Controlling regiochemistry in the gold-catalyzed synthesis of unsaturated spiroketals

Organic Letters

Volumn 16, Issue 20, 2014, Pages 5320-5323

  Paioti, Paulo H S ^a   Ketcham, John M ^a   Aponick, Aaron ^a  

^a University of Florida   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84907966997     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5024954     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Brimble, M. A.; Stubbing, L. A. Top. Heterocycl. Chem. 2014, 35, 189.
2. (b) Raju, B. R.; Saikia, A. K. Molecules 2008, 13, 1942.
3. Aho, J. E.; Pihko, P. M.; Rissa, T. K. Chem. Rev. 2005, 105, 4406.
4. Perron, F.; Albizati, K. F. Chem. Rev. 1989, 89, 1617.
5. Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469.
6. Kinashi, H.; Otake, N.; Yonehara, H.; Sato, S.; Saito, Y. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4955.
7. Williams, D. E.; Roberge, M.; Van Soest, R.; Andersen, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5296.
8. Rho, J.-R.; Hwang, B. S.; Sim, C. J.; Joung, S.; Lee, H.-Y.; Kim, H.-J. Org. Lett. 2009, 11, 5590.
9. Forestieri, R.; Merchant, C. E.; de Voogd, N. J.; Matainaho, T.; Kieffer, T. J.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2009, 11, 5166.
10. (a) Ma, L. Y.; Liu, W. Z.; Shen, L.; Huang, Y. L.; Rong, X. G.; Xu, Y. Y.; Gao, X. D. Tetrahedron 2012, 68, 2276.
11. (b) Igarashi, Y.; Iida, T.; Yoshida, R.; Furumai, T. J. Antibiot. 2002, 55, 764.
12. Davies, H. G.; Green, R. H. Nat. Prod. Rep. 1986, 3, 87.
13. (a) Urbanek, R. A.; Sabes, S. F.; Forsyth, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2523.
14. (b) Brimble, M. A.; Edmonds, M. K.; Williams, G. M. Tetrahedron 1992, 48, 6455.
15. Brimble, M. A.; Edmonds, M. K.; Williams, G. M. Tetrahedron Lett. 1990, 51, 7509.
16. Wu, Y.-B.; Tang, Y.; Luo, G.-Y.; Chen, Y.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2014, 16, 4550.
17. Palmes, J. A.; Aponick, A. Synthesis 2012, 44, 3699.
18. Utimoto, K. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1845.
19. (a) Brenzovich, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8933.
20. (b) Ramana, C. V.; Suryawanshi, S. B.; Gonnade, R. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 2842.
21. Trost, B. M.; Horne, D. B.; Woltering, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5987.
22. Palmes, J. A.; Paioti, P. H. S.; de Souza, L. P.; Aponick, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11613.
23. (a) Tlais, S. F.; Dudley, G. B. Org. Lett. 2010, 12, 4698.
24. (b) Li, Y.; Zhou, F.; Forsyth, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 279.
25. Ravindar, K.; Reddy, M. S.; Lindqvist, L.; Pelletier, J.; Deslongchamps, P. Org. Lett. 2010, 12, 4420.
26. (a) Elgafi, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 97.
27. (b) Messerle, B. A.; Vuong, K. Q. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 385.
28. Messerle, B. A.; Vuong, K. Q. Organometallics 2007, 26, 3031.
29. Ho, J. H. H.; Hodgson, R.; Wagler, J.; Messerle, B. A. Dalton Trans. 2010, 39, 4062.
30. (a) Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079.
31. (b) Corma, A.; Leyva-Perez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657.
32. Liu, B.; De Brabander, J. K. Org. Lett. 2006, 8, 4907.
33. (a) Aponick, A.; Li, C.-Y.; Biannic, B. Org. Lett. 2008, 10, 669.
34. (b) Aponick, A.; Biannic, B. Synthesis 2008, 3356.
35. Aponick, A.; Li, C.-Y.; Malinge, J.; Marques, E. F. Org. Lett. 2009, 11, 4624.
36. Aponick, A.; Biannic, B.; Jong, M. R. Chem. Comun. 2010, 46, 6849.
37. (e) Aponick, A.; Biannic, B. Org. Lett. 2011, 13, 1330.
38. (f) Biannic, B.; Ghebreghiorgis, T.; Aponick, A. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 802.
39. (g) Ghebreghiorgis, T.; Biannic, B.; Kirk, B. H.; Ess, D. H.; Aponick, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16307.
40. (h) Ketcham, J. M.; Biannic, B.; Aponick, A. Chem. Commun. 2013, 49, 4157.
41. Ketcham, J. M.; Cardoso, F. S. P.; Biannic, B.; Piras, H.; Aponick, A. Isr. J. Chem. 2013, 53, 923.
42. Aponick, A.; Li, C.-Y.; Palmes, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 121.
43. Ravindar, K.; Reddy, M. S.; Deslongchamps, P. Org. Lett. 2011, 13, 3178.
44. Minkler, S. R. K.; Isley, N. A.; Lippincott, D. J.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2014, 16, 724.
45. Trost, B. M.; O'Boyle, B. M.; Hund, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15061.
46. Fang, C.; Pang, Y.; Forsyth, C. J. Org. Lett. 2010, 12, 4528.
47. Guillarme, S.; Ple, K.; Banchet, A.; Liard, A.; Haudrechy, A. Chem. Rev. 2006, 106, 2355.
48. (a) Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410.
49. (b) Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180.
50. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896.
51. (a) Coric, I.; List, B. Nature 2012, 483, 315.
52. (b) Sun, Z.; Winschel, G. A.; Borovika, A.; Nagorny, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8074.
53. Takaoka, L. R.; Buckmelter, A. J.; LaCruz, T. E.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 528.
54. Potuzak, J. S.; Moilanen, S. B.; Tan, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13796.
55. (a) Ramón, R. S.; Gaillard, S.; Slawin, A. M. Z.; Porta, A.; D'Alfonso, A.; Zanoni, G.; Nolan, S. P. Organometallics 2010, 29, 3665.
56. (b) Engel, D. A.; Dudley, G. B. Org. Lett. 2006, 8, 4027.
57. (a) Li, Z.; Brouer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 32390.
58. (b) Paton, R. S.; Maseras, F. Org. Lett. 2009, 11, 2237.
59. Hashmi, A. S. K.; Blanco, M. C.; Fischer, D.; Bats, J. W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1387.
60. Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder, R. E.; Han, X.; Qian, H.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066.
61. Norman, R. O. C.; Parr, W. J. E.; Thomas, C. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1983.
62. Nieto-Oberhuber, C.; Munoz, M. P.; Bunuel, E.; Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2402.
63. (a) Alonso, I.; Faustino, H.; López, F.; Mascareñas, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11496.
64. (b) Gonzalez, A. Z.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5500.
65. Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16804.
66. Su, Y.; Zhang, Y.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Shi, X. Org. Lett. 2014, 16, 2478.