Chemoenzymatic synthesis of the macrolide antibiotic (-)-A26771B

RSC Advances

Volumn 4, Issue 80, 2014, Pages 42697-42705

  Chatterjee, Sucheta ^a   Sharma, Anubha ^a   Chattopadhyay, Subrata ^a  

^a BHABHA ATOMIC RESEARCH CENTRE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; MACROLIDE ANTIBIOTICS;

EID: 84907835272     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra05399k     Document Type: Article

References (80)

1. S. Õmura, in Macrolide Antibiotics. Chemistry, Biology and Practice, ed., S. Õmura, Academic Press, Orlando, 1984, pp. 509-552
2. I. Paterson M. M. Mansuri Tetrahedron 1985 41 3569 3624
3. N. Tadashi, in Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology and Practice, ed., S. Omura, Academic Press, San Diego, 2nd edn, 2002, pp. 181-284
4. J. G. Napolitano A. H. Daranas M. Norte J. J. Fernandez Anticancer Agents Med. Chem. 2009 9 122 137
5. K. J. Hale S. Manaviazar Chem.-Asian J. 2010 5 704 754
6. K. H. Michel P. V. Demarco R. Nagarajan J. Antibiot. 1977 30 571 575
7. T. A. Hase E.-L. Nylund Tetrahedron Lett. 1979 20 2633 2636
8. M. Asaoka N. Yanagida H. Takai Tetrahedron Lett. 1980 21 4611 4614
9. M. Asaoka T. Mukuta H. Takai Chem. Lett. 1982 215 218
10. B. M. Trost S. J. Brickner J. Am. Chem. Soc. 1983 105 568 575
11. T. Fujisawa N. Okada M. Takeuchi T. Sato Chem. Lett. 1983 1271 1272
12. H. J. Bestmann R. Schobert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 24 791 792
13. S. Bienz M. Hew Helv. Chim. Acta 1987 70 1333 1340
14. J. E. Baldwin R. M. Adlington S. H. Ramcharitar J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 940 942
15. K. Tatsuta Y. Amemiya Y. Kanemura M. Kinoshita Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982 55 3248 3253
16. G. Quinkert F. Kueber W. Knauf M. Wacker U. Koch H. Becker H. P. Nestler G. Dürner G. Zimmermann J. W. Bats E. Egert Helv. Chim. Acta 1991 74 1853 1923
17. Y. Kobayashi H. Okui J. Org. Chem. 2000 65 612 615
18. W. Lee H. J. Shin S. Chang Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 29 31
19. J. Gebauer S. Blechert J. Org. Chem. 2006 71 2021 2025
20. S. C. Sinha A. Sinha-Bagchi E. Keinan J. Org. Chem. 1993 58 7789 7796
21. M. Nagarajan Tetrahedron Lett. 1999 40 1207 1210
22. B. Maity S. Chattopadhyay Curr. Bioact. Comp. 2008 4 225 244
23. P. Guha A. Dey B. Sarkar M. V. Dhyani S. Chattopadhyay S. K. Bandyopadhyay J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009 328 1 10
24. B. S. Patro B. Maity S. Chattopadhyay Antioxid. Redox Signaling 2010 12 945 960
25. P. Guha A. Dey A. Chatterjee S. Chattopadhyay S. K. Bandyopadhyay Br. J. Pharmacol. 2010 159 726 734
26. B. S. Patro M. Tyagi J. Saha S. Chattopadhyay Bioorg. Med. Chem. 2010 18 7043 7051
27. P. Guha A. Dey R. Sen M. Chatterjee S. Chattopadhyay S. K. Bandyopadhyay J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010 334 381 394
28. P. Guha A. Dey R. Sen M. Chatterjee S. Chattopadhyay S. K. Bandyopadhyay J. Pharmacol. Exp. Ther. 2011 336 206 214
29. S. K. Yadav B. Adhikary S. Chand B. Maity S. K. Bandyopadhyay S. Chattopadhyay Free Radical Biol. Med. 2012 52 1175 1187
30. B. Maity S. K. Yadav B. S. Patro S. K. Bandyopadhyay S. Chattopadhyay Free Radical Biol. Med. 2012 52 1680 1691
31. S. Masamune G. S. Bates J. W. Corcoran Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977 16 585 607
32. K. C. Nicolaou Tetrahedron 1977 33 683 710
33. T. G. Back Tetrahedron 1977 33 3041 3059
34. K. Mori Tetrahedron 1989 45 3233 3298
35. T. J. Simpson Nat. Prod. Rep. 1987 4 339 376
36. P. C. Michels Y. L. Khmelnitsky J. S. Dordick D. S. Clark Trends Biotechnol. 1998 16 210 215
37. E. Garcia-Urdiales I. Alfonso V. Gotor Chem. Rev. 2005 105 313 354
38. F. van Rantwijk R. Sheldon Chem. Rev. 2007 107 2757 2785
