Construction of bicyclo[3.2.1]octanes with four stereogenic centers by organocatalytic domino Michael/Aldol reaction

Organic Letters

Volumn 16, Issue 20, 2014, Pages 5242-5245

  Lefranc, A ^a   Gremaud, L ^a   Alexakis, A ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84908231334     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502171h     Document Type: Article

References (64)

1. (a) Fujita, K.; Node, M.; Sai, M.; Fujita, E.; Shingu, T.; Watson, W. H.; Grossie, D. A.; Zabel, V. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1465.
2. (b) Han, G.; Dai, P.; Xu, L.; Wang, S.; Zheng, Q. C. Chem. Lett. 1992, 3, 521.
3. (c) Li, L.; Weng, Z.; Huang, S.; Pu, J.; Li, S.; Huang, H.; Yang, B.; Han, Y.; Xiao, W.; Li, M.; Han, Q.; Sun, H. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1295.
4. (d) Ma, Y.; Han, G.; Liu, Z. Yaoxue Xuebao 1993, 28, 307.
5. (a) Winkelmann, K.; Heilmann, J.; Zerbe, O.; Rali, T.; Sticher, O. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3380.
6. (b) Barabé, F.; Bétournay, G.; Bellavance, G.; Barriault, L. Org. Lett. 2009, 11, 4236.
7. (a) Iida, T.; Ito, K. Phytochemistry 1983, 22, 763.
8. (b) Horne, D. A.; Yakushijin, K.; Büchi, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5443.
9. (a) Singh, I. P.; Bharate, S. P. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 558.
10. (b) Ciochina, R.; Grossman, R. B. Chem. Rev. 2006, 106, 3963.
11. (c) Richard, J.-A.; Pouwer, R. H.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4536.
12. Simpkins, N. S.; Weller, M. D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4823.
13. George, J. H.; Hesse, M. D.; Baldwin, J. E.; Adlington, R. M. Org. Lett. 2010, 12, 3532.
14. Presset, M.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. Chem. Rev. 2013, 113, 525.
15. (a) Nicolaou, K. C.; Pappo, D.; Tsang, K. Y.; Gibe, R.; Chen, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 944.
16. (b) Nicolaou, K. C.; Toh, Q.; Chen, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11292.
17. (a) Presset, M.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2247.
18. (b) Rinner, U.; Lentsch, C.; Aichinger, C. Synthesis 2010, 3753.
19. (c) Palanichamy, K.; Kaliappan, K. P. Chem. - Asian J. 2010, 5, 668.
20. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
21. (a) Pellissier, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 237.
22. (b) Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167.
23. (c) Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570.
24. (d) Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Synlett 2007, 1477.
25. (e) Volla, C. M. R.; Adotiresei, I.; Rueping, M. Chem. Rev. 2014, 114, 2390.
26. (a) Lefranc, A.; Guénée, L.; Alexakis, A. Org. Lett. 2012, 15, 2172.
27. (b) Guo, W.; Wang, X.; Zhang, B.; Shen, S.; Zhou, X.; Wang, P.; Liu, Y.; Li, C. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 8545.
28. (c) Yin, X.; Zheng, Y.; Feng, X.; Jiang, K.; Wei, X.-Z.; Gao, N.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6245.
29. (d) Xia, A.-B.; Wu, C.; Wang, T.; Zhang, Y.-P.; Du, X.-H.; Zhong, A.-G.; Xu, D.-Q.; Xu, Z.-Y. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1753.
30. (a) Cao, C.-L.; Sun, X.-L.; Kang, Y.-B.; Tang, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4151.
31. (b) Cao, C.-L.; Zhou, Y.-Y.; Zhou, J.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Li, Y.-X.; Li, G.-Y.; Sun, J. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 11384.
32. (c) Rueping, M.; Kuendel, A.; Tato, F.; Bats, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3699.
33. (d) Rueping, M.; Kuendel, A.; Frölich, R. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 4173.
34. (e) Ding, D.; Zhao, C.-G.; Guo, Q.; Arman, H. Tetrahedron 2010, 66, 4423.
35. (f) Tan, B.; Lu, Y.; Zeng, X.; Chua, P. J.; Zhong, G. Org. Lett. 2010, 12, 2682.
36. Tan, B.; Lu, Y.; Zeng, X.; Chua, P. J.; Zhong, G. Org. Lett. 2010, 12, 2892.
37. (g) Tsakos, M.; Elsegood, M. R. J.; Kokotos, C. G. Chem. Commun. 2013, 49, 2219.
38. (h) Raimondi, W.; Duque, M. d. M. S.; Goudebranche, S.; Quintard, A.; Constantieux, T.; Bugaut, X.; Bonne, D.; Rodriguez, J. Synthesis 2013, 45, 1659.
39. Presset, M.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. ChemCatChem 2012, 4, 172.
40. (a) Rios, R.; Sundln, H.; Vesely, J.; Zhao, G.; Dziedzic, P.; Cordova, A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1028.
41. (b) Penon, O.; Carlone, A.; Mazzanti, A.; Locatelli, M.; Sambri, L.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 4788.
42. (c) Enders, D.; Wang, C.; Bats, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7539.
43. Desimoni, G.; Faita, G.; Quadrelli, P. Chem. Rev. 2013, 113, 5924.
44. Jiang, H.; Paixão, M. W.; Monge, D.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2775.
45. (a) Li, J.-H.; Du, D.-M. RSC Adv. 2014, 4, 14538.
46. (b) Liu, Y.; Wang, Q.; Wang, Y.; Song, H.; Zhou, Z. ChemCatChem 2014, 6, 2298.
47. (a) Xi, Y.; Shi, X. Chem. Commun. 2013, 49, 8583.
48. (b) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Lopez, R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 632.
49. (c) Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499.
50. (d) Alemán, J.; Parra, A.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 6890.
51. (a) Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672.
52. (b) Ye, J.; Dixon, D. J.; Hynes, P. S. Chem. Commun. 2005, 4481.
53. (c) Vakulya, B.; Varga, S.; Csampai, A.; Soos, T. Org. Lett. 2005, 7, 1967.
54. (d) McCooey, S. H.; Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6367.
55. (e) Malerich, J. P.; Hagihara, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416.
56. (a) Li, P.; Zhao, J.; Li, F.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2010, 12, 5616.
57. (b) Liu, C.; Dou, X.; Lu, Y. Org. Lett. 2011, 13, 5248.
58. (c) Liu, G.-G.; Zhao, H.; Lan, Y.-B.; Wu, B.; Huang, X.-F.; Chen, J.; Tao, J.-C.; Wang, X.-W Tetrahedron 2012, 68, 3842.
59. (a) Hoashi, Y.; Yabuta, T.; Takemoto, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9185.
60. (b) Hoashi, Y.; Yabuta, T.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. Tetrahedron 2006, 62, 365.
61. (c) Zu, L.; Wang, J.; Li, H.; Xie, H.; Jiang, W.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1036.
62. Lefranc, A.; Guénée, L.; Alexakis, A. DOI: 10.1055/s-0034-1378901. The X-ray structure is shown at the end of the SI.
63. Mohr, J. T.; Krout, M. R.; Stolz, B. M. Org. Synth. 2009, 86, 194.
64. Semmelhack, M. F.; Wu, L.; Pascal, R. A.; Ho, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10496.