Quadrane sesquiterpenes: Natural sources, biology, and syntheses

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2010, Pages 2247-2260

  Presset, Marc ^a   Coquerel, Yoann ^a   Rodriguez, Jean ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

Natural products; Quadrone; Sesquiterpenes; Structure activity relationships; Terpenoids; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 77950837358     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901302     Document Type: Review

References (64)

1. For previous discussions, see: a) Polyquinane Chemistry (Eds.: L. A. Paquette, A. M. Doherty), Springer, New York, 1987;
2. b) G. Mehta, A. Srikrishna, Chem. Rev. 1997, 97, 671-719.
3. a) G. J. Calton, R. L. Ranieri, M. A. Espenshade, J. Antibiot. 1978, 31, 38-42;
4. b) R. L. Ranieri, G. J. Calton, Tetrahedron Lett. 1978, 499-502.
5. [21]
6. a) M. Nakagawa, A. Hirota, H. Sakai, A. Isogai, J. Antibiot. 1982, 35, 778-782;
7. b) M. Nakagawa, A. Hirota, H. Sakai, A. Isogai, J. Antibiot. 1982, 35, 783-787;
8. A. Hirota, M. Nakagawa, H. Sakai, A. Isogai, J. Antibiot. 1984, 37, 475-478;
9. d) A. Hirota, M. Nakagawa, H. Hirota, T. Takahashi, A. Isogai, J. Antibiot. 1986, 39, 149-152.
10. M. Nakagawa, H. Sakai, A. Isogai, A. Hirota, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 2279-2283.
11. M. Nakagawa, H. Sakai, A. Isogai, A. Hirota, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 117-121. The optical rotation of 6 was not measured, due to the presence of impurities in the natural sample.
12. E. M. K. Wijeratne, T. J. Turbyville, Z. Zhang, D. Bigelow, L. S. Pierson III, H. D. VanEtten, L. Whitesell, L. M. Canfield, A. A. L. Gunatilaka, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1567-1573.
13. H. R. Bokesch, T. C. McKee, J. H. Cardellina II, M. R. Boyd, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3259-3262.
14. H. R. Bokesch, J. W. Blunt, C. K. Westergaard, J. H. Cardellina II, T. R. Johnson, J. A. Michael, T. C. McKee, M. G. Hollingshead, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 1999, 62, 633-635.
15. J.-H. Sheu, K.-C. Hung, G.-H. Wang, C.-Y. Duh, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1603-1607.
16. S.-H. Qi, S. Zhang, X. Li, Q.-X. Li, J. Nat. Prod. 2005, 68, 1288-1289.
17. J.-H. Sheu, C.-H. Chao, G.-H. Wang, K.-C. Hung, C.-Y. Duh, M. Y. Chiang, Y.-C. Wu, C.-C. Wu, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6413-6416.
18. P. J. Stephens, D. M. McCann, F. J. Devlin, A. B. Smith III, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1055-1064.
19. A. Hirota, M. Nakagawa, H. Sakai, A. Isogai, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 835-837.
20. D. E. Cane, Y. G. Whittle, T.-C. Liang, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1119-1122.
21. J. M. Beale Jr., R. L. Chapman, J. P. N. Rosazza, J. Antibiot. 1984, 37, 1376-1381.
22. A. Hirota, M. Nakagawa, H. Sakai, A. Isogai, K. Furihata, H. Seto, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3845-3848.
23. D. E. Cane, Y. G. Whittle, T.-C. Liang, Bioorg. Chem. 1986, 14, 417-428.
24. M. Klobus, L. Zhu, R. M. Coates, J. Org. Chem. 1992, 57, 4327-4329.
25. F. Bohlmann, J. Jakupovic, Phytochemistry 1980, 19, 259-265.
26. R. M. Coates, J. Z. Ho, M. Klobus, L. Zhu, J. Org. Chem. 1998, 63, 9166-9176.
27. H. Hirota, S. Kakita, A. Hirota, M. Nakagawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1598-1599.
28. H. Hirota, S. Kakita, T. Takahashi, A. Hirota, M. Nakagawa, A. Isogai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 3345-3348.
29. M.-H. Filippini, J. Rodriguez, Chem. Rev. 1999, 99, 27-76.
