longley, Jr., W. S. Emerson, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3079.
98. b) D. L. Boger, K. D. Robarge, J. Org. Chem. 1988, 53, 3373.
99. c) L. F. Tietze, T. Hübsch, E. Voss, M. Buback, W. Tost, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4065.
100. d) D. A. Evans, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4895.
101. e) K. Gademann, D. E. Chavez, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3059.
102. f) K. Juhl, K. A. Jorgensen, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1498.
103. a) J. Ficini, A. Krief, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 885.
104. b) C. P. Dell, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 699.
105. c) R. P. Hsung, C. A. Zificsak, L.-L. Wei, C. J. Douglas, H. Xiong, J. A. Mulder, Org. Lett. 1999, 1, 1237.
106. d) T. Mantani, T. Konno, T. Ishihara, H. Yamanaka, Chem. Lett. 2000, 666.
107. B. M. Trost, R. E. Brown, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5877.
108. a) S. Ikeda, H. Yamamoto, K. Kondo, Y. Sato, Organometallics 1995, 14, 5015.
109. e) S. Ikeda, H. Miyashita, M. Taniguchi, H. Kondo, M. Okano, Y. Sato, K. Odashima, .J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12060.
110. b) J. Montgomery, A. V. Savchenko, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2099.
111. c) J. Montgomery, E. Oblinger, A. V. Savchenko, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4911.
112. d) K. K. D. Amarasinghe, S. K. Chowdhury, M. J. Heeg, J. Montgomery, Organometallics 2001, 20, 370.
113. f) M. Lozanov, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2106.
114. g) J. Montgomery, K. K. D. Amarasinghe, S. K. Chowdhury, E. Oblinger, J. Seo, A. V. Savchenko, Pure Appl. Chem. 2002, 74, 129.
115. h) A. Herath, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14030.
116. i) A. Herath, B. B. Thompson, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8712.
117. I. Koyama, T. Kurahashi, S. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1350.
118. K. Nakai, Y. Yoshida, T. Kurahashi, S. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7797.