Highly stereoselective synthesis of functionalized pyrrolo[3,2-c ]quinolines via N-heterocyclic carbene catalyzed cascade sequence

Organic Letters

Volumn 16, Issue 19, 2014, Pages 5048-5051

  Yang, Yu Jie ^a   Zhang, Hai Rui ^a   Zhu, Shi Ya ^a   Zhu, Ping ^a   Hui, Xin Ping ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE; METHANE; PYRROLE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; QUINOLINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84907710391     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5023917     Document Type: Article

References (93)

1. Witherup, K. M.; Ransom, R. W.; Graham, A. C.; Bernard, A. M.; Salvatore, M. J.; Lumma, W. C.; Anderson, P. S.; Pitzenberger, S. M.; Varga, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6682
2. Lovely, J. C.; Mahmud, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2097
3. Gurjar, M. K.; Pal, S.; Rao, A. V. R. Heterocycles 1997, 45, 231
4. Ho, T. C. T.; Jones, K. Tetrahedron 1997, 53, 8287
5. Snider, B. B.; Ahn, Y.; Foxman, B. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3339
6. Nieman, J. A.; Ennis, M. D. Org. Lett. 2000, 2, 1395
7. Nyerges, M.; Fejes, I.; Toke, L. Tetrahdron Lett. 2000, 41, 7951
8. Hadden, M.; Nieuwenhuyzen, M.; Potts, D.; Stevenson, P. J.; Thompson, N. Tetrahedron 2001, 57, 5615
9. Batey, R. A.; Powell, D. A. Chem. Commun. 2001, 2362
10. Hara, O.; Sugimoto, K.; Makino, K.; Hamada, Y. Synlett 2004, 1625
11. Yadav, J. S.; Subba, R. B. V.; Sunitha, V.; Srinivasa, R. K.; Ramakrishna, K. V. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7947
12. Ng, P. Y.; Masse, C. E.; Shaw, J. T. Org. Lett. 2006, 8, 3999
13. Testa, M. L.; Lamartina, L.; Mingoia, F. Tetrahedron 2004, 60, 5873
14. Nyerges, M. Heterocycles 2004, 63, 1685
15. Zhang, Z.; Zhang, Q.; Yan, Z.; Liu, Q. J. Org. Chem. 2007, 72, 9808
16. Dagousset, G.; Retailleau, P.; Masson, G.; Zhu, J. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 5869
17. Zheng, H.-F.; Yu, Z.-H.; Yuan, W.; Tang, Z.-L.; Clough, J.; Gu, Y.-C.; Shi, D.-Q. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 1711
18. Ma, D.; Xia, C.; Jiang, J.; Zhang, J. Org. Lett. 2001, 3, 2189
19. Snider, B. B.; Ahn, Y.; O'Hare, S. M. Org. Lett. 2001, 3, 4217
20. Powell, D. A.; Batey, R. A. Org. Lett. 2002, 4, 2913
21. Miyata, O.; Shirai, A.; Yoshino, S.; Takeda, Y.; Sugiura, M.; Naito, T. Synlett 2006, 893
22. Takeda, Y.; Nakabayashi, T.; Shirai, A.; Fukumoto, D.; Kiguchi, T.; Naito, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3481
23. Hadden, M.; Nieuwenhuyzen, M.; Potts, D.; Stevenson, P. J.; Thompson, N.; Walker, A. D. Tetrahedron 2006, 62, 3977
24. He, Y.; Mahmud, H.; Moningka, R.; Lovely, C. J.; Dias, H. V. R. Tetrahedron 2006, 62, 8755
25. Ikeda, S.; Shibuya, M.; Iwabuchi, Y. Chem. Commun. 2007, 504
26. Shirai, A.; Miyata, O.; Tohnai, N.; Miyata, M.; Procter, D. J.; Sucunza, D.; Naito, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4464
27. Ueda, M.; Kawai, S.; Hayashi, M.; Naito, T.; Miyata, O. J. Org. Chem. 2010, 75, 914
28. Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Lee, J. A.; Lorkin, T. J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2013, 15, 2050
29. Hu, J.; Hirao, H.; Li, Y.; Zhou, J. (Steve). Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8676
30. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
31. Marion, N.; Díez-González, S.; Nloan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988
32. Moore, J. L.; Rovis, T. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 118
33. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314
34. Izquierdo, J.; Hutson, G. E.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11686
35. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511
36. Douglas, J.; Churchill, G.; Smith, A. D. Synthesis 2012, 2295
37. Vora, H. U.; Wheeler, P.; Rovis, T. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1617
38. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906
39. Studer, A.; De Sarkar, S.; Biswas, A.; Samanta, R. C. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 4664
40. Mo, J.; Chen, X.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8810
41. DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8094
42. DiRocco, D. A.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5904