39. T. Hudlicky J. W. Reed Chem. Soc. Rev. 2009 38 3117 3132
40. C. M. Clouthierzab J. N. Pelletier Chem. Soc. Rev. 2012 41 1585 1605
41. J. B. Jones and J. F. Beck, in Application of Biochemical Systems in Organic Chemistry. Part 1, ed., J. B. Jones, C. J. Sih, and, D. Perlman, Wiley, New York, 1976, vol. X, pp. 236-401
42. S. M. Roberts, A. J. Turner, A. J. Willetts and M. K. Turner, Introduction to Biocatalysis Using Enzymes and Microorganisms, Cambridge University Press, New York, 1995
43. N. A. Salvi S. Chattopadhyay Tetrahedron 2001 57 2833 2839
44. N. A. Salvi S. Chattopadhyay Bioorg. Med. Chem. 2006 14 4918 4922
45. N. A. Salvi S. Chattopadhyay Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1992 1997
46. B. N. Zhou A. S. Gopalan F. Van Middlesworth W. Ru Shieh C. J. Sih J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5925 5926
47. A. Manzocchi A. Fiecchi E. Santaniello J. Org. Chem. 1988 53 4405 4407
48. E. Keinan S. C. Sinha A. Sinha-Bagchi J. Org. Chem. 1992 57 3631 3637
49. J. M. Keith J. F. Larrow E. N. Jacobsen Adv. Synth. Catal. 2001 343 5 26
50. J. H. Lee K. Han M.-J. Kim J. Park Eur. J. Org. Chem. 2010 999 1015
51. O. Mitsunobu Synthesis 1981 1 28
52. R. Dembinski Eur. J. Org. Chem. 2004 2763 2772
53. K. C. Swamy N. N. Kumar E. Balaraman K. V. Kumar Chem. Rev. 2009 109 2551 2651
54. M. T. Reetz Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 145 150
55. K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, Springer, Heidelberg, Germany, 5th edn, 2004
56. U. T. Bornscheuer and R. J. Kazlauskas, Hydrolases in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2nd edn, 2005
57. V. Gotor-Fernández E. Busto V. Gotor Adv. Synth. Catal. 2006 797 812
58. S. Sankaranarayanan A. Sharma B. A. Kulkarni S. Chattopadhyay J. Org. Chem. 1995 60 4251 4254
59. A. Sharma S. Sankaranarayanan S. Chattopadhyay J. Org. Chem. 1996 61 1814 1816
60. A. Sharma S. Chattopadhyay J. Org. Chem. 1998 63 6128 6131
61. A. Sharma S. Chattopadhyay J. Org. Chem. 1999 64 8059 8062
62. S. Ghadigaonkar M. R. Koli S. S. Gamre M. K. Choudhary S. Chattopadhyay A. Sharma Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 1093 1099
63. A. Sharma S. Gamre S. Chattopadhyay Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1164 1167
64. A. Sharma S. Mahato S. Chattopadhyay Tetrahedron Lett. 2009 50 4986 4988
65. S. Biswas S. Chattopadhyay A. Sharma Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 27 32
66. S. K. Armstrong J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 371 388
67. R. R. Schrock Tetrahedron 1999 55 8141 8153
68. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3012 3043
69. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18 29
70. H. E. Blackwell D. J. O'Leary A. K. Chatterjee R. A. Washenfelder D. A. Bussmann R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2000 122 58 71
71. J. A. Dale S. H. Mosher J. Am. Chem. Soc. 1973 95 512 519
72. A. Sharma A. S. Pawar S. Chattopadhyay Synth. Commun. 1996 26 19 25
73. R. J. Kazlauskas A. N. E. Weissfloch A. T. Rappaport L. A. Cuccia J. Org. Chem. 1991 56 2656 2665
74. B. D. Martin S. A. Ampofo R. J. Linhardt J. S. Dordick Macromolecules 1992 25 7081 7085
75. L. Haughton J. M. J. Williams J. A. Zimmermann Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1697 1701
76. V. Athawale N. Manjrekar J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000 10 551 554
77. A. E. V. Petersson P. Adlercreutz B. Mattiasson Biotechnol. Bioeng. 2007 97 235 241
78. M. Nordblad P. Adlercreutz Biotechnol. Bioeng. 2008 99 1518 1524
79. E. Sundby L. Perk T. Anthonsen A. J. Aasen T. V. Hansen Tetrahedron 2004 60 521 524
80. K. Arai B. J. Rawlings Y. Yoshizawa J. C. Vederas J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3391 3399