Pd-catalyzed intramolecular aerobic oxidative C-H amination of 2-aryl-3-(arylamino)quinazolinones: Synthesis of fluorescent indazolo[3,2-b]quinazolinones

Organic Letters

Volumn 16, Issue 20, 2014, Pages 5418-5421

  Yang, Weiguang ^a   Chen, Jiuxi ^a   Huang, Xiaobo ^a   Ding, Jinchang ^a   Liu, Miaochang ^a   Wu, Huayue ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84908073435     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5026553     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Ricci, A. Amino Group Chemistry, From Synthesis to the Life Sciences; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
2. (b) Hili, R.; Yudin, A. K. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 284.
3. (c) Cheng, J.; Kamiya, K.; Kodama, I. Cardiovasc. Drug Rev. 2001, 19, 152.
4. (d) Sanchez, C.; Mendez, C.; Salas, J. A. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 1007.
5. (e) Saeed, M. A.; Le, H. T. M.; Miljanić, O. Š. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2074.
6. (a) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.
7. (b) Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450.
8. (c) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
9. (d) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534.
10. (e) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
11. (f) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338.
12. (g) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27.
13. (a) Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068.
14. (b) Louillat, M.; Patureau, F. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 901.
15. (a) Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560.
16. (b) Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603.
17. (c) Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184.
18. (d) Xiao, Q.; Wang, W.; Liu, G.; Meng, F.; Chen, J.; Yang, Z.; Shi, Z. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 7292.
19. (e) Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6892.
20. (f) Wasa, M.; Yu, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058.
21. (g) Weinstein, A.; Stahl, S. S. Catal. Sci. Technol. 2014, DOI: 10.1039/C4CY00764F.
22. (a) Li, J.; Mei, T.; Yu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452.
23. (b) Mei, T.; Wang, X.; Yu, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806.
24. (a) He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3.
25. (b) Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7.
26. Wang, C.; Chen, C.; Zhang, J.; Han, J.; Wang, Q.; Guo, K.; Liu, P.; Guan, M.; Yao, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9884.
27. Ye, X.; He, Z.; Ahmed, T.; Weise, K.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Shi, X. Chem. Sci. 2013, 4, 3712.
28. Zhang, Q.; Chen, K.; Rao, W.; Zhang, Y.; Chen, F.; Shi, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13588.
29. (a) Zhang, M.; Zhang, Y.; Jie, X.; Zhao, H.; Li, G.; Su, W. Org. Chem. Front. 2014, 1, 843.
30. (b) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
31. Reddy, B. V. S.; Narasimhulu, G.; Umadevi, N.; Yadav, J. S. Synlett 2012, 23, 1364.
32. (a) Chen, D.; Dou, G.; Li, Y.; Liu, Y.; Wang, X. J. Org. Chem. 2013, 78, 5700.
33. (b) Kumar, K. S.; Kumar, P. M.; Rao, V. S.; Jafar, A. A.; Meda, C. L. T.; Kapavarapu, R.; Parsac, K. V. L; Pal, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3098.
34. (c) Yang, W.; Ye, L.; Huang, D.; Liu, M.; Ding, J.; Chen, J.; Wu, H. Tetrahedron 2013, 69, 9852.
35. (a) Shen, Y.; Chen, J.; Liu, M.; Ding, J.; Gao, W.; Huang, X.; Wu, H. Chem. Commun. 2014, 50, 4292.
36. (b) Duan, F.; Liu, M.; Chen, J.; Ding, J.; Hu, Y.; Wu, H. RSC Adv. 2013, 3, 24001.
37. (a) Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400.
38. (b) Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329.
39. (c) Popp, B. V.; Stahl, S. S. Top. Organomet. Chem. 2007, 22, 149.
40. (d) Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2009, 3854.
41. (e) Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381.
42. (f) Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851.
43. Steinhoff, B. A.; King, A. E.; Stahl, S. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1861.
44. Butschke, B.; Schwarz, H. Chem. Sci. 2012, 3, 308.
45. 3)-coordinated palladium intermediate have been unsuccessful.
46. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
47. Neto, B. A. D.; Lapis, A. A. M.; Mancilha, F. S.; Vasconcelos, I. B.; Thum, C.; Basso, L. A.; Santos, D. S.; Dupont, J. Org. Lett. 2007, 9, 4001.
48. Lin, W.; Yuan, L.; Cao, Z.; Feng, J.; Feng, Y. Dyes Pigm. 2009, 83, 14.
49. Chen, C.; Shang, G.; Zhou, J.; Yu, Y.; Li, B.; Peng, J. Org. Lett. 2014, 16, 1872.