30. a) S. Danishefsky, K. Vaughan, R. C. Gadwood, K. Tsuzuki, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4262-4263;
31. b) S. Danishefsky, K. Vaughan, R. C. Gadwood, K. Tsuzuki, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4136-4141.
32. W. K. Bornack, S. S. Bhagwat, J. Ponton, P. Helquist, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4647-4648.
33. K. Kon, K. Ito, S. Isoe, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3739-3742.
34. C. Iwata, M. Yamashita, S.-I. Aoki, K. Suzuki, I. Takahashi, H. Arakawa, T. Imanishi, T. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 436-439.
35. P. Magnus, L. M. Principe, M. J. Slater, J. Org. Chem. 1987, 52, 1483-1486.
36. H.-J. Liu, M. Llinas-Brunet, Can. J. Chem. 1988, 66, 528-530.
37. L. A. Paquette, G. D. Annis, H. Schostarez, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6646-6653.
38. a) S. D. Burke, C. W. Murtiashaw, J. O. Saunders, M. S. Dike, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 872-874;
39. b) S. D. Burke, C. W. Murtiashaw, J. A. Oplinger, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2949-2952;
40. c) S. D. Burke, C. W. Murtiashaw, J. O. Saunders, J. A. Oplinger, M. S. Dike, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4558-4566.
41. A. S. Kende, B. Roth, P. J. Sanfilippo, T. J. Blacklock, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5808-5810.
42. R. H. Schlessinger, J. L. Wood, A. J. Poss, R. A. Nugent, W. H. Parsons, J. Org. Chem. 1983, 48, 1146-1147.
43. J. M. Dewanckele, F. Zutterman, M. Vandewalle, Tetrahedron 1983, 39, 3235-3244.
44. K. Takeda, Y. Shimono, E. Yoshii, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 563-568.
45. a) T. Imanishi, M. Matsui, M. Yamashita, C. Iwata, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3161-3164;
46. b) T. Imanishi, M. Matsui, M. Yamashita, C. Iwata, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1802-1804.
47. A. P. Neary, P. J. Parsons, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1090-1091.
48. C. G. Sowell, R. L. Wolin, R. D. Little, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 485-488.
49. a) A. B. Smith III, J. P. Konopelski, J. Org. Chem. 1984, 49, 4094-4095;
50. b) A. B. Smith III, J. P. Konopelski, B. A. Wexler, P. A. Sprengeler, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3533-3542.
51. P. A. Wender, D. Wolanin, J. Org. Chem. 1985, 50, 4418-4420.
52. E. Piers, N. Moss, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2735-2738.
53. R. L. Funk, M. M. Abelman, J. Org. Chem. 1986, 51, 3247-3248.
54. H.-Y. Lee, B. G. Kim, Org. Lett. 2000, 2, 1951-1953.
55. M. Torihata, T. Nakahata, S. Kuwahara, Org. Lett. 2007, 9, 2557-2559.
56. M. Torihata, S. Kuwahara, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2008, 72, 1628-1629.
57. A. B. Smith III, B. A. Wexler, J. Slade, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1631-1634.
58. T. Imanishi, M. Yamashita, M. Matsui, T. Tanaka, C. Iwata, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2012-2016.
59. a) K. Kakiuchi, T. Nakao, M. Takeda, Y. Tobe, Y. Odaira, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 557-560;
60. b) K. Kakiuchi, T. Takadi, Y. Tobe, Y. Odaira, Chem. Lett. 1985, 1565-1568;
61. c) K. Kakiuchi, M. Ue, T. Takadi, Y. Tobe, Y. Odaira, Chem. Lett. 1986, 507-510.
62. S. A. Monti, T. R. Dean, J. Org. Chem. 1982, 47, 2679-2681.
63. D. H. Hua, W.-Y. Gung, R. A. Ostrander, F. Takusagawa, J. Org. Chem. 1987, 52, 2509-2517.
64. M. S. Ermolenko, M. Pipelier, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5975-5976.