Ambient intermolecular [2 + 2] cycloaddition: An example of carbophilicity and oxophilicity competition in Au/Ag catalysis

Organic Letters

Volumn 16, Issue 9, 2014, Pages 2478-2481

  Su, Yijin ^a   Zhang, Yanwei ^a   Akhmedov, Novruz G ^a   Petersen, Jeffrey L ^a   Shi, Xiaodong ^a  

^a WEST VIRGINIA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84899806275     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500854m     Document Type: Article

References (45)

1. Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16804
2. Buzas, A.; Istrate, F.; Gagosz, F. Org. Lett. 2006, 8, 1957
3. Wang, S.; Zhang, L. Org. Lett. 2006, 8, 4585
4. Buzas, A.; Gagosz, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12614
5. Wang, S.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14274
6. Faza, O. N.; Lopez, C. S.; Alvarez, R.; de Lera, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2434
7. Chen, M.; Liu, J.; Wang, L.; Zhou, X.; Liu, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 8650
8. Chen, Y.; Chen, M.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6493
9. Rao, W.; Koh, M. J.; Li, D.; Hirao, H.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7926
10. Rao, W.; Koh, M. J.; Kothandaraman, P.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10811
11. Rao, W.; Susanti, D.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15248
12. Wang, L.-J.; Zhu, H.-T.; Wang, A.-Q.; Qiu, Y.-F.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2014, 79, 204
13. Marion, N.; Diez-Gonzalez, S.; Fremont, P.; Noble, A. R.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3647
14. Zhang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442
15. Marion, N.; Díez-González, S.; de Frémont, P.; Noble, A. R.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6437
16. Wang, D.; Zhang, Y.; Harris, A.; Gautam, L. N. S.; Chen, Y.; Shi, X. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2584
17. Yu, M.; Zhang, G.; Zhang, L. Org. Lett. 2007, 9, 2147
18. Ye, L.; Zhang, L. Org. Lett. 2009, 11, 3646
19. Yu, M.; Zhang, G.; Zhang, L. Tetrahedron 2009, 65, 1846
20. Wang, D.; Zhang, Y.; Cai, R.; Shi, X. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1014
21. Duan, H.; Sengupta, S.; Petersen, J. L.; Akhmedov, N.; Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12100
22. Wang, D.; Cai, R.; Sharma, S.; Jirak, J.; Thummanapelli, S. K.; Akhmedov, N. G.; Zhan, H.; Liu, X.; Petersen, J. L.; Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9012
23. Weber, D.; Gagne, M. R. Org. Lett. 2009, 11, 4962
24. Weber, S. G.; Rominger, F.; Straub, B. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2863
25. Zhu, Y.; Day, C. S.; Zhang, L.; Hauser, K. J.; Jones, A. C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12264
26. Homs, A.; Escofet, I.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2013, 15, 5782 and references cited therein
27. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448
28. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351
29. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
30. Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266
31. Widenhoefer, R. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5382
32. Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15978
33. Nun, P.; Gaillard, S.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 9113
34. Wang, D.; Ye, X.; Shi, X. Org. Lett. 2010, 12, 2088
35. Wang, D.; Gautam, L. N.; Bollinger, C.; Harris, A.; Li, M.; Shi, X. Org. Lett. 2011, 13, 2618
36. Wang, Q.; Aparaj, S.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Shi, X. Org. Lett. 2012, 14, 1334
37. Xi, Y.; Wang, Q.; Su, Y.; Li, M.; Shi, X. Chem. Commun. 2014, 50, 2158
38. Xi, Y.; Dong, B.; Shi, X. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2537
39. Xi, Y.; Wang, D.; Ye, X.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Shi, X. Org. Lett. 2014, 16, 306
40. Xi, Y.; Dong, B.; McClain, E. J.; Wang, Q.; Gregg, T. L.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Shi, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 10.1002/anie.201310142
41. Wang, Q.; Motika, S. E.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Shi, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 10.1002/anie.201402614
42. Skraba, S. L.; Johnson, R. P. J. Org. Chem. 2012, 77, 11096
43. Tejedor, D.; Méndez-Abt, G.; González-Platas, J.; Ramírez, M. A.; García-Tellado, F. Chem. Commun. 2009, 2368
44. Christl, M.; Groetsch, S.; Günther, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3261
45. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 783