43. Lv, H.; Tiwari, B.; Mo, J.; Xing, C.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 5412
44. Bhunia, A.; Yetra, S. R.; Bhojgude, S. S.; Biju, A. T. Org. Lett. 2012, 14, 2830
45. Jia, M.-Q.; Liu, C.; You, S.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 10996
46. Jia, M.-Q.; You, S.-L. Chem. Commun. 2012, 48, 6363
47. Izquierdo, J.; Orue, A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10634
48. White, N. A.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8504
49. Jin, Z.; Xu, J.; Yang, S.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12354
50. McCusker, E. O.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13616
51. Sun, L.-H.; Liang, Z.-Q.; Jia, W.-Q.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5803
52. Mo, J.; Shen, L.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8588
53. Cheng, J.; Huang, Z.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8592
54. Chen, X.-Y.; Xia, F.; Cheng, J.-T.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10644
55. Fu, Z.; Xu, J.; Zhu, T.; Leong, W. W. Y.; Chi, Y. R. Nat. Chem. 2013, 5, 835
56. Wheeler, P.; Vora, H. U.; Rovis, T. Chem. Sci. 2013, 4, 1674
57. Wang, M.; Huang, Z.; Xu, J.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1214
58. Kowalczyk, M.; Lupton, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5314
59. Xu, J.; Mou, C.; Zhu, T.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2014, 16, 3272
60. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314
61. Chauhan, P.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1485
62. Sánchez-Larios, E.; Gravel, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7536
63. Sun, F.-G.; Huang, X.-L.; Ye, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 273
64. Biju, A. T.; Wurz, N. E.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5970
65. Sánchez-Larios, E.; Holmes, J. M.; Daschner, C. L.; Gravel, M. Org. Lett. 2010, 12, 5772
66. Biswas, A.; De Sarkar, S.; Fröhlich, R.; Studer, A. Org. Lett. 2011, 13, 4966
67. Wu, K.-J.; Li, G.-Q.; Li, Y.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 493
68. Fang, X.; Jiang, K.; Xing, C.; Hao, L.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1910
69. Lathrop, S. P.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13628
70. Filloux, C. M.; Lathrop, S. P.; Rovis, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20666
71. Hong, B.-C.; Dange, N. S.; Hsu, C.-S.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2010, 12, 4812
72. Sun, F.-G.; Sun, L.-H.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3134
73. Reddy, Y. S.; Kaicharla, T.; Kunte, S. S.; Gonnade, R. G.; Biju, A. T. Org. Lett. 2013, 15, 5202
74. Zhang, H.-R.; Dong, Z.-W.; Yang, Y.-J.; Wang, P.-L.; Hui, X.-P. Org. Lett. 2013, 15, 4750
75. Yetra, S. R.; Bhunia, A.; Patra, A.; Mane, M. V.; Vanka, K.; Biju, A. T. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1089
76. Xiao, Z.; Yu, C.; Li, T.; Wang, X.-S.; Yao, C. Org. Lett. 2014, 16, 3632
77. Ni, Q.; Song, X.; Raabe, G.; Enders, D. Chem. - Asian J. 2014, 9, 1535
78. Yetra, S. R.; Roy, T.; Bhunia, A.; Porwal, D.; Biju, A. T. J. Org. Chem. 2014, 79, 4245
79. Zeitler, K. Org. Lett. 2006, 8, 637
80. Kaeobamrung, J.; Mahatthananchai, J.; Zheng, P.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8810
81. Zhu, Z.-Q.; Xiao, J.-C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2455
82. Romanov-Michailidis, F.; Besnard, C.; Alexakis, A. Org. Lett. 2012, 14, 4906
83. Zhou, B.; Luo, Z.; Li, Y. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 4428
84. Du, D.; Hu, Z.; Jin, J.; Lu, Y.; Tang, W.; Wang, B.; Lu, T. Org. Lett. 2012, 14, 1274
85. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14176
86. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4694
87. Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 58
88. De Sarkar, S.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9266
89. Zhu, Z.-Q.; Zheng, X.-L.; Jiang, N.-F.; Wan, X.; Xiao, J.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 8670
90. Rong, Z.-Q.; Jia, M.-Q.; You, S.-L. Org. Lett. 2011, 13, 4080
91. Biswas, A.; De Sarkar, S.; Tebben, L.; Studer, A. Chem. Commun. 2012, 48, 5190
92. Kravina, A. G.; Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9433
93. Jung, M. E.; Piizzi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 